Аминометилирование производных хлорофилла А различного строения бис(N,N-диметиламино)метаном в оптимальных условиях. Проведение исследования катионных хлоринов на основе полученных аминометильных производных алкилированием третичной амино-группы.
При низкой оригинальности работы "Взаимодействие производных хлорофилла А с бис(N,N-диметиламино)метаном как возможного метода внедрения диметиламинометильных групп", Вы можете повысить уникальность этой работы до 80-100%
Сам метилфеофорбид а, получаемые из него хлорин е6 и его ближайшие аналоги представляют собой хорошую основу для синтеза противоопухолевых ФС: известно, что такие соединения имеют хорошую тропность к злокачественным новообразованиям, способность генерировать синглетный кислород при облучении лазером и низкую темновую токсичность. Исследовать взаимодействие бис(N,N-диметиламино)метана с порфириновыми соединениями различного строения для выявление границ применимости этого реагента в синтезе диметиламинометильных производных порфиринов. Впервые реализовано аминометилирование производных хлорофилла а бис(N,N-диметиламино)метаном (в смеси ТГФ с уксусной кислотой) и показаны возможности этого реагента в химии производных хлорофилла а. Для генерирования диметиламинометильного катиона из бис(N,N-диметиламино)метана (15) в реакциях с производными хлорофилла и некоторыми другими порфириновыми соединениями наиболее удобным и эффективным оказалось взаимодействие со слабой кислотой (проведение реакции в смеси ТГФ с уксусной кислотой 1:1 по объему при различных температурах) (Схема 2). Взаимодействие метилфеофорбида а (1) с бисамином (15) в этих же условиях приводит к тому, что в реакцию вступают и экзоцикл и винильная группа, причем реакция по экзоциклу не ограничивается аминометилированием и происходит изомеризация с образованием 15-акрилового производного (29) (Схема 6).
Список литературы
1. Белых Д.В., Тарабукина И.С., Матвеев Ю.С., Кучин А.В. Никелевые комплексы производных хлорофилла // Журнал общей химии. 2007. Т. 77. ? 7. С. 1218-1225.
2. Dmitri V. Belykh, Irina S. Tarabukina, Ivan V. Gruzdev and Aleksandr V. Kutchin. Unexpected transformations of methylpheophorbide а under the action of bis(N,N-dimethylamino)methane // Mendeleev Communications. 2007. № 6. Р. 340-342.
3. Белых, Д.В., Тарабукина, И.С., Груздев, И.В., Кучин, А.В. Превращения экзоцикла метилфеофорбида а под действием бис(N,N-диметиламино)метана // Журнал органической химии. 2009. Т. 45. Вып.1. С. 1-9.
4. Dmitri V. Belykh, Irina S. Tarabukina, Ivan V. Gruzdev, Mikhail I. Kodess, and Aleksandr V. Kutchin. Aminomethylation of chlorophyll a derivatives using bis(N,N-dimethylamino)methane // J. Porphyrins and Phthalocyanines. 2009 V. 13. Р. 949-956.
5. Белых Д.В., Тарабукина И.С., Матвеев Ю.С., Кучин А.В. Способ получения комплексов производных хлорофилла (а) с переходными металлами // Патент № 2310658. Опубл. 20.11.2007. Бюл. № 30.
6. Белых Д.В., Тарабукина И.С., Кучин А.В. Способ синтеза производных хлорофилла с двумя N,N-диметиламинометильными группами. // Патент № 2337103. Опубл. 27.10.2008. Бюл. № 32.
7. Д.В. Белых, И.С. Тарабукина, А.В. Кучин. Синтез никелевых комплексов природных хлоринов. // Тезисы докладов. IV Всероссийская научная конференция «Химия и технология растительных веществ». 2006. Сыктывкар. С. 33.
8. Белых Д.В., Тарабукина И.С., Груздев И.В., Кучин А.В. Неожиданные превращения метилфеофорбида а под действием бис(N,N-диметиламино)метана // Тезисы докладов. Всероссийская научная конференция «Природные макроциклические соединения и их синтетические аналоги». 2-5 апреля 2007. Сыктывкар. С. 16-18.
9. Белых Д.В., Тарабукина И.С., Груздев И.В., Кодесс М.И., Кучин А.В. Простой метод синтеза производных хлорофилла с двумя N,N-диметиламинометильными группами // Тезисы докладов. Всероссийская научная конференция «Природные макроциклические соединения и их синтетические аналоги». 2-5 апреля 2007. Сыктывкар. С. 19-20.
10. Белых Д.В., Тарабукина И.С., Груздев И.В., Кодесс М.И., Кучин А.В. Взаимодействие производных хлорофилла а с бис(N,N-диметиламино)метаном // Тезисы докладов. VII школа-конференция молодых ученых стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений. 7-10 сентября 2007. Одесса. С. 69-71.
11. Dmitri V. Belykh, Irina S. Tarabukina, Ivan V. Gruzdev, Mikhail I. Kodess, and Aleksandr V. Kutchin. Aminomethylation of chlorophyll a derivatives using bis(N,N-dimethylamino)methane. // Fifth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-5). July 6 -11, 2008 Moscow, Russia. Book of abstracts. P. 218.
12. Тарабукина И.С., Белых Д.В., Груздев И.В., Кучин А.В. Новые дикатионные производные хлорина е6 // Тезисы докладов. XX Международная конференция по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов (ICPC-10). 2009 Иваново. С. 74-75.
13. Тарабукина И.С., Белых Д.В., Груздев И.В., Кучин А.В. Аминометилирование цинковых комплексов форбиновых производных хлорофилла а с использованием бис(N,N-диметиламино)метана // Тезисы докладов. XII Молодежная конференция по органической химии. 7-11 декабря 2009 года. Иваново. С. 390-392.
Размещено на .ru
Вы можете ЗАГРУЗИТЬ и ПОВЫСИТЬ уникальность своей работы
