Разработка и оптимизация методов получения аллилового спирта - Курсовая работа

Непредельные спирты - это производные непредельных углеводородов, в молекулах которых водородный атом замещен на гидроксильную группу. Отличие в физических свойствах между спиртами и многими другими классами органических соединений объясняется наличием в молекулах спиртов очень полярной гидроксильной группы. Входящий в нее атом кислорода, проявляя электроакцепторные свойства, «стягивает на себя» электронную плотность от связанного с ним атома водорода, и у последнего образуется дефицит электронной плотности. В результате этого между атомом водорода гидроксильной группы одной молекулы спирта и свободной электронной парой кислорода OH- - группы другой молекулы спирта возникает водородная связь, за счет которой происходит ассоциация молекул спиртов.В 1941 году были опубликованы работы американского ученого Вильямса, разработавшего очень интересный метод получения глицерина из пропилена через хлористый аллил и аллиловый спирт. Этот метод основан на открытой в 1936 году реакции взаимодействия пропилена с хлором при высоких температурах [24]. Выход аллилового спирта, считая на хлористый аллил, составляет 88%; побочно образуется до 9% диаллилового эфира: 2CH2=CH-CH2Cl H2O (CH2=CH-CH2)2O 2HCL. Гидролиз хлористого аллила в аллиловый спирт можно проводить также в кислом растворе в присутствии хлористого метилена СН2Cl2; в этом случае выход аллилового спирта составляет 85 - 90%. Промышленным методом получения аллилового спирта является синтез из хлористого аллила, по сравнению с изомеризацией оксида пропилена, протекающей по схеме: H_2CРеакция протекает по схеме:Физические свойства реагентов и продуктов реакции взяты из справочников [5,6,7,8] и представлены в табл. Хлористый аллил 76,5 бесцветная жидкость, обладающая слезоточивым действием 0,938 44,6-136,4 раств. сп, этил. эфир, бензол Вода 18 Жидкость без цвета и запаха 1 (при 4?С) 100 0 - Этил. спирт, метил.Химическое поведение, реакционная способность молекулы зависит от природы составляющих ее атомов и от их взаимного расположения. Образуя молекулы, атомы изменяют свое состояние, влияют друг на друга. Наиболее сильно взаимодействуют между собой атомы, образующие химические связи. Реагенты и продукты изучаемой реакции имеют неполярные (С - С, С = С) и полярные (С - Н, С - О, О - Н) ковалентные связи, возникающие в результате обобщения не спаренных валентных электронов с противоположными спинами. Для спиртов также характерны реакции, в которых участвуют ? - Н - атом (окисление), ? - Н - атом (дегидратация) или ? - Н - атомРассмотрим наиболее типичные реакции, в которые могут вступать реагенты и продукты реакции.Аллиловый спирт, имея в молекуле кратную связь и гидроксильную группу, проявляет свойства спиртов и непредельных соединений: 1. Совершенно иначе, чем этиловый спирт, относится аллиловый спирт к хлору и брому; тогда как обыкновенный спирт дает с ними продукты замещения и окисления (напр. хлораль), аллиловый спирт прямо присоединяет два атома хлора, брома или йода, образуя ?-дигалоидгидрины глицерина C3H6Cl2O, C3H6Br2O и C3H6J2O [2]: , 2,3-дибромпропанол-1 Со щелочными металлами получаются алкоголяты , которые при действии хлористого аллила дают соответствующий этиловому эфиру аллиловый эфир (С3Н5)2О: , Алкоголят Образование сложных эфиров происходит при взаимодействии с минеральными и органическими кислотами [20]: , Аллилацетат При действии слабых минеральных кислот аллильный спирт способен присоединять элементы воды, причем превращается в пропиленгликоль который, вновь теряя воду, переходит уже в изомерный с аллиловым спиртом пропионовый альдегид или его продукты конденсации [19]: 2.3.2 Химические свойства хлористого аллила [9]При проектировании технологических процессов важное место занимают термодинамические расчеты химических реакций. Цель термодинамического анализа заключается в определении принципиальной возможности проведения химической реакции в данных условиях, в расчете теплового эффекта реакции, константы равновесия при различных температурных режимах, а также в выборе условий проведения процесса с наибольшей эффективностью. Для исследуемой реакции: рассчитывается значение энтальпии (Н0298), энтропии (S0298) и температурных коэффициентов (а, в, с, d, с’) при температуре 298 К для всех веществ участвующих в реакции.Изменение энтальпии при указанной температуре определяется по уравнению Кирхгоффа: Изменение энтропии реакции рассчитывают по формуле: Изменение изобарно-изотермического потенциала рассчитывается по уравнению: Константа равновесия реакции при заданных температурах определяется по уравнению нормального химического сродства: Расчет всех термодинамических величин для температур от 353 до 463 К с шагом в 10 0С представлен в табл.Реакция является эндотермической (?H > 0), протекает с поглощением тепла. Равновесие смещено в сторону образования хлористого аллила.Температура необходимая для достижения высокой скорости окисления, обычно находится в пределах 140 - 1500С.

Содержание

Введение

1. Обоснование выбора реакции

2. Анализ основной реакции

2.1 Физические свойства реагентов и продуктов реакции

2.2 Электронная структура реагентов и продуктов реакции

2.3 Химические свойства реагентов и продуктов реакции

2.3.1 Химические свойства аллилового спирта

2.3.2 Химические свойства хлористого аллила

2.3.3 Химические свойства воды

2.3.4 Химические свойства соляной кислоты

3. Термодинамический анализ основной реакции

3.1 Подготовка исходной информации

3.2 Расчет термодинамических функций

4. Кинетика и механизм реакции получения изобутилена

4.1 Механизм реакции и его обоснование

4.2 Анализ факторов, влияющих на основную реакцию

4.3 Кинетическая модель реакции

5. Выбор типа реактора

6. Расчет реактора

6.1 Материальный баланс

6.2 Определение тепловой нагрузки на реактор

7. Операторная модель химико-технологической системы

Выводы