Пренил- и геранилхалканоиды, их распространение и лекарственные свойства - Статья

бесплатно 0
4.5 135
Статья Фармакология Медицина Размещено: 14.03.2019
Исследование алкилхалканоидов растений рода Дудник семейства Зонтичные. Применение видов рода Дудник в качестве традиционного лечения при различных заболеваниях. Препаративное разделение халконов, кумаринов и фурокумаринов из корней дудника кейского.

Скачать работу Скачать уникальную работу

Чтобы скачать работу, Вы должны пройти проверку:


Аннотация к работе
Лекарственное сырье растительного и животного происхождения. Фармакогнозия: учебное пособие / под ред. Історія застосування рослин роду Арніка в народній та науковій медицині / С. М. Рослини Святого Письма та перспективи створення біблійного саду / Світлана Руденко, Оксана Івасюк, Степан Костишин, протоієрей Микола Щербань. Этимологический словарь лекарственных растений, сырья и препаратов: Справочное пособие по фармацевтической терминологии / Под ред.Ключові слова: фітотерапія, легенди, наукове обгрунтування, арніка, фіалка, яловець. Стаття присвячена дослідженню історії застосування в народній медицині та науковому обгрунтуванню використання окремих лікарських рослин у фітотерапії, зокрема у виробництві фітоконцентратів «Еко-мед». Ключевые слова: фитотерапия, легенды, научное обоснование, арника, фиалка, можжевельник. Статья посвящена исследованию истории применения в народной медицине и научному обоснованию использования отдельных лекарственных растений в фитотерапии, в частности в производстве фитоконцентратов «Экомед». The article investigates the history of use in traditional medicine and scientific substantiation of the using of certain herbs in phythoteraphy, particularly in the production of phytoconcentrates "Ekomed".В дальнейшем были исследованы многие растения, химический состав которых включал соединения различных классов флавоноидов, в том числе и халканоидов [30]. Замещение пренильными (или геранильными) остатками в А и В-кольцах халконов увеличивает липофильность и модифицирует их молекулы в родственные к биологическим мембранам, что явно проявляется в многообразии лекарственных свойств природных соединений этих растений [10, 11]. Семейство Зонтичные - Apiaceae является одним из самых больших таксономических объединений высших двудольных цветковых растений, состоит из более 400 (430-455) родов, в том числе более 3000 (3000-3700) видов, относится к порядку Зонтикоцветные - Apiales, подклассу Розиды - Rosidae в классе Двудольные - Magnoliopsida (Dicotyledones). В состав рода кроме видов Angelica включают также виды еще 8 родов Czernevia, Ostericum, Coelopleurum, Peucedanum, Holandrea, Heracleum, Livisticum и Pleuropsermum. В состав рода Дудник - Angelica, кроме видов дудника (41 вид), входят по одному виду родов Czernevia и Ostericum, а также 2 вида рода Coelopleurum.

Введение
Наши первые исследования по выделению и идентификации пренильных производных флавоноидов относятся к 60-м годам ХХ века. Первым идентифицированным пренильным производным стал 8-прениллютеолин, выделенный из травы дурнишника игольчатого (Xanthium spinosum) [1].

Наследующем этапе было проведено исследова-

© В. И. Литвиненко, Т. П. Попова, Н. В. Попова, А. С. Аммосов, С. И. Дихтярев, Н. Ф. Маслова 45

Біологія т а ф а р м а ц і я ние флавоноидов бархата сахалинского (Phellodendron sachalinense (Fr.Schmidt) Sarg.) и бархата амурского (Phellodendron amurense Rupr), которые представлены 8-пренилфлаванонами и 8-пренилфлавонолами в виде моно- и дигликозидов [2, 3]. В дальнейшем были исследованы многие растения, химический состав которых включал соединения различных классов флавоноидов, в том числе и халканоидов [30].

Пренил- и геранилхалканоиды образуют довольно многочисленный подкласс природных соединений, широко распространенных в растениях семейств: Moraceae, Apiaceae, Fabaceae, Guttiferae, Euphorbiaceae и др. [12, 13]. Замещение пренильными (или геранильными) остатками в А и В- кольцах халконов увеличивает липофильность и модифицирует их молекулы в родственные к биологическим мембранам, что явно проявляется в многообразии лекарственных свойств природных соединений этих растений [10, 11].

Разнообразие пренильных и геранильных производных в растениях представлены в обзорах [10, 26].

1. Пренил- или 3,3-диметилаллил-, 2. 3-метилбутил-, 3. 1,1-диметилаллил-, 4. 3-метил-бутенил-, 5. 3-метил-бут-1,3-диенил-, 6. 1-Гидрокси-3-метил -бут-2-енил-, 7. 3-Гидрокси-3-метил-транс-бут-1-енил-, 8. 2-Гидрокси-3-метил-бут-3-енил-, 9. Эпоксипренил-, 10. 3-Гидрокси-3-метилбутил-, 11. 3-Гидроксиметилбутил-, 12. 3-Гидроксиметил-2-метил-бут-2-енил-, 13. 2-Гидрокси-3-метил-бут-3-енил-, 14. 2,3-дигидрокси-3-метилбутил-, 15. 2,2-диметилпирано- или 2,2-диметилхромено-, 16. 2,2-диметил 3,4-дигидропирано- или 2,2-диметил-хромано-, 17. фурано-, 18. 2-изопропипилдигидрофурано- и др., 19. геранил-, (дипренил-), 20. 6-гидрокси-3,7-диметил-2,7-октадиенил-.

Упомянутые изопренильные заместители могут быть у С3 и С5 - А-кольца, или у С-3’ и С-5’ - В-кольца в виде раскрытых цепей, или в виде циклических пирано- или фурано-форм. Кроме пренильных заместителей встречаются и аналогичные геранильные производные.

2. Исследование растений рода Дудник (Angelica) семейства Зонтичные - (Apiaceae)

2.1. Общая характеристика рода Angelica, его положение в семействе Зонтичные

Семейство Зонтичные - Apiaceae является одним из самых больших таксономических объединений высших двудольных цветковых растений, состоит из более 400 (430-455) родов, в том числе более 3000 (3000-3700) видов, относится к порядку Зонтикоцветные - Apiales, подклассу Розиды - Rosidae в классе Двудольные - Magnoliopsida