Синтез та біологічна активність похідних циклопента[с]хінолінію - Автореферат

бесплатно 0
4.5 119
Оптимальні умови синтезу четвертинних солей циклопента[с]хінолінію взаємодією вторинних ароматичних амінів, формальдегіду, циклопентанону. Протимікробна, цитотоксична дія та інші види активності одержаних сполук. Люмінесцентні властивості деяких речовин.

Скачать работу Скачать уникальную работу

Чтобы скачать работу, Вы должны пройти проверку:


Аннотация к работе
Автореферат дисертації на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наукРобота виконана на кафедрі хімії Івано-Франківського національного медичного університету МОЗ України Мельник Марія Василівна, Івано-Франківський національний медичний університет, доцент кафедри біологічної та медичної хімії Обушак Микола Дмитрович, Львівський національний університет імені Івана Франка, завідувач кафедри органічної хімії доктор хімічних наук, професор Захист відбудеться "8 "лютого 2010 року о 1400 год на засіданні спеціалізованої вченої ради Д 35.052.01 у Національному університеті "Львівська політехніка" за адресою: 79013, Львів, пл.Описані в літературі методи синтезу не дозволяли отримувати циклопента[с]хіноліни, заміщені біля атома Нітрогену і водночас незаміщені у ?-положенні хінолінового фрагменту. Основна мета роботи полягала у розробці препаративних методів синтезу циклопента[с]хінолінію і його похідних, вивченні регіонаправленості їхньої взаємодії з альдегідами та можливості практичного застосування. Для досягнення поставленої мети передбачалось вирішити такі завдання: · розробити оптимальні умови синтезу четвертинних солей циклопента[с]хінолінію взаємодією вторинних ароматичних амінів, формальдегіду та циклопентанону; Розроблено однореакторний спосіб трикомпонентної циклізації вторинних ароматичних амінів з формальдегідом та циклопентаноном в присутності мінеральної кислоти та окисника з утворенням четвертинних солей циклопента[с]хінолінію. Зясовано вплив замісників на зсув смуги поглинання у видимій ділянці спектрів одержаних сполук і виявлено, що при взаємодії похідних саліцилового альдегіду з циклопента[с]хінолінієвими солями утворюються забарвлені продукти, що мають люмінесцентні властивості.Наявність в досліджуваних сполук сигналу протона хінолінового ядра в ділянці 9.1-9.7 м.ч. свідчить про ангулярну - циклопента[с]хінолінієву будову цих сполук, оскільки в разі лінійних ізомерів слід було б очікувати сигналу при 10.0-10.4 м.ч. На основі аналізу спектру ЯМР 1Н зроблено висновок, що реакція відбувається регіоселективно по ?-положенню нафталінового ядра з утворенням 5-феніл-2,3-дигідро-1Н-бензо[f]циклопента[с]хінолінієвої солі 5. У спектрі ЯМР 1Н сполуки 1 ароматичний фрагмент характеризується чотирма сигналами (два дублети і два триплети), натомість у спектрі сполуки 8 у цій ділянці є тільки три сигнали: два дублети і триплет. Проводячи реакцію при 150°С протягом трьох годин при співвідношенні амін - альдегід - кетон - 1:1:2,5 виявили, що в цих умовах вихід продукту реакції 1 максимальний (84%) і сполука 8 не утворюється. Виявилось, що первинні ароматичні аміни гірше вступають у цю реакцію: спостерігали значне смолоутворення і виділити продукт взаємодії (сполуку 9) у чистому вигляді вдалося тільки при використанні п-толуїдину.Встановлено, що при взаємодії вторинних ароматичних амінів з формальдегідом та циклопентаноном в присутності мінеральної кислоти відбувається трикомпонентна циклізація з утворенням похідних циклопента[с]хіноліну, що дало змогу розробити препаративні методи одержання: · четвертинних солей N-алкілциклопента[с]хінолінію реакцією жирно-ароматичних амінів з формальдегідом та циклопентаноном в присутності перхлоратної кислоти: · четвертинних солей N-фенілциклопента[с]хінолінію та 5-феніл-2,3-дигідро-1Н-бензо[f]циклопента[с]хінолінію взаємодією відповідно дифеніламіну та N-феніл-2-нафтиламіну з формальдегідом та циклопентаноном в кислому середовищі; Зясовано, що при використанні у реакції N-феніл-2-нафтиламіну вона проходить регіоселективно за участю тільки орто-положення нафталінового ядра, в результаті чого утворюється перхлорат 5-феніл-2,3-дигідро-1Н-бензо[f]циклопента[с]хінолінію. Встановлено, що при використанні в реакції з формальдегідом і циклопентаноном N-метиланіліну може відбуватися перегрупування N-метилциклопента[с]хінолінію з міграцією метильної групи в положення 6. Четвертинні солі циклопента[с]хінолінію взаємодіють з ароматичними альдегідами в присутності основ регіоселективно з утворенням продуктів конденсації за участю метиленової групи у положенні 1, що підтверджено методом кореляційної ЯМР спектроскопії.

План
ОСНОВНИЙ ЗМІСТ РОБОТИ

Вы можете ЗАГРУЗИТЬ и ПОВЫСИТЬ уникальность
своей работы


Новые загруженные работы

Дисциплины научных работ





Хотите, перезвоним вам?