Реакції фенілселенійтригалогенідів з 2-(2-пропенілтіо)-, 2-(2-пропінілтіо) тієнопіримідин-4(6)-онами та 1,3,4-оксадіазолами - Автореферат

бесплатно 0
4.5 213
Дослідження особливостей реакцій приєднання аренселененілгалогенідів, тетрагалогенідів селену та арен-селенійтригалогенідів до алкенів та алкінів. Характеристика хімічних властивостей та біологічної активності синтезованих селеновмісних гетероциклів.

Скачать работу Скачать уникальную работу

Чтобы скачать работу, Вы должны пройти проверку:


Аннотация к работе
В спектрах ЯМР 1Н продуктів присутні сигнали замісника тіофенового ядра - два синглети в області 2.37-2.46 м.ч. та чотири дублети - дублетів метиленової групи дигідротіа(окси-)селеназинового циклу і групи СН2Hlg в області 3.64-3.74 м.ч., 3.93-4.12 м.ч., 4.26-4.42 м.ч., 4.71-5.03 м.ч., а мультиплет СН знаходиться в області 6.29-6.61 м.ч. Для сполук в ЯМР 1Н спектрах сигнали циклопентанового циклу спостерігаються у вигляді двох мультиплетів при 2.54 м.ч. та 3.02-3.03 м.ч., а протони метиленової групи дигідротіа(окси-)селеназинового циклу і групи СН2Hlg у вигляді чотирьох дублет - дублетів при 3.75 м.ч., 4.05-4.08 м.ч., 4.34-4.35 м.ч., 4.84-4.89 м.ч., а мультиплет СН групи при 6.60-6.67 м.ч. Сигнали циклогекса-нового циклу сполук присутні у вигляді двох мультиплетів при 1.85-1.90 м.ч., а протони метиленової групи та групи СН2Hlg дають чотири дублети - дублетів при 2.84-2.95 м.ч., 3.65-4.00 м.ч., 4.01-4.22 м.ч., 4.24-4.40 м.ч., 4.61-4.96 м.ч., а мультиплет СН групи при 6.29-6.60 м.ч. В результаті взаємодії дифенілселенійдихлориду з похідними тієнопіримідину одержано сполуки 5, що охарактеризовані ІЧ, ЯМР 1Н та ЯМР 77Se спектрами і цим продуктам приписана будова донорно-акцепторних комплексів складу 1:1. В ЯМР 1Н спектрах селеновмісних сполук відсутній сигнал термінального протону пропаргілтіольного фрагменту при 3.06-3.24 м.ч., що був характерним для вихідних сполук і появляється сигнал протона в області 7.40-7.50 м.ч. метиліденової групи, який в деяких випадках накладається на мультиплет ароматичних протонів, а сигнал протонів метиленової групи тіаселеназінового кільця проявляється в ЯМР 1Н спектрі у вигляді розширеного синглету при 4.80-4.90 м.ч., тоді як у вихідних сполуках ця група давала дублет при 3.90-4.07 м.ч.Розроблено преперативні методи одержання нових селеновмісних гетероциклів, які грунтуються на взаємодії фенілселенійтригалогенідів з 2-алкенілтіо-та 2-алкінілтіотієно[2,3-d]піримідинонами, 4-аміно-2-(2-пропенілтіо)-1,6-дигідро-6-піримідинонами та 1,3,4-оксадіазолами. Фенілселенійтрихлорид є менш реакційноздатний, ніж фенілселенійтрибромід і показано, що фенілселенійтригалогеніди в реакціях гетероциклізації з 2-алкенілтіотієно[2,3-d]піримідинонами проявляють меншу реакційну здатність ніж тетрагалогеніди селену, а дифенілселенійдихлорид не вступає у реакцію з 2-алкенілтіотієно[2,3-d]піримідинонами, а утворює донорно-акцепторні комплекси по кратному карбон-карбоновому звязку.

Вы можете ЗАГРУЗИТЬ и ПОВЫСИТЬ уникальность
своей работы


Новые загруженные работы

Дисциплины научных работ





Хотите, перезвоним вам?