Номенклатура, изомерия и химические свойства алкенов, промышленный метод их получения. Схема образования связей в молекуле этилена. Изучение отщепления галогеноводородов от галогеналканов. Проведение реакций электрофильного присоединения нуклеофилов.
Двойная связь состоит из s-связи, которая образована sp2-гибридизованными атомными орбиталями атома углерода и р-связи, образованной негибридизованными р-орбиталями.Названия алкенов по заместительной номенклатуре ИЮПАК образуются путем замещения суффикса-ан в названии предельного углеводорода на-ен, положение двойной связи указывается цифрой, при этом нумерация начинается с того конца цепи, к которому ближе расположена двойная связь: Для низших членов гомологического ряда алкенов более употребимы тривиальные названия - этилен, пропилен, для остальных членов гомологического ряда применяют заместительную номенклатуру. По этой номенклатуре углеводород рассматривают как производное этилена, в котором атомы водорода замещены на радикалы.Если у атомов углерода, связанных двойной связью, имеется три или четыре разных заместителя, используют E,Z-систему обозначений конфигурации геометрических изомеров.Отщепление воды от спирта с разветвленной структурой подчиняется правилу А. Зайцева (1875 г.): при образовании молекулы воды водород отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, находящегося в b-положении по отношению к ОН-группе.Количество тепла, выделяющееся при гидрировании одного моля алкена, называется теплотой гидрирования и является мерой устойчивости алкена. Характерная реакция двойной углерод-углеродной связи - электрофильное присоединение (электрофил - любящий электроны). При этом происходит разрыв менее прочной р-связи и образование вместо нее двух более прочных s-связей. Галогенирование: Присоединение происходит по электрофильному механизму - АЕ (присоединение электрофильное). Под влиянием р-электронной плотности двойной связи молекула брома поляризуется, при этом образуется р-комплекс: Электронодефицитный атом брома забирает пару электронов р-связи на образование s-связи с атомом углерода, в результате образуется s-комплекс: s-Комплекс представляет собой равновесную систему, состоящую из карбокатиона и бромоний-иона.Чрезвычайно важной реакцией является способность ацетоуксусного эфира при действии натрия, а также при осторожном действии водными или спиртовыми щелочами (алкоголятами) замещать атом водорода на натрий и образовывать соединение, известное под названием натрийацетоуксусного эфира. Это соединение представляет собой натриевое производное енольной формы ацетоуксусного эфира: То, что натрийацетоуксусный эфир имеет такое строение, а не представляет собой смесь таутомеров явствует из результатов исследований натриевых, литиевых и магниевых енолятов дифенилпропиомезитилена - соединения, вполне аналогичного ацетоуксусному эфиру. Этот енолят имеет следующее строение (пунктиром выделена часть молекулы, имеющаяся и в натрийацетоуксусном эфире): Отсутствие таутомерии здесь доказывается существованием цис-и трансформ енолятов, выделенных в индивидуальном виде и не способных к взаимному превращению в растворах. Способность енолятов дифенилпропиомезитилена образовывать не только О-производные, но и С-производные может быть объяснена как результат эффекта сопряжения и переноса реакционного центра от атома кислорода (связанного с металлом) к углероду метинной группы: Аналогично может быть объяснена двойственная реакционная способность натрийацетоуксусного эфира: При действии на натрийацетоуксусный эфир всевозможных галоидных соединений радикал, вступающий вместо натрия в молекулу ацетоуксусного эфира, в получаемых соединениях оказывается связанным с атомом углерода. Так, например, из галоидных алкилов и натрийацетоуксусного эфира получаются гомологи ацетоуксусного эфира: Однозамещенные гомологи ацетоуксусного эфира могут заменять еще один атом водорода на натрий, и с ними могут быть произведены дальнейшие синтезы: Двухзамещенные гомологи ацетоуксусного эфира не способны реагировать с натрием, и вместе с тем они не дают никаких реакций, отвечающих енольному строению.
План
Содержание
1. Алкены. Номенклатура, изомерия, методы синтеза и химические свойства
1.1 Строение алкенов
1.2 Номенклатура
1.3 Изомерия
1.4 Способы получения
1.5 Химические свойства
2. Синтезы с использованием натрийацетоуксусного эфира. Перенос реакционного центра.
1. Алкены. Номенклатура, изомерия, методы синтеза и химические свойства
1.1 Строение алкенов
Вы можете ЗАГРУЗИТЬ и ПОВЫСИТЬ уникальность своей работы
