Сложные эфиры - Реферат

Среди функциональных производных кислот особое место занимают сложные эфиры - производные кислот, у которых кислотный водород заменен на алкильные (или вообще углеводородные) радикалы.Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот: где R и R" - углеводородные радикалы (в сложных эфирах муравьиной кислоты R - атом водорода). Жиры бывают "простыми" и "смешанными". В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (т. е. R’ = R" = R""), в состав смешанных - различных. В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты: Алкановые кислотыНазвания сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания-овая используют суффикс-ат, например: Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии: 1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку - с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов - воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы. Приятный аромат цветов, плодов, ягод в значительной степени обусловлен присутствием в них тех или иных сложных эфиров.Жиры широко распространены в природе.Так, как реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот протекает обратная реакция гидролиза: Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим, так как получающаяся кислота со щелочью образует соль: 2. Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения.Название Давление пара при 20°С, КПА Молекулярная масса Температура кипения при 101,325 КПА. °С Плотность при 20°С. г/см3 Показатель перелом-ления n20 Поверхностное натяжение 20°С. Бутилацетат 2,40 116,156 126,114 0,8813 1,39406 25,2 Ацетат монометилового эфира этиленгликоля (метилцеллозольвацетат) 0,49 118,0 144,5 1,007 1,4019 - Ацетат моноэтилового эфира этиленгликоля (этилцеллозольвацетат) 0,17 132,16 156,4 0,9748 1,4030 -С высоким выходом их получают путем алкилирования солей карбоновых кислот алкилгалогенидами. Карбоновые кислоты реагируют со спиртами с образованием сложных эфиров (эстеров) по реакции конденсации получившей название этерификация.Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов. Эфиры муравьиной кислоты: · HCOOCH3 - метилформиат, ткип = 32 °C; растворитель жиров, минеральных и растительных масел, целлюлозы, жирных кислот; ацилирующий агент; используют в производстве некоторых уретанов, формамида. · HCOOC2H5 - этилформиат, ткип = 53 °C; растворитель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент; отдушка для мыла, его добавляют к некоторым сортам рома, чтобы придать ему характерный аромат; применяют в производстве витаминов B1, A, E. · CH3COOCH3 - метилацетат, ткип = 58 °C; по растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель, однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон. · CH3COOC5H11 - н-амилацетат (н-пентилацетат), ткип = 148 °C; напоминает по запаху грушу, применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.В конце XIX - начале XX века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров.Эфиры борной кислоты - триалкилбораты - легко получаются нагреванием спирта и борной кислоты с добавкой концентрированной серной кислоты. Реакция с борной кислотой служит для установления конфигурации многоатомных спиртов и была неоднократно использована при изучении Сахаров. Гидролиз водой проходит легко уже на холоду, но идет постепенно и при недостатке воды приводит к образованию высокомолекулярных ангидридных форм, в которых атомы кремния соединены друг с другом через кислород (силоксановые группировки): Эти высокомолекулярные вещества (полиалкоксисилоксаны) находят применение в качестве связующих, выдерживающих довольно высокую температуру, в частности для покрытия поверхности форм для точной отливки металла. Их получают аналогично ортокремневым эфирам по реакции: Это жидкости, легко гидролизующиеся до метилового спирта и TIO2 применяются для пропитки тканей с целью придания им водонепроницаемости. Их получают действием на спирты смеси азотной и концентрированной серной кислот.Наибольшее применение в качестве растворителей получили эфиры уксусной кислоты - ацетаты. Прочие эфиры (кислот молочной - лактаты, масляной - бутираты, муравьиной - формиаты) нашли ограниченное применение. Определенный интерес представляют растворители на основе изобутилового спирта и синтетических жирных кислот, а также алкиленкарбонаты. Отечественной промышленностью технический метилацетат выпускается в виде древесно-спиртового растворителя, в котором содержится 50% (масс.) основного продукта.

Содержание

Введение

1. Строение

2. Номенклатура и изомерия

3. Физические свойства и нахождение в природе

4. Химические свойства

5. Физико-химические свойства сложных эфиров

6. Получение

7. Применение

7.1 Применение в медицине

7.2 Применение сложных эфиров неорганических кислот

7.3 Применение сложных эфиров органических кислот

Заключение

Использованные источники информации