Синтез, строение и свойства альфа,бета-функционализированных n-алкил- и n-циклоалкилбензойных кислот и их производных - Автореферат

СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА ?,?-ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ п-АЛКИЛ-И п-ЦИКЛОАЛКИЛБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХРабота выполнена на кафедре «Органическая химия» Федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования «Ярославский государственный технический университет» Официальные оппоненты: доктор химических наук, профессор Семейкин Александр Станиславович ФГБОУ ВПО «Ивановский государственный химико-технологический университет» доктор химических наук, доцент Герасимова Нина Петровна ФГБОУ ВПО «Ярославский государственный технический университет» Защита диссертации состоится «13» июня 2013 г. в 11.00 часов в аудитории Г-219 на заседании диссертационного совета Д 212.308.01 при ФГБОУ ВПО «Ярославский государственный технический университет» по адресу: 150023, г.Разработка способов получения новых лекарственных препаратов по-прежнему остается одной из важнейших задач органической и медицинской химии. ?,?-Функционализированные алкиларены, в частности, ?-арил-?-аминоспирты, образуют достаточно известный хемотип соединений, обладающих выраженной биологической активностью, например, антигистаминной, антиаритмической, противопаркинсонической и т.д. Развитие химии этих соединений и исследование их биологического действия сдерживалось отсутствием универсальных препаративных методов их получения, особенно для того случая, когда требуется ввести дополнительную функциональную группу, например, карбоксильную, в ароматическое ядро. В связи с этим нам представлялось важным разработать доступные препаративные методы синтеза ?,?-функционализированных п-алкил-и п-циклоалкилбензойных кислот и их производных. Исследования, проведенные в рамках настоящей диссертационной работы, выполнены в соответствии с тематическим планом Ярославского государственного технического университета, проводимым по заданию Федерального агентства по образованию РФ по теме: «Разработка методов синтеза ароматических, карбо-и гетероциклических полифункциональных органических соединений для получения композиционных материалов с использованием нанотехнологий» на 2008-2012 гг. (№ 0120.0 852836) и программой стратегического развития Ярославского государственного технического университета по теме «Материалы с новыми свойствами» 2012-2016 гг. (№ 0120 1275353). Исследование реакции окисления 4-алкенилбензойных кислот до соответствующих замещенных 4-оксиранилбензойных кислот и их дальнейших превращений с N,O-нуклеофилами, а также изучение биологической активности полученных продуктов.На основе п-алкил-и п-циклоалкилбензойных кислот разработаны схемы синтеза ранее не известных гетероалифатических и гетероциклических ?-аминоспиртов, ?-феноксиспиртов, двухатомных спиртов и их функциональных производных. При изучении влияния различных факторов на реакцию окисления 4-алкенилбензойных кислот до соответствующих замещенных 4-оксиранилбензойных кислот в присутствии надуксусной кислоты установлено, что наибольший выход целевых продуктов в реакции и ее селективность наблюдаются при соотношении АСООН/субстрат ~ 2,9/1, а время реакции 30 ч при комнатной температуре.

ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫОсновное содержание работы изложено в следующих публикациях

1. Камкина, Н.В. Синтез 1,2-дибромалкилзамещенных карбоновых кислот ароматичекого ряда / Н.В. Камкина, С.В. Красников, Т.А. Обухова, А.Ю. Бондарец // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2010. Т. 53, вып. 9. С. 120-121.

2. Камкина, Н.В. Эпоксидирование 4-изопропенилбензойной и 4-(1-циклогексенил)бензойной кислот / Н.В. Камкина, Е.Е. Фролова, С.В. Красников // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2011. Т. 54, вып. 6. С. 74-75.

3. Фролова, Е.Е. Синтез производных на основе ацилзамещенных ароматических карбоновых кислот / Е.Е. Фролова, Н.В. Камкина, А.Ф. Бетнев, С.В. Красников, Т.А. Обухова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2011. Т. 54, вып. 10. С. 136-138.

4. Абрамова, Т.Е. Синтез и свойства эпоксидированных низкомолекулярных сополимеров бутадиена и стирола / М.В. Куликов, С.С. Луговской, Н.В. Камкина, Н.С. Минеева, Б.С. Туров // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2011. Т. 54, вып. 12. С. 91-93.

5. Камкина, Н.В. Свободнорадикальное бромирование п-алкилбензойных кислот / Н.В. Камкина, С.В. Красников, Ремизова И.В., Кузнецова Е.Д // Актуальные вопросы медицинской науки. Сб. научных работ сотрудников Ярославской государственной медицинской академии, посвященный 65-летию ЯГМА. Ярославль, 2009. С. 121-122.

6. Обухова, Т.А. Жидкофазное каталитическое окисление п-ацилзамещенных толуолов кислородом / Т.А. Обухова, С.В. Красников, Е.Е Фролова, Н.В. Камкина // Тез. докл. Всероссийской научно-практической конференции «Принципы зеленой химии и органический синтез». Ярославль, 2009. С. 70-71.

7. Камкина, Н.В. Синтез вицинальных дибромзамещенных п-алкил бензойных кислот и синтезы на их основе / Н.В. Камкина, С.В. Красников, Д.А. Евграфова // Тез. докл. Труды всероссийской научной молодежной школы-конференции. Химия под знаком «Сигма» исследования, инновации, технологии». Омск, 2010. С. 314.

8. Камкина, Н.В. Свободнорадикальное бромирование п-алкил и п-циклоалкилбензойных кислот и синтезы на их основе / Н.В. Камкина, С.В. Красников, Д.А. Евграфова // Тез. докл. Международной научно-технической конференции «Наукоемкие химические технологии». Иваново-Суздаль, 2010. С. 213.

9. Камкина, Н.В. Модификация п-алкил и п-циклоалкилбензойных кислот в синтезе биологически активных веществ / Н.В. Камкина, С.В. Красников, Д.А. Храмухина // Тез. докл. IV Молодежной научно-технической конференции «наукоемкие химические технологии - 2011» Москва, 2011. С. 48.

10. Камкина, Н.В. Синтез, строение и свойства функционализированных п-алкил- и п-циклоалкилбензойных кислот / Н.В. Камкина, С.В. Красников // Тез. Докл. «IV Международная конференция Российского химического общества им. Д.И. Менделеева «Химическая технология и биотехнология новых материалов и продуктов». Москва, 2012. Т.2. С. 91-93.

Размещено на .ru