Синтез і властивості 5-n- та 5-s-заміщених похідних 1,3-оксазол-4-карбонової кислоти - Автореферат

НАЦІОНАЛЬНА АКАДЕМІЯ НАУК УКРАЇНИ АВТОРЕФЕРАТ дисертації на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наукРобота виконана у відділі хімії біоактивних азотовмісних гетероциклічних основ Інституту біоорганічної хімії та нафтохімії НАН України Наукові керівники: доктор хімічних наук, професор Драч Борис Сергійович доктор хімічних наук, професор Броварець Володимир Сергійович, Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії НАН України, завідувач відділу хімії біоактивних азотовмісних гетероциклічних основ Захист дисертації відбудеться «20» травня 2011 р. о 10-й годині на засіданні спеціалізованої вченої ради Д.26.220.01 в Інституті біоорганічної хімії та нафтохімії НАН України за адресою 02660, Київ-94, вул.A, Thiangazole та інші ефективні антибіотики - похідні 1,3-оксазол-4-карбонової кислоти, які проявляють не лише сильну бактерицидну, але і антибластичну дію. Корнфорта, які присвячені розробці способів одержання похідних 1,3-оксазол-4-карбонової кислоти і виконані ще в 50-60-тих роках минулого століття, варто продовжувати з врахуванням суттєвого вдосконалення синтетичного апарату хімії оксазолу, яке досягнуто за останні роки. Оскільки біофорність 5-N-та 5-S-заміщених похідних 1,3-оксазол-4-карбонової кислоти вже доведена раніше, перспективність їх синтезу, перетворення та створення на їх основі нових типів різноманітних біорегуляторів не викликає сумніву. Основна мета роботи полягала в розробці зручних синтезів нових типів 5-N-та 5-S-заміщених похідних 1,3-оксазол-4-карбонової кислоти, дослідженні їх реакційної здатності та пошуків серед них біорегуляторів різної дії. На основі доступних естерів 2-арил-5-гідразино-1,3-оксазол-4-карбонових кислот здійснений синтез невідомих раніше алкілових естерів 2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-піразол-1-іл)-1,3-оксазол-4-карбонових кислот, а також їх функціональних похідних, котрі були використані для введення залишків високоосновних аліфатичних амінів в положення 5 оксазолу.Узагальнення результатів дисертаційного дослідження свідчить про перспективність використання 5-N-та 5-S-заміщенних похідних 1,3-оксазол-4-карбонової кислоти для синтезу різноманітних потенційних біорегуляторів не лише оксазольної природи, але й ряду інших гетероциклічних систем. Показано, що взаємодія метилових естерів 2-арил-5-гідразино-1,3-оксазол-4-карбонових кислот з ацетилацетоном приводить до невідомих раніше метилових естерів 2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-піразол-1-іл)-1,3-оксазол-4-карбонових кислот, які були використані для введення залишків високоосновних амінів в положення 5 1,3-оксазолу. Показано, що алкілові естери 5-гідразино-1,3-оксазол-4-карбонових кислот взаємодіють регіоселективно з фторовмісними ацилюючими агентами або з хлорангідридами 5-арилсульфаніл-1,3-оксазол-4-карбонових кислот і дають заміщені 5-гідразино-1,3-оксазоли, які були введені в рециклізацію з метою отримання нових похідних 1,3,4-оксадіазолу з фрагментом гліцину, як потенційних біорегуляторів.