Особенности комплексных соединений природных и синтетических порфиринов, их строение и свойства. Способы синтеза фталоцианина и его структурных аналогов. Определение спектральных характеристик синтезированных металлокомплексов хиноксалинопорфиразинов.
При низкой оригинальности работы "Разработка метода синтеза третбутилзамещенных хиноксалинопорфиразинов", Вы можете повысить уникальность этой работы до 80-100%
Федеральное агентство по образованию Российской Федерации Государственное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования «Разработка метода синтеза третбутилзамещенных хиноксалинопорфиразинов» Работа посвящена разработке альтернативного метода синтеза тетрахиноксалинопорфиразинов. В дипломе представлен обзор литературы об особенностях комплексных соединений природных и синтетических порфиринов, о строении и спектральных свойствах, а также о способах синтеза фталоцианина и его структурных аналогов, экспериментальная часть и обсуждение результатов.Это обусловлено необычными, уникальными свойствами этих макроциклических соединений, широкой распространенностью их в живой природе, широкими возможностями применения порфиринов и их аналогов в качестве пигментов и красителей, катализаторов химических, фотохимических и электрохимических процессов, лекарственных препаратов и т.д. Важной особенностью комплексных соединений порфиринов является их необычно высокая устойчивость к распаду на составляющие комплекс части, а также необычным геометрическим и электронным строением порфириновых лигандов, наличием в них развитой ароматической сопряженной системы, макроциклического кольца, построенного из атомов углерода и азота и т.д.К настоящему времени проведено большое количество исследований физико-химических свойств природных и синтетических порфиринов, фталоцианинов, их полимеров и многочисленных и разнообразных по свойствам металлокомплексов. К порфиринам относятся многочисленные циклические ароматические полиамины, содержащие многоконтурную сопряженную систему, в основе которой лежит 16-членный макроцикл с замкнутой сопряженной системой, включающей 4-8 атомов азота. Порфирины представляют собой макроцикл ароматической природы, образованный по ?-положениям замыканием четырех (I,II,III,IV) пиррольных колец с помощью мостиковых групп, занимающих мезо-положениях в молекуле порфирина (R?,R?,R?,R?). Циклические системы, состоящие из четырех пиррольных колец, связанных между собой в ?-положении атомами азота, называются порфиразинами (или азапорфиринами), в отличие от аналогичных образом построенных порфинов, связь в которых осуществляется с помощью метиновых групп. Лучше других соединений этой группы изучены и нашли широкое применение на практике тетрабензопорфиразины, называемые иначе тетрабензотетраазапорфинами или фталоцианинами (рис.1.2).Особенностью синтеза комплексов фталоцианина и его структурных аналогов является то, что их редко получают из готового фталоцианинового лиганда /1/. Чаще всего комплексы создаются из фрагментов молекулы - из соответствующих о - дикарбоновых кислот (рис. 1.7 (б)), ангидридов (рис 1.7 (в)), имидов 1-амино-3-иминоизоиндолинов (рис 1.7 (д)), амидов (рис 1.7 (е)) в присутствии источника иона металла (хлоридов, ацетатов, окислов металлов или же свободных металлов) методом темплатной тетрамеризации. Во всех случаях реакция проводится либо в расплаве смеси сухих реагентов (метод спекания) при температурах, близких к температуре плавления соответствующих дикарбоновых кислот и их производных, либо в инертном высококипящем растворителе (нитробензол, о-дихлорбензол, трихлорбензол, этиленгликоль) /1,29/. По мнению автора работы /30/, механизм образования комплексов из динитрилов и солей металлов аналогичен механизму их образования с участием металла, только в этом случае образованию макроцикла предшествует восстановление соли металла, в результате которого выделяется металл, который и реагирует с динитрилом.Металлокомплексы порфирина и его производных используются для окраски химических волокон и пластических масс, в качестве пигментов синих, сине-зеленых и зеленных оттенков. Однако при этом необходимо учитывать, что дополнительно вводимые компоненты могут существенно влиять на ход реакции полимеризации, а именно оказывать как ингибирующее, так и каталитическое действие, вызывать структурирование или деструкцию образующегося полимера, обрывать реакционную цепь, взаимодействовать с активатором и др. Порфиразины не только стабилизируют полимер, но и сами способны к полимеризации. На основе таких полимеров можно создать ценные материалы, сочетающие специфичные физико-химические и механические свойства, ВМС с присущими фталоцианину химической и термической устойчивостью, каталитической активностью, полупроводниковыми свойствами. Уже более полутора столетий практически с момента утверждения химии как науки, порфирины привлекают пристальное внимание благодаря уникальной роли, которую они играют в живой природе.Тетра-2,3-хиноксалинопорфиразин и его металлические комплексы в литературе описаны, однако органикорастворимые соединения этого класса не только не исследованы, но и синтезированы.
План
Содержание
Введение.
I. Литературный обзор.
I.1 Особенности комплексных соединений природных и синтетических порфиринов.
?.2 Строение и спектральные свойства молекул фталоцианина и его аналогов.
I.3 Способы синтеза фталоцианина и его структурных аналогов.
I.4 Применение тетрапиррольных металлокомплексов в химии полимеров и технике.
II. Экспериментальная часть и обсуждение результатов.
