Синтез и биологическая активность карбо- и гетероциклов на основе тетрацианоэтилена - Автореферат

бесплатно 0
4.5 156
Нахождение классов органических нитрилов. Анализ реакционной способности ТЦЭ по отношению к альфа-, бета- непредельным кетонам. Изучение химических свойств тетрацианозамещенных алициклов. Проведение фармакологического скрининга синтезированных соединений.

Скачать работу Скачать уникальную работу

Чтобы скачать работу, Вы должны пройти проверку:


Аннотация к работе
02 - Фармацевтическая химия, фармакогнозия Автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора фармацевтических наукОрганический синтез, оставаясь экспериментальной дисциплиной, становится все более точной наукой, поскольку позволяет предвидеть и реализовать конечный результат за десятки стадий до намеченной цели. Это стало возможным благодаря применению компьютерных программ для расчетов различных параметров молекул, разработке новых реагентов и открытию неизвестных ранее реакций в своей совокупности предоставляющих химику-синтетику большие возможности для направленного органического синтеза. Зефирова посвященных полинитрилам показано, что одни из наиболее универсальных реагентов в синтезе карбо-и гетероциклических соединений - это 1,1,2,2-тетрацианоуглероды (ТЦУ). Исследовать реакции ТЦЭ с ?-и ?-галоген кетонами, а также с некоторыми дикарбонильными соединениями. Определить наиболее вероятные пути протекания реакций и перспективные направления изучения биологической активности цианозамещенных карбо-и гетероциклов.В ряду органических нитрилов выявлены соединения, обладающие наиболее высокой химической и биологической активностью - это ТЦУ. Наличие четырех нитрильных групп у 5-оксо-1,1,2,2-циклогексантетракарбонитрилов придает им способность легко присоединять по карбонильной группе воду и образовывать устойчивые при хранении диолы, у которых в кислой среде, при комнатной температуре, протекает необычно легкий внутримолекулярный гидролиз одной аксиальной цианогруппы до 1,2,2-трициано-5-оксо-1-циклогексанкарбокс-амидов и гетероциклизация последних за счет CONH2···C=O взаимодействия в 5-гидрокси-7-оксо-6-азабицкло[3.2.1]октан-1,2,2-трикарбонитрилы. Заместители ?-Cl, ?-Br, а также карбонильная группа в ?-или ?-положении у алканонов ориентируют реакции циклоприсоединения их к ТЦЭ с образованием соответственно трех-, четырех-, пяти-и шестичленных тетрацианозамещенных алициклов. Необычно легкая дециклизация 1-(2,2-диалкилгидразино)-2,2,3,3-тетрацианоциклопентанов по связи С1-С2, фиксируемая методом ЯМР1Н даже при-60°С, обусловлена близким расположением сильных электроноакцепторного и электронодонорного фрагментов - соответственно тетрацианоэтильного и N,N-диалкилгидразинного.

План
ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ

Вы можете ЗАГРУЗИТЬ и ПОВЫСИТЬ уникальность
своей работы


Новые загруженные работы

Дисциплины научных работ





Хотите, перезвоним вам?