Производство и использование бутадиена - Курсовая работа

Бутадиен - типичный диеновый углеводород с сопряженными двойными связями, легко полимеризуется и сополимеризуется со стиролом, нитрилами или эфирами акриловой или метакриловой кислот, винил-и метилвинилпиридинами, винил-и винилиденхлоридами, изобутиленом, изопреном и др. Впервые процесс получения бутадиена из этилового спирта был разработан С.В. Процесс производства бутадиена по реакции ацетилена с формальдегидом (способ Реппе) впервые был реализован в Германии.На первых заводах синтетического каучука, построенных в Советском Союзе еще в начале 30-х годов, бутадиен получали по способу С.В. На основе этого процесса в СССР впервые в мире было создано промышленное производство синтетического каучука. Качественный состав продуктов реакции при превращении этанола в бутадиен свидетельствует о том, что в процессе протекают реакции конденсации, дегидрирования и дегидратации. Эти реакции проводят в одну стадию за счет использования полифункционального оксидного катализатора. Восстановление карбонильной группы кротонового альдегида водородом, отдаваемым этиловым спиртом, с образованием кротилового спирта и ацетальдегидаДругой способ получения бутадиена, предложенный русским химиком И.И. Остромысленским еще в 1915 г., был реализован в США в годы Второй мировой войны. Лебедева этот процесс протекает в две стадии. На первой стадии дегидрированием этанола получают ацетальдегид: С2Н5ОН СН3СНО Н2 На второй стадии смесь спирта и ацетальдегида в мольном соотношении 3:1 пропускают над катализатором (оксид тантала на силикагеле): СН3СНО С2Н5ОН СН2 =СНСН=СН2 2 Н2ОБыли разработаны два многостадийных процесса: - синтез бутадиена через альдоль - этот способ осуществлялся на заводах фирмы «И.Г. Альдольный метод включает четыре стадии: гидратацию ацетилена до ацетальдегида, конденсацию ацетальдегида в альдоль, гидрирование альдоля до бутиленгликоля, дегидратацию бутиленгликоля в бутадиен. Гидратация ацетилена в течение ряда лет являлась основным методом получения ацетальдегида, однако в последнее время этот процесс вытесняется методами, базирующимися на более дешевом сырье - этилене. В промышленности используют метод получения ацетальдегида из ацетилена гидратацией в жидкой фазе в присутствии ртутных катализаторов (реакция Кучерова). В связи с тем, что катализатор постепенно теряет активность, часть ртути выводится из реактора в виде шлама, а в реактор периодически вводят свежую металлическую ртуть.В годы второй мировой войны в Германии был разработан и реализован в промышленности синтез бутадиена на основе ацетилена через бутиндиол. Бутиндиольный метод включает взаимодействие ацетилена и формальдегида с образованием 2-бутиндиола-1,4 и последующее гидрирование его в бутилендиол и бутандиол; бутандиол дегидрируют в бутадиен. Основную стадию - конденсацию ацетилена с формальдегидом с образованием 2-бутиндиола-1,4 (метод Реппе) проводят при 100°С и 0,5 МПА. Выход бутиндиола достигает по ацетилену около 80% и по формальдегиду около 90%. Гидрирование водного раствора бутиндиола проводят при 150-200°С и 30 МПА в присутствии медно - никель - хромового катализатора (9% меди, 90% никеля, 1% хрома, носитель - силикагель).Этот метод включает димеризацию ацетилена с последующим гидрированием винилацетилена в бутадиен: 2СН?СН СН2=СН-С?СН, СН2=СН-С?СН Н2 СН2=СН-СН=СН2. метод, несмотря на относительную простоту технологии, не нашел промышленного применения главным образом изза взрывоопасности реакционных смесей, в состав которых входит ацетилен.Техническая возможность получения бутадиена пиролизом нефтяных фракций была показана В.Б. При пиролизе любого углеводородного сырья, а особенно легких бензинов, в качестве побочного продукта образуется бутадиен, количество которого зависит от целей и условий проведения процесса. Если целевым продуктом пиролиза является не только этилен, но и пропилен и бутены, то выход бутадиена может достигать 5% (мас.) на пропущенное сырье, а содержание его во фракции С4 может колебаться от 20 до 60% (мас.). Поэтому процесс дегидрирования бутана проводят при температурах до 650-700°С, т.е. при температурах более низких, чем термодинамически оптимальные. Ввиду обратимости реакций дегидрирования - гидрирования и, следовательно, способности катализаторов ускорять обратимые реакции в обоих направлениях, эти реакции катализируются одними и теми же соединениями.Дегидрирование бутана в бутен осуществляется в «кипящем слое» алюмохромового катализатора при температуре в реакторе 565-580°С. Бутены выделяют экстрактивной ректификацией водным ацетоном или диметилформамидом (ДМФА). Бутены дегидрируют в реакторах с неподвижным слоем катализатора и с подводом тепла за счет разбавления исходной смеси водяным паром при 580-620°С на хром-кальций-никель-фосфатном катализаторе. В промышленности США и Западной Европы используется также одностадийный способ дегидрирования бутана до бутадиена по Гудри.

Содержание

Введение

1. Получение бутадиена

1.1 Способ С.В. Лебедева

1.2 Способ И.И. Остромысленского

1.3 Получение бутадиена из ацетилена

1.3.1 Синтез бутадиена через альдоль (альдольный метод)

1.3.2 Синтез бутадиена через бутиндиол

1.3.3 Синтез бутадиена через димеризацию ацетилена

1.4 Пиролиз углеводородного сырья

1.5 Промышленные способы получения бутадиена из бутана или бутена-1

1.6 Дегидрирование углеводородов С4-С5 в олефины и диены

1.7 Окислительное дегидрирование бутана и бутиленов

1.7.1 Йодное дегидрирование

1.7.2 Каталитическое дегидрирование

1.7.3 Одностадийное дегидирование бутана в бутадиен

1.8 Выделение бутадиена

2. Применение бутадиена

Список использованной литературы