Синтез этилацетата по реакции Тищенко - Курсовая работа

Этилацетат находит широкое применение в различных областях промышленности, в основном, в качестве растворителя и экстрагента. Существующие промышленные методы получения этилацетата основаны на этерификации уксусной кислоты этиловым спиртом. Промышленное получение этилацетата включает несколько методов: 1. методом «реакции Тищенко», 2. методом этерификации кислоты уксусной спиртом этиловым, при наличии ускорителя реакции, в роли которого могут выступать кислота серная, паратолуолсульфокислота или смолы (ионообменные), 3. методом окисления (жидкофазного) н-бутана кислородом (воздухом) при получении уксусной кислоты (как побочный продукт получается этилацетат), 4. методом алкилирования кислоты уксусной этиленом.Смешивается в любых соотношениях с бензолом, толуолом, хлороформом, диэтиловым эфиром, этанолом и рядом других органических растворителей. Ограниченно растворим в воде (до 12% по массе). В этилацетате, в свою очередь, растворяется до 9.7 массовых процентов воды. Этилацетат образует азеотропные смеси с водой (Ткип=70.4°С, 8.2% воды по массе), этиловым спиртом (71.8°C и 30.8%), метанолом (62.25°C и 44.0%), изопропиловым спиртом (75.3°C и 21.0%), циклогексаном (72.8°C и 54.0%), четыреххлористым углеродом (74.7°C и 57.0%) Легко гидролизуется до этанола и уксусной кислоты в щелочной среде.Этилацетат широко используется как растворитель, изза низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. Как растворитель, являясь активным растворителем нитро-и этилцеллюлозы, широко используется в производстве лакокрасочных материалов и чернил для печатающих машин. Также он входит в композиции растворителей нитроглифталевих, перхлорвиниловых и эпоксидних эмалей, разных смазочных масел, восков, полиэфирных лаков, красок, кремниорганических лаков и эмалей.Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии.Этилацетат технический по степени воздействия на организм человека относится к числу малоопасных веществ (4 класс опасности). Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м3.Этилацетат технический является легковоспламеняющейся жидкостью и образует в смеси с воздухом взрывоопасную смесь категории ПА, группы Т2 по ГОСТ 12.1.011.В колбу Вюрца емкостью 100мл, снабженную капельной воронкой и соединительную с нисходящим холодильником, вливают 2,5 мл этилового спирта и затем осторожно при перемешивании приливают 1,5 мл концентрированной серной кислоты. Колбу закрывают пробкой, в которую вставлена капельная воронка. В колбу из капельной воронки постепенно приливают смесь из 2 мл этилового спирта и 4,5 мл ледяной уксусной кислоты. По окончании реакции (после прекращения отгона эфира) погон переносят в делительную воронку и взбалтывают с концентрированным раствором соды для удаления уксусной кислоты.Из напорного бака 1 исходная смесь реагентов, содержащая уксусную кислоту, этанол и серную кислоту в качестве катализатора, непрерывно поступает на реакцию через расходомер. Благодаря обогреву куба колонны острым паром, образующийся этилацетат вместе с парами спирта и воды отгоняется из колонны, а жидкость при движении вниз по тарелкам обогащается водой. Время пребывания реакционной массы в эфиризаторе и соотношение исходных реагентов подбирают такими, чтобы кубовая жидкость содержала только небольшое количество непрореагировавшей уксусной кислоты (в ней остается также вся уксусная кислота). Они направляются на охлаждение и конденсацию вначале в теплообменник 2, где нагревают смесь исходных реагентов, а затем в конденсатор 3. Пары из колонны 5 конденсируются в аппарате 6, откуда часть конденсата идет на орошение, а остальное количество поступает в смеситель 7, где разбавляется примерно равным объемом воды (без этого, конденсат не расслоится, так как вода довольно хорошо растворима в смеси эфира со спиртом).Реакция Тищенко, дающая возможность синтезировать сложные эфиры из альдегидов, является разновидностью реакции Канниццаро. При реакции Тищенко две молекулы альдегида конденсируются в отсутствие воды под каталитическим влиянием алкоголята алюминия с образованием соответствующего сложного эфира: Этот процесс используют для производства этилацетата из ацетальдегида. Катализатор состоит в основном из этилата алюминия, некоторого количества хлористого алюминия и небольших добавок окиси или этилата цинка. Конденсацию проводят при 0°, медленно прибавляя ацетальдегид к смеси этилацетата и этилового спирта. Первая фракция представляет собой непрореагировавший альдегид и некоторое количество смеси этилацетата и этилового спирта.

СОДЕРЖАНИЕ

Введение

1. Теоретическая часть

1.1 Физико-химические характеристики этилацетата

1.2 Применение этилацетата

1.2.1 Лабораторное применение

1.3 Требования безопасности

2. Технологическая часть

2.1 Синтез этилацетата в лаборатории

2.2 Производство этилацетата в промышленности

2.3 Получение этилацетата по реакции Тищенко

Заключение

Список использованных источников