Синтез биотина - Реферат

Потребность в биотине у птиц и животных покрывается за счет синтеза его бактериями желудочно-кишечного тракта. Изучение природы «биоса» привело к заключению, что «биос» представляет собой комплекс факторов роста, отличающихся друг от друга по физико-химическим свойствам. Фракция, выпадавшая в осадок, была названа «биос I», а фракция, остававшаяся в растворе, получила название «биос II». В 30-х годах «биос II» подвергался тщательному изучению и был разделен на две фракции - «биос ІІА» и «биос IIB» - путем адсорбции последней на животном угле. Kogi предложил назвать «биос IIB» прото «биосом II» или биотином, а фракцию «биос ІІА» - «биосом III».Биотин широко распространен в природе. Содержание его определено в различных систематических группах животных: простейших, насекомых, рыб, земноводных, птиц, млекопитающих. Наиболее богаты витамином печень, почки, надпочечники; сердце и желудок содержат среднее, а мозговая ткань, легкие и скелетные мышцы-минимальное количество биотина. Потребность в биотине у птиц и животных покрывается за счет синтеза его бактериями желудочно-кишечного тракта. С известной долей приближения можно считать, что (минимальной ежедневной дозой биотина для животных и человека являются следующие величины: для человека-150-200 мкг, обезьян-20 мкг, крыс-0,5-3 мкг, цыплят - 0,65-1 мкг, свинец - 100 мкг.Биотин образует игольчатые кристаллы с температурой плавления 232°. При исследовании кристаллической структуры биотина установлено, что алифатическая цепь находится в цис-положении по отношению к уреидной циклической группировке. На основании данных, полученных методом рентгеноскопической кристаллографии Traub (1959) считает возможным образование внутримолекулярной водородной связи, которая возникает между кислородом карбонильной группы и одним из кислородных атомов карбоксильной группы в результате близкого расстояния между N-3’ и С-6 равного 2,4?; все остальные расстояния в молекуле составляют более 3,4?. Биотин хорошо растворим в воде и спирте, трудно растворим в эфире, углеводородах парафинового ряда и несколько лучше в циклогексане, бензоле, галогенизированных углеводородах, спиртах и кетонах. Удаление или замена каких-либо атомов или групп атомов приводит к полной потере активности (см. рисунок 2) Только одна группа производных, полученных окислением атома серы или заменой серы кислородом (оксибиотин) или двумя атомами водорода (дестиобиотин), проявляет биологическую активность.L-цистеин конденсируют в виде натриевой соли, получаемой из L-цистина, восстановлением натрием в жидком аммиаке, конденсируют с монохлоруксусной кислотой в присутствии едкого натра в S-карбоксиметил-L-цистеин. Аминогруппу этого соединения защищают бензоилированием, карбоксильные группы этерифицируют метиловым спиртом и получают диметиловый эфир N-бензоил-S-карбоксиметил-L-цистеина. Диметиловый эфир N-бензоил-S-карбоксиметил-L-цистеина (XXVIII) подвергают далее внутримолекулярной конденсации в присутствии метилата натрия (реакция Дикмана) и легко превращают в р-кетоэфир с образованием натриевого производного енольной формы метилового эфира 4-бензоиламино-3-оксо-2-карбокси-4,5-дигидротиофена (XXX); циклизация одновременно сопровождается рацемизацией. После гидролиза и декарбокснлирования соединения XXX при 125° С в смеси уксусной и соляной кислот получают 4-бензоиламино-З-оксотиофан (XXXI); это соединение достаточно лабильно и с метиловым спиртом может расщепляться по связи S-С с образованием ациклического дисульфида. В положение 2 4-бензоиламино-З-оксотиофана (XXXI) вводят алифатический заместитель конденсацией с метиловым эфиром моноальдегида глутаровой кислоты при каталитическом участии уксуснокислого пиперидина.Большое значение биотина для нормального состояния кожных покровов привело к попыткам лечения биотином ряда кожных заболеваний. Биотин показан при себорейном дерматите у грудных детей, связанном, возможно, с явлениями недостаточности этого витамина. Заболевание излечивается при ежедневном введении 5-10 мкг биотина в течение 4 недель. Наблюдения, проведенные за большой группой больных, показали, что биотин проявлял противозудный эффект, а сочетание биотина с фумаратом, витаминами группы В и бальнеотерапией потенцированный и более быстрый клинический эффект.

Содержание

Введение

1. История получения биотина

2. Потребность человека и содержание в продуктах

3. Физические и химические свойства

4. Методы синтеза биотина

Заключение

Список использованных источников