Производство циклогексана - Курсовая работа

Курсовая работаПервые органические вещества, с которыми познакомился человек, были выделены из растительных и животных организмов или из продуктов их жизнедеятельности. Каждый растительный или животный организм представляет собой своеобразную химическую лабораторию в которой протекает множество сложнейших реакций, приводящих к образованию огромного числа органических веществ, как весьма простых (например, метан, муравьиная, щавелевая кислоты и т. п.), так и самых сложных (например, алкалоиды, стероиды, белки). С помощью хлорофилла на свету растения синтезируют сложнейшие органические соединения из самых простых химических веществ, в конечном счете, из двуокиси углерода, улавливаемой из воздуха, из воды и из минеральных солей, находящихся в почве.Циклоалканами (циклопарафинами, нафтенами) называют предельные углеводороды, содержащие замкнутую цепь (цикл) углеродных атомов. Молекула циклоалкана содержит на два атома водорода меньше, чем молекула соответствующего алкана, что необходимо для замыкания углеродной цепи в цикл. Все атомы углерода в циклоалканах находятся в состоянии sp3-гибридизации, поэтому эти соединения можно отнести к предельным углеводородам. бензол циклогексан гидрирование Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы CH3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер): По размеру цикла циклоалканы делят на углеводороды с малым (С3, С4), средним (С5 - С7) и большим (С8 и более) циклом. Нумерацию атомов углерода в цикле проводят, начиная от атома с простейшим заместителем и далее по кратчайшему пути к следующему заместителю.В бензиновых фракциях некоторых нефтей содержится довольно значительное количество нафтенов, в том числе циклогексана и метилциклопентана. При достаточно большом содержании этих углеводородов оказывается целесообразным извлекать их из нефти путем ректификации и экстрактивной перегонки. В таблице 1 приведены данные по содержанию циклогексана и метилциклогексана в бензиновых фракциях (конец кипения 1500С) некоторых нефтей России (в масс. Содержание циклогексана и метилциклогексана в бензиновых фракциях В качестве источника циклогексана промышленный интерес представляют лишь сураханская и каратайская нефти.Изомеризация метилциклопентана в циклогексан проводится в присутствии хлористого алюминия и хлористого водорода: Процесс идет в жидкой фазе при 800С. Изомеризации подвергается узкая фракция (пределы кипения 66 - 850С), в которой, помимо циклопентана и циклогексана, содержатся также н - гексан и небольшое количество бензола и других углеводородов.Процесс производства циклогексана из бензола базируется на хорошо известном процессе гидрирования: Для получения 1 моль циклогексана требуется 3 моль водорода. Реакция гидрирования обратима, идет с уменьшением объема и выделением тепла. Изменение свободной энергии реакции гидрирования бензола в газовой фазе с температурой описывается уравнением: Из этого уравнения следует, что изменение свободной энергии становится равным нулю при температуре около 2820С. Однако процесс можно вести и при более высоких температурах, сдвигая равновесие вправо повышением давления водорода. Процесс гидрирования бензола может проводиться в паровой или жидкой фазе.Аппаратурное оформление процесса гидрирования бензола в циклогексан определяется необходимостью отвода больших количеств тепла - около 630 ккал (1750 КДЖ) на 1 кг бензола. Для гидрирования применяются реакторы с непрерывным или ступенчатым отводом тепла. Реакторы первого типа трубчатые; по конструкции они напоминают кожухотрубчатые теплообменные аппараты (рис. Тепло отводится за счет испарения части конденсата с образованием водяного пара и регулируется изменением давления в межтрубном пространстве (при изменении давления изменяется температура кипения конденсата и количество отводимого тепла). Реакторы со ступенчатым отводом тепла представляют собой аппарат колонного типа (рис.Гидрирование осуществляется в газовой фазе, причем для очистки бензола от серы используется тот же катализатор (никель на кизельгуре), но в качестве хемосорбента. Процесс хемосорбции идет при 150 - 1800С, объемной скорости подачи сырья 1,0 ч-1 и подаче водорода 10 - 30 объемов на 1 объем бензола (0,05 - 0,13 моль/моль). Бензол смешивается с циркулирующим водородом, смесь подогревается в подогревателе 4 и проходит последовательно реакторы очистки 1. Жидкий очищенный бензол отделяется от водорода в газосепараторе 8 и подается насосом в подогреватель 3. Продукты реакции проходят холодильник 7 и поступают в газосепаратор 9, где циклогексан отделяется от циркуляционного водорода.Гидрирование бензола в жидкой фазе может быть осуществлено в реакторе со стационарным слоем либо в суспендированном слое катализатора. Принципиальная схема процесса гидрирования бензола в жидкой фазе приведена на рис.

Содержание

Введение

1. Теоретические основы процесса

2. Способы получения циклогексана

2.1 Извлечение циклогексана из нефтяных фракций

2.2 Получение циклогексана из метилциклопентана

2.3 Получение циклогексана гидрированием бензола

3. Аппаратурное оформление процесса гидрирования бензола

4. Технология процесса гидрирования бензола

4.1 Гидрирование бензола в газовой фазе

4.2 Гидрирование бензола в жидкой фазе

Список литературы