Разработка методов синтеза N-замещенных 3-имино-3Н-фуран-3-онов, исследование их взаимодействия с моно-ОН-, NH-нуклеофилами. Способы синтеза гетероциклических систем. Взаимодействие N-замещенных 3-имино-3Н-фуран-3-онов с бифункциональными реагентами.
При низкой оригинальности работы "Синтез и химические превращения N-замещенных 3-имино-3н-фуран-2-онов", Вы можете повысить уникальность этой работы до 80-100%
Синтез и химические превращения N-замещенных 3-имино-3н-фуран-2-онов 02.00.03 - Органическая химия кандидата химических наук Работа выполнена на кафедре природных и биологически активных соединений Пермского государственного университета. Официальные оппоненты: доктор химических наук, профессор Масливец Андрей Николаевич доктор химических наук, доцент Машевская Ирина Владимировна Защита состоится «29 » мая 2007 г. в 1700 часов на заседании диссертационного совета Д 212.189.04 в Пермском государственном университете по адресу: 614990, г.Установлено, что N-замещенные 2-амино-5-арил-4-оксобут-2-еновые кислоты циклизуются в среде уксусного ангидрида в N-замещенные 5-арил-3-имино-3Н-фуран-2-оны. Установлено, что при взаимодействии 3-имино-3Н-фуран-2-онов с водой и спиртами реализуеться нуклеофильная атака атома углерода в положении 2 фуранового цикла с образованием N-замещенных 2-амино-4-арил-4-оксобут-2-еновых кислот и их эфиров, соответственно. В реакциях 3-имино-3Н-фуран-2-онов с замещенными арил-и гетериламинами, взятыми в соотношении 1:1, в результате раскрытия фуранового цикла происходит образование амидов N-замещенных 2-амино-4-арил-4-оксобут-2-еновых кислот. В реакциях 3-имино-3Н-фуран-2-онов с гидразинами в зависимости от заместителей в иминофункции и гидразине происходит образование пиридазинонов, пирролонов или гидразидов 2-амино-4-арил-4-оксобут-2-еновых кислот. Разработаны методы синтеза N-замещенных: 2-амино(гидразоно)-4-арил-4-оксобут-2-еновых кислот; 2-имино(гидразоно)-2-(2-гидроксифенил)уксусных кислот; 5-арил-3-имино(гидразоно)-3Н-фуран-2-онов и их солей; 3-иминобензо[b]фуран-2-онов; алкиловых эфиров 2-амино(гидразоно)-4-арил-4-оксобут-2-еновых кислот; амидов 2-амино(гидразоно)-4-арил-4-оксобут-2-еновых кислот; амидов 2-имино-2-(2-гидроксифенил)уксусных кислот; амидов 2-(2-гидроксифенил)-2-оксоуксусных кислот, а также 6-арил-4-(1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1Н-пиразол-4-илимино)-1,4-дигидро-2Н-пиридазин-3-онов; 5-арил-4-[1-(2,4-динитрофениламино)-2-оксо-1,2-дигидропиррол-3-илиденамино]-1,5-диметил-2-фенил-1,2-дигидропиразол-3-онов; гидразидов 4-арил-2-гидразоно-4-оксобут-2-еновых кислот; 3-амино-4-ароил-5-метилиден-1H-пирол-2-онов; метиловых эфиров 2-{5-(4-арил)-3-[2-(R-фенилметилен)гидразоно]-2-фуранилиден}уксусных кислот.Разработан метод синтеза неописанных ранее 5-арил-3-имино-3Н-фуран-2-онов, заключающийся во внутримолекулярной циклизации N-замещенных 2-амино-4-арил-4-оксобут-2-еновых кислот под действием уксусного ангидрида и отличающийся мягкими условиями, хорошей воспроизводимостью и высокими выходами целевых продуктов. Выполнены квантово-химические расчеты для N-замещенных 3-имино-и 3-гидразонопроизводных 5-фенил-3Н-фуран-2-онов, на основании которых определены приоритетные направления взаимодействий иминофуранонов в реакциях с ОН, NH-нуклеофилами, сделаны выводы о стабильности гетероциклов и возможных направлениях их распада в условиях термолиза и под действием электронного удара.
План
Основное содержание диссертации опубликовано в работах
1. Залесов, В.В. Синтез, строение и химические свойства N-замещенных 2(3)-имино-2,3-дигидрофуран-3(2)-онов / В.В. Залесов, А.Е. Рубцов // Пятичленные гетероциклы с вициальными диоксогруппами / Д.Д. Некрасов, А.Н. Масливец, Н.Ю. Лисовенко и др. - Пермь: Изд-во Перм. ун-та, 2004. - Гл. 7 - С. 140-163.
2. Залесов, В.В. Синтез и химические превращения иминофуранов (литературный обзор). / В.В. Залесов, А.Е. Рубцов // Химия гетероциклических соединений. - 2004. - № 2. - С. 163-186.
7. Рубцов, А.Е. Синтез, анальгетическая и противовоспалительная активность N-гетерилпроизводных 4-амино-1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-1,2-пиразол-3-она. / А.Е. Рубцов, Н.В. Ковыляева, В.В. Залесов // Химико-фармацевтический журн. - 2005. - Т. 39, №1. - С. 13-16.
8. Рубцов, А.Е. Синтез и биологическая активность производных 4-арил-2,4-диоксобутановых кислот. / А.Е. Рубцов, Р.Р. Махмудов, В.В. Залесов // Тезисы докладов молодежной научной школы по органической химии, УРО РАН. - Екатеринбург, 2000.- С. 201.
