Контрольная работаПод термином "пространственное строение" подразумевают расположение в пространстве ядер атомов, составляющих молекулу. Положение же электронов (т.е. распределение электронной плотности в молекуле) называют электронным строением. В состоянии sp3-гибридизации атом углерода имеет четыре равноценных гибридных орбитали и способен к образованию четырех s-связей с другими атомами, чему соответствует кристаллическая решетка алмаза. s-Связью называется такая химическая связь, когда максимум электронной плотности находится точно на линии, соединяющей ядра взаимодействующих атомов. В состоянии sp2-гибридизации атом углерода имеет три гибридные и одну р-орбиталь. sp2-Орбитали образуют s-связан с тремя заместителями, причем все четыре атома лежат в одной плоскости и валентные углы равны 120° (если заместители равноценны). В том случае, когда р-электроны углерода перекрываются с р-электронами только одного атома, говорят о локальной р-связи (например, атомы в молекуле этилена связаны одной s-и одной р-связью).Не меняя ни валентных углов, ни длин связей, можно представить себе множество геометрических форм его молекулы, отличающихся друг от друга взаимным поворотом углеродных тетраэдров вокруг соединяющей их связи С-С. Поэтому при обычных условиях, как правило, невозможно зафиксировать молекулы в одной строго определенной конформации: в равновесии всегда сосуществуют несколько легко переходящих друг в друга поворотных форм. В перспективной проекции (1а, 1б) связь С-С надо представить себе уходящей вдаль; стоящий слева углеродный атом приближен к наблюдателю, стоящий справа - удален от него. В боковой проекции (2а, 2б) четыре Н-атома лежат в плоскости чертежа; атомы углерода на самом деле несколько выходят из этой плоскости, но обычно упрощенно считают их также лежащими в плоскости чертежа. Три линии, расходящиеся под углом 120° из центра круга, обозначают связи ближайшего к наблюдателю углеродного атома, а концы линий, показывающиеся изза круга, обозначают связи более удаленного углеродного атома.Как указывалось выше, отсутствие вращения вокруг двойной связи является одной из причин существования геометрических изомеров. Самые распространенные из них - это цис-транс-изомеры соединений этиленового ряда, содержащих у ненасыщенных атомов неодинаковые заместители (приставкой цис-обозначаются соединения, в которых одинаковые заместители находятся по одну сторону, а транс-те, у которых одинаковые заместители располагаются с разных сторон от двойной связи). Геометрические изомеры имеют одинаковое химическое строение, но различаются пространственным расположением атомов (конфигурацией). Ее главный принцип: для обозначения конфигурации указывают цис-(Z, от немецкого Zusammen - вместе) или транс-(Е, от немецкого Entgegen - напротив) расположение наиболее старших заместителей при двойной связи. Если атомы, непосредственно связанные с ненасыщенными углеродами, одинаковы, то переходят ко "второму слою", т.е. более удаленным атомам, и сравнивают сумму их номеров.Оптически активные вещества могут существовать в виде пары - изомеров, все физические и химические свойства которых в обычных условиях одинаковы, за исключением одного - знака вращения плоскости поляризации. Если один из изомеров имеет, например, удельное вращение 20°, то другой - удельное вращение-20°. строение молекула геометрический проекционный Такое свойство называется хиральностью, а молекулы, обладающие этим свойством - хиральными. Например, известны хиральные соли аммония: В некоторых случаях хиральность возникает и при отсутствии хирального центра как такового, например в замещенных алленах: Рассмотренный вид изомерии называют оптической (зеркальной) изомерией или энантиомерией. Ниже приведены различные способы записи проекционной формулы, отвечающие левому из энантиомеров на рисунке: Примеры: Левовращающий антипод бутанола-2, что обозначается знаком (-), имеет абсолютную пространственную конфигурацию, выражаемую именно приведенной выше формулой, а ее зеркальное отображение отвечает правовращающему бутанолу-2.
