Пятичленные гетероциклы - Контрольная работа

РОССИЙСКАЯ ФЕДЕРАЦИЯ МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ Выполнил: студент 3 курса 25х112гр.Гетероциклы это циклические соединения, в кольца которых, кроме углеродных атомов входят атомы других элементов, например, азота, серы, кислорода (N,S,O) и другие. Такой долгосрочный и неиссякаемый интерес связан с тем, что гетероциклы не только широко встречаются в природе, входят в состав сложных натуральных молекул, но и с тем, что они, в большинстве своем, обладают важным свойством, а именно, способностью трансформироваться в другие гетероциклические системы.Бутлерова и установления на ее основе химической структуры пятичленных гетероциклов, создались необходимые предпосылки для обособления химии фурановых соединений как производных одного из этих родоначальных циклов - фурана. Фурфурол был получен вновь в 1840 году при обработке овсяной муки серной кислотой, причем, в количествах, достаточных для исследований, и Стенхауз сумел определить его важнейшие свойства и вывести эмпирическую формулу. К тому же времени (1845 г.) относится получение фурфурола из отрубей и появление сохранившегося до наших дней названия этого вещества - фурфурол, которое должно было выразить источник его получения и внешние признаки (furfur - отруби, oleum - масло). Опыты получения фурфурола из различных исходных материалов продолжались и другими авторами; были синтезированы также впервые простые производные этого альдегида с аммиаком - фурфурамид и фурфурин. Несмотря на накопление значительного фактического материала, первая попытка установить химическое строение фурфурола была сделана только в 1869 году Лимприхтом, предложившим для него формулу: Хотя формула эта оказалась неправильной и была впоследствии отвергнута, сам по себе этот факт должен быть отмечен как результат успехов структурной теории А. М.Фуран - бесцветная легкокипящая жидкость (Ткип = 31 С?), по растворимости и химическим свойствам напоминающая пиррол. Фуран также ацидофобен и при действии минеральных кислот подвергается полимеризации. Ароматический характер фурана выражен слабее чем у других пятичленных гетероциклов в связи с высокой электроотрицательностью атома кислорода , наиболее прочно удерживающего неподеленную пару электронов. Поэтому фуран в некоторых реакциях ведет себя как ненасыщенное (диеновое) соединение, т.е. вступает в реакции присоединения, не характерные для ароматических соединений. Пропускание смеси фурана с воздухом над катализатором V2O5 при температуре 320 С° приводит к образованию малеинового ангидрида: Фуран во многих реакциях реагируют как 1,3-диен.Широко известен специфический метод синтеза фурфурола кислотным гидролизом пентозосодержащих полисахаридов, добываемых из доступного природного сырья (оболочки семян, овес, капуста и т.д. Фуран и его производные могут быть получены из 1,4-дикарбонильных соединений. Общий метод синтеза фурана или его производных состоит в дегидратации алифатических 1,4-диолов или 1,4-дикетонов. При пиролизе слизевая кислота дегидратируется с образованием пирослизевой (фуран-2-карбоновой) кислоты, при пиролизе аммонийной соли пирослизевой кислоты происходит аналогичная реакция циклизации-дегидратации с образованием пиррола: [5] Метод основан на использовании в качестве исходного соединения слизевой кислоты и других дикарбоновых кислот - продуктов окисления сахаров. Далее фурфурол превращают в пирослизевую кислоту либо по реакции Канницаро, либо окислением кислородом воздуха в присутствии щелочных растворов солей меди или серебра, Полученную кислоту декарбоксилируют в фуран нагреванием до 200-250° С.

Оглавление

Введение

1. История синтетического получения фурана

1.1. Физические и химические свойства фурана

2. Методы синтеза

2.1. Фуран и его производные