9. Рубцов, А.Е. Синтез биологически активных производных 4-аминоантипирина. / А.Е. Рубцов, Р.Р. Махмудов, Н.В. Ковыляева В.В. Залесов // Перспективы развития естественных наук в высшей школе : труды международной научной конференции. / Естественно-науч. ин-т при Пермском гос. ун-те. - Пермь, 2001. - С. 171-175.
10. Рубцов, А.Е. Синтез и биологическая активность соединений полученных дециклизацией и рециклизацией производных фуран-2-онов. / А.Е. Рубцов, Н.В. Ковыляева, В.В. Залесов // Азотистые гетероциклы и алкалоиды. - М., 2001. -Т.2. - С. 257.
11. Рубцов, А.Е. Синтез и химические превращения N-замещенных 3-имино-5-арил-3Н-фуран-2-онов / А.Е. Рубцов, Н.В. Ковыляева, В.В. Залесов // Тезисы докладов молодежной научной школы по органической химии, УРО РАН. - Екатеринбург, 2002.- С. 374.
12. Залесов, В.В. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность замещенных 4-арил-2-метиленгидразоно-4-оксобут-2-еновых кислот и их производных / В.В. Залесов, О.А. Быстрицкая, А.Е. Рубцов, Н.А. Пулина, С.С. Катаев, Н.В. Кутковая, В.Н. Рязанов, Н.Е. Гаврилова // Техническая химия достоинства и перспективы : Сб. докл. конф. - Пермь, 2006. - С. 189-192.
13. Roubtsov, А.Е. Synthesis of new biologically active compounds on basis of aroylpyruvic acids and drug substance / А.Е. Roubtsov, А.V. Tjuneva, Е.Yu. Filimonova, N.V. Kutkovaya, V.V. Zalesov // Russian-China international scientific conference on pharmacology «Fundamental pharmacology and pharmacy-clinical practice». - Perm, 2006. - P. 141-142.
14. Рубцов, А.Е. Синтез биологически активных соединений на основе превращений о-гидроксифенилглиоксалевой кислоты. / А.Е. Рубцов, Н.В. Ковыляева, Н.А. Пулина, В.В. Залесов, Перспективы развития естественных наук в высшей школе : труды международной научной конференции. / Естественно-науч. ин-т при Пермском гос. ун-те - Пермь, 2001. - С. 213.
15. Пулина, Н.А. Синтез биологически активных соединений на основе взаимодействия о-гидроксифенилглиоксалевой кислоты с гетериламинами. / Н.А. Пулина, П.А. Мокин, А.Е. Рубцов, К.В. Яценко, М.В. Томилов, А.В. Трапезникова // Медицина и здоровье 2005, 11-я международная выставка. Фармация и здоровье : материалы международной научно-практической конференции. - Пермь, 2005. - С. 81-82.
16. Рубцов, А.Е. Синтез и химические превращения замещенных 3-имино-5-арил-3Н-фуран-2-онов. / А.Е. Рубцов, В.В. Залесов // Актуальные проблемы фармацевтической науки и образования: итоги и перспективы. : тезисы докл. - Пермь, 2001. - С. 57.
17. Рубцов, А.Е. Синтез и химические превращения N-замещенных 5-арил-3-имино-3H-фуран-2-онов. / А.Е Рубцов, В.В. Залесов. / Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов : сб. науч. труд. - Саратов, 2004. С.- 247-249
18. Рубцов, А.Е. Синтез и химические превращения 5-арил-3-арилимино-3Н-фуран-2-онов / А.Е. Рубцов, И.Г. Шардт, В.В Залесов // Modern trends in organic synthesis and problems of chemical education. - St. Petersburg, 2005, - P. 71-73.
19. Шардт, И.Г Взаимодействие 4-арил-2-ариламино-4-оксо-Z-бут-2-еновых кислот с тионилхлоридом. / И.Г. Шардт, А.Е. Рубцов, С.С. Катаев, В.В. Залесов // VII Молодежной науч. конференции по органической химии. : тез. докл. - Казань, 2005, - С. 282
20. Roubtsov, A.E. Synthesis of nitrogen-containing heterocycles recyclization N-substituted 5-aryl-3-imino-3H-furan-2-ones synthesis / A.E. Roubtsov, V.V. Zalesov // abstracts of papers third youth school-conference on organic (YSCOS-3). - Saint-Petersburg, Russia, 2002, - P. 161
21. Roubtsov, А.Е. Biological activity three and tetrasubstituted of pyridazines / А.Е. Roubtsov, N. V. Kovylyaeva, V.V. Zalesov // abstracts of papers third youth school-conference on organic synthesis (YSCOS-3). - Saint-Petersburg, Russia, 2002, - P. 227
22. Рубцов, А.Е. Синтез, строение и химические свойства 4-арил-2-фенилбензоилметиленнгидразино-4-оксо-Z-бут-2-еновых кислот / А.Е. Рубцов, О.А. Быстрицкая, И.Г. Шардт, В.В Залесов // VII Молодежной науч. конференции по органической химии. : тез. докл. - Казань, 2005, - С. 284
23. Залесов, В.В. Синтез, строение и биологическая активность амидов и гидразидов 4-арил-2-метиленгидразоно-4-оксобут-2-еовых кислот. /В.В. Залесов, А.Е. Рубцов, О.А. Быстрицкая // abstr. International symposium on advansed science in organic chemistry. - Sudak, Crimea, 2006. - C-060
Размещено на .ru
Вы можете ЗАГРУЗИТЬ и ПОВЫСИТЬ уникальность своей работы
