«Связь структуры с биологической активностью» на тему: «Производные адамантана - эффективные антивирусные средства (ремантадин и др.)» Работу выполнил: студент 4 курса, ИМИЕН (отд. Проверил: доцент кафедры химии кандидат химических наукВ основе противовирусного действия производных адамантана лежит их способность препятствовать проникновению вирусов в клетку хозяина и тем самым блокировать передачу вирусного генетического материала в цитоплазму здоровой клетки. Имеются данные о том, что эти препараты также могут блокировать выход вирусов из зараженной клетки. Препарат ремантадин (син.: полирем) оказывает профилактическое действие в отношении вирусов гриппа типа А. Своевременный прием препарата позволяет снизить частоту заболевания гриппом более чем на 50 % и/или способствует более легкому течению заболевания.Адамантан - трицикличесий мостиковый углеводород состава С10H16, молекула которого состоит из трех циклогексановых колец; пространственное расположение атомов углерода в молекуле адамантана то же, что и в кристаллической решетке алмаза.Именно поэтому название «адамантан» произошло от греческого «adamas» - алмаз. Подобная структура сохраняется практически у всех производных адамантана, что обусловлено высокой устойчивостью адамантанового каркаса. На основе химии адамантана возникла и развилась одна из областей современной органической химии - химия органических полиэдранов. Адамантан, несмотря на небольшую молекулярную массу, обладает необычно высокой для насыщенных углеводородов температурой плавления - 269° С.Известно, что насыщенные углеводороды, в том числе и адамантан, характеризуются меньшей по сравнению с ненасыщенными и ароматическими углеводородами реакционной способностью. Насыщенные углеводороды каркасного строения также содержат только s-связи, однако такие особенности их строения как наличие нескольких третичных атомов углерода, чередующихся с метиленовыми мостиками, и объемистой структуры клетки увеличивают реакционную способность этих соединений, в особенности в реакциях ионного типа. Относительно высокая реакционная способность адамантана в реакциях ионного типа обусловлена его свойством образовывать достаточно стабильный карбокатион. Наиболее употребительные ионные реакции, протекающие в узловых положениях адамантанового ядра: Адамантан и его производные бромируются обычно молекулярным бромом в жидкой фазе, это ионный процесс, катализируемый кислотой Льюиса и нечувствительный к инициаторам радикального типа. Применение катализаторов Фриделя - Крафтса позволяет заместить все четыре атома водорода в узловых положениях адамантанового ядра на бром (схема 4): .Адамантан и его соединения применяются для получения медицинских препаратов, высокомолекулярных (полимерных) материалов, синтетических смазочных масел, резин, устойчивых к растворителям. Адамантан может быть использован в качестве основы для получения душистых веществ, адамантилгексанол и 1-(фенилэтокси)адамантан - в качестве душистых веществ; перфторированный адамантан предложен в качестве компонента искусственной крови, различные производные адамантана - возможные антистатики, поверхностно-активные вещества, пластификаторы, инсектициды, бактерициды, замасливатели для волокон и т.д. Так, адамантан служит в качестве матрицы при исследовании методом ЭПР радикалов, образующихся при рентгеновском облучении алифатических кетонов, и в ряде других исследований для получения и консервирования радикалов. Прошло чуть более четверти века со дня первого синтеза адамантана, и его простенькое производное - аминоадамантан, или амантадин, - стали использовать в качестве противовирусного средство. В настоящее время существует всего четыре препарата для лечения и профилактики гриппа: два производных адамантана (амантадин и римантадин) и два препарата из относительно новой группы ингибиторов нейроаминидазы - занамивир (Реленза) и осельтамивир (Тамифлю).Перспективность применения производных адамантана обуславливается набором специфических свойств: относительно большой размер адамантильного радикала, высокая липофильность (растворимость в неполярных растворителях), конформационная жесткость. Введение адамантильного радикала повышает, в целом, термическую стабильность вещества и его стойкость к окислению и радиационному облучению, что важно, в частности, при получении полимеров со специфическими свойствами. Все это стимулировало широкомасштабный поиск новых лекарственных препаратов, полимерных материалов, присадок к топливам и маслам, взрывчатых веществ, жидких ракетных топлив, неподвижных фаз для газожидкостной хроматографии на основе производных адамантана. Сейчас сам адамантан не используется, но ряд его производных находит широкое применение.
План
Содержание
Введение
1. Адамантан, синтез производных
1.1 Строение адамантана
1.2 Получение алкилпрозводных адамантана
2. Общее применение адамантана и его производных
Заключение
Список используемой литературы
Вы можете ЗАГРУЗИТЬ и ПОВЫСИТЬ уникальность своей работы
