Химическое строение алкенов. Методы получения и физические свойства веществ этого класса. Особенности протекания реакций присоединения и замещения. Химические реакции окисления, специфика и технология радикальной и ионной полимеризации углеводородов.
Органическая химияУглеводороды, молекулы которых имеют на два атома водорода меньше, чем алканы (углеводороды ряда метана), и характеризуются присутствием в молекулах двойной углерод-углеродной связи С=С (этиленовая связь), называются алкенами, этиленовыми углеводородами, или олефинами. По систематической международной номенклатуре название алкенов образуют из названий аналогично построенных предельных углеводородов (алканов) с тем же количеством углеродных атомов путем замены суффикса-ан на суффикс-ен. Основную цепь нумеруют так, чтобы атом углерода, который указывает положение двойной связи, получил наименьший порядковый номер, например: Таблица № 1. Кроме того, наиболее простые алкены называют по рациональной номенклатуре («этиленовая система» в названии), по которой эти углеводороды рассматривают как производные этилена, образованные замещением атомов водорода в его молекуле соответствующими радикалами, например (см. табл.1): Н2С = СН ? СН3 метилэтилен Изомерия в ряду алкенов, как и алканов, начинается с углеводорода, который содержит четыре атома углерода, т.е. с бутена, изомерами которого являются бутен-1, бутен-2 и метилпропен (см. табл.1.).Непредельные углеводороды этиленового ряда в свободном состоянии в природе встречаются сравнительно редко, например, в некоторых видах нефти. Из синтетических методов получения алкенов наибольшее значение имеют следующие: 1.Первые три представителя гомологического ряда этиленовых углеводородов - газы, начиная с С5Н10 - жидкости, а С18Н36 и высшие алкены - твердые вещества. С увеличением молекулярной массы алкена повышается их температуры плавления и кипения. Перемещение двойной связи в центр молекулы вызывает повышение температур кипения и плавления алкена.Атомы углерода, соединенные двойной связью, находятся в sp2-гибридизованном состоянии. р-связь менее прочная, чем s-связь. Наиболее важным типом химических превращений этиленовых соединений являются реакции присоединения (лат.Aditione - присоединение, А-реакции) по месту двойной связи за счет разрыва энергетически более слабой р-связи. р-Связь является донором электронов (р-оснований), которые легко образуют s-связи с реагентами присоединения. Для алкенов наиболее характерными являются реакции электрофильного присоединения (АЕ - реакции) к двойной связи полярных (ионных) реагентов X Z-или реагентов, которые легко поляризуются. Далее в р-комплексе вследствие присоединения электрофила за счет р-электронов образуется s-связь с одним из атомов углерода. р-комплекс таким образом превращается в s-комплекс (карбкатион) (II). Протон сначала образует с алкеном р-комплекс, а потом гетеролитически разрывает р-связь и за счет пары электронов образует s-связь с атомом углерода.
Вы можете ЗАГРУЗИТЬ и ПОВЫСИТЬ уникальность своей работы
