Сравнительная характеристика спиртов и фенолов - Курсовая работа

Под оксисоединениями понимают органические соединения, содержащие в составе своей структурной формулы одну или несколько гидроксильных групп (OH). Процессы гидролиза, гидратации, дегидратации, этерификации и амидирования имеют очень важное значение в промышленности основного органического и нефтехимического синтеза. В области органического синтеза рассматриваемые процессы используют главным образом для производства спиртов C2-C5, фенолов, простых эфиров,-оксидов, многих ненасыщенных соединений, карбоновых кислот и их производных (сложных эфиров, ангидридов, нитрилов, амидов) и других соединений. Перечисленные вещества имеют очень важное применение в качестве промежуточных продуктов органического синтеза (спирты, кислоты и их производные, альдегиды,-оксиды), мономеров и исходных веществ для синтеза полимерных материалов (фенол, эфиры акриловой и метакриловой кислот, меламин, хлоролефины), пластификаторов и смазочных материалов (сложные эфиры), растворителей (спирты, простые и сложные эфиры, хлоролефины), пестицидов (эфиры карбаминовой и тиокарбаминовой кислот).Спиртами называются соединения общей формулой ROH, где R - любая алкильная или замещенная алкильная группа.Спирты классифицируют на первичные, вторичные и третичные в зависимости оттого, с каким атомом углерода (связана гидроксильная группа). Атом углерода считается первичным, вторичным третичным в зависимости от числа связанных с ним других атомов углерода.Изомерия спиртов аналогична изомерии галогенопроизводных. В случае спиртов кроме изменения строения углеродного скелета может изменяться положение - OH группы.Спирты сильно отличаются по свойствам от углеводородов вследствие присутствия в их молекуле очень полярной гидроксильной группы. В результате между атомом водорода гидроксильной группы и свободной электронной парой кислорода OH-группы другой молекулы спирта возникает водородная связь, за счет которой происходит ассоциация молекул спиртов: Повышение температур кипения спиртов по сравнению с температурой кипения некоторых других классов органических соединений объясняется необходимостью введения дополнительной энергии на разрыв водородных связей перед переводом из жидкого в парообразное состояние.В лабораторных условиях, для получения спиртов часто используют реакцию гидролиза галогенопроизводных водными растворами щелочей. Щелочь используют для ускорения реакции и для связывания выделяющегося при гидролизе галогеноводорода, подавляя обратимость процесса. Если у атома углерода, соседнего с атомом несущим галоген, имеется хотя бы один атом водорода, то при взаимодействии с водными растворами щелочей наряду с гидролизом может протекать реакция дегидрогалогенирования (отщепления галогеноводорода). В результате присоединения диборана (BH3)2 к этиленовым углеводородам и последующего окисления образующихся триалкилборанов щелочным раствором пероксида водорода образуются спирты, в которых формально фрагменты воды присоединены к исходному олефину против правила Марковникова.Ряд химических свойств спиртов является общим для всех спиртов; имеются также и реакции, по-разному протекающие для первичных, вторичных и третичных спиртов. При действии на спирты щелочных металлов, в частности натрия, происходит, хотя и менее бурно, взаимодействие, подобное реакции натрия с водой: 2ROH 2Na 2RONA H2 Такого типа металлические производные спиртов носят общее название алкоголяты (отдельные представители: метилат натрия СН 3ONA, этилат натрия С 2Н 5ONA). С увеличением молекулярной массы спирта реакционная способность их при взаимодействии с натрием уменьшается. Так, щелочноземельные металлы непосредственно со спиртами не реагируют.Такого рода взаимодействие спирта с кислотами называется реакцией этерификации, а полученные вещества - сложными эфирами данного спирта и данной кислоты. Реакция этерификации спиртов сильными минеральными кислотами (такими как H2SO4) протекает быстро и не требует использования катализаторов. С карбоновыми кислотами скорость реакции этерификации значительно увеличивается в присутствии катализаторов.Термин "фенолы" происходит от старинного названия бензола "фен", введенного Лораном (1837 г.), и обозначает ароматическое вещество, содержащее гидроксил, связанное непосредственно с углеродом ароматического ядра. Фенолы, как и спирты, могут содержать в своем составе, как одну, так и несколько гидроксильных групп. Фенолы обычно называют как производные простейшего члена этого ряда - фенола.Простейшие фенолы представляют собой жидкости или низкоплавкие твердые вещества; изза образования водородных связей они обычно имеют высокие температуры кипения. Сам фенол заметно растворим в воде (9г. на 100г. воды), изза образования водородных связей с водой; большинство других фенолов практически не растворимы в воде. Фенолы - бесцветные вещества, если только они не содержат каких либо групп, обусловливающих появление окраски. Простейший из фенолов - оксибензол (собственно, фенол) и его гомологи: о-, м - и п-крезолы содержатся в каменноуго

Содержание

Введение

Глава 1. Ациклические соединения

1.1 Одноатомные насыщенные спирты

1.2 Изомерия

1.3 Физические свойства

1.4 Методы получения

1.5 Химические свойства спиртов

1.6 Сложные эфиры

Глава 2. Ароматические оксиосоединения

2.1 Фенолы

2.2 Реакции ароматического ядра фенолов

2.3 Галогенирование фенолов

Глава 3. Производство спиртов и фенолов щелочным гидролизом

3.1 Химия и теоретические основы процесса

3.2 Производство спиртов и фенолов щелочным гидролизом

3.3 Технология процесса

Заключение

Список использованной литературы