Изучение влияния остаточных количеств триазолов на химические показатели виноградных вин. Исследование действия российских и иностранных препаратов дрожжевой природы на степень удаления триазолов из вин. Применение технологических приемов детоксикации.
Аннотация к работе
Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Работа выполнена в ГОУ ВПО Южно-Российском государственном техническом университете (Новочеркасском политехническом институте) Официальные оппоненты: доктор химических наук, старший научный сотрудник, Бутин Александр Валерианович кандидат химических наук Защита состоится «20» сентября 2011 г. в 14-30 часов на заседании диссертационного совета Д 212.100.01 Кубанского государственного технологического университета по адресу: г. С диссертацией можно ознакомиться в библиотеке Кубанского государственного технологического университета по адресу: 350072, г.Это относится и к 5-(2-гетарил) замещенным имидазола, его производным и аналогам. Учитывая выдающиеся фармакофорные свойства имидазола и пятичленных гетероциклов, можно ожидать проявления этими соединениями разнообразной биологической активности. В рамках настоящей диссертации исследовались 5-(2-гетарил) имидазолы и их производные с арильными и фурановыми заместителями. Были сформулированы следующие задачи: 1) Разработка препаративных методов синтеза 5-(2-гетарил)имидазолов и их производных с арильными и фурановыми заместителями, изучение закономерностей их алкилирования по пиррольному атому азота. Предложена улучшенная методика синтеза 4(5)-(2-фурил)имидазола, его производных и аналогов, основанная на взаимодействии соответствующих фуроил-или теноилкарбинолацетатов и альдегидов в среде концентрированного раствора аммиака в присутствии ацетата меди.По аналогии с этим способом из 2-бромацетилтиофена и формамида нам удалось получить лишь 4(5)-(2-тиенил)имидазол 14 с выходом ~ 32 %. В отличие от изученного ранее алкилирования 2-(2-фурил)имидазола, вследствие асимметричности аниона имидазола, 4(5)-(2-гетарил)имидазолы дают два ряда N-метилпроизводных (схема 8). Позже методом дробной кристаллизации из петролейного эфира, неописанный ранее, 1-метил-5-(2-фурил)имидазол 20 был выделен в спектрально чистом виде с выходом 47 %, а изомер 19 с выходом 12 %. Как и предполагалось метилирование 4,5-(2,2"-дифурил)имидазола 29 эквивалентным количеством йодистого метила в ацетоне в присутствии порошкообразного КОН при 3-5 0С протекает с образованием, вследствие симметричности аниона имидазола, одного N-метилпроизводного с выходом 86 % (схема 10). Поскольку основным изомером в реакции метилирования 4(5)-(2-гетарил)имидазолов является 1-метил-5-(2-гетарил)имидазол и его выделение в чистом виде и достаточном количестве оказалось возможным, мы в данной работе сосредоточили свои усилия на изучении свойств именно этого изомера.Разработан общий способ синтеза 4(5)-(2-гетарил)-и 4(5)-(2-гетарил) 2-(2?-гетарил)имидазолов, позволяющий повысить безопасность и технологичность процесса. Установлено, что метилирование 4(5)-(2-гетарил)имидазолов и их производных йодистым метилом по пиррольному атому азота наиболее гладко протекает в условиях системы КОН-ацетон при температуре 3-5 0С. Выявлено влияние гетероатомов О или S, превалирующее над пространственными эффектами объемного заместителя и приводящее к соотношению изомеров 66: 33 в пользу 1-метил-5-(2-гетарил)имидазола. Показано, что электроноакцепторное влияние 5-имидазолильного радикала на фурановое кольцо слабее такового относительно 2-имидазолильной группы за счет удлинения цепи сопряжения с С=N связью азола. Исследован широкий круг реакций электрофильно замещения в ряду 5-(2-фурил)имидазола, его производных и аналогов, включающий нитрование, бромирование, сульфирование, формилирование, ацилирование и гидроксиметилирование.
План
2. Основное содержание работыОсновное содержание диссертации опубликованы в следующих работах
1.Власова Е.В. Исследование породуктов метилирования 4(5)-(2-фурил)имидазола методом ЯМР1Н спектроскопии / Е.В. Власова, В.М. Стоянов, М.М. Ельчанинов // Материалы IV Международной конференции по новым технологиям и приложениям современных физико-химических методов. - Ростов-на-Дону, 2007. - 18-22 сентября. - С. 60.
2.Власова Е.В. Синтез и свойства производных 2-фенил-5-(2?-гетарил)имидазолов, как потенциальных органических люминофоров / Е.В. Власова, А.А. Александров, М.М. Ельчанинов // Материалы IX Международного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология). - Ростов-на-Дону, 2008. - 15-20 сентября. - С. 112-113.
3.Власова Е.В. Изучение и идентификация с помощью спектроскопии ЯМР1Н продуктов некоторых реакции электрофильного и радикального замещения в 1-метил-5-(2"-фурил)имидазоле / Е.В. Власова, А.А. Александров, М.М. Ельчанинов, А.А. Милов // Материалы V Международной конференции по новым технологиям и приложениям современных физико-химических методов для изучения окружающей среды. - Ростов-на-Дону, 2009. - 1-5 июня. - С. 160-161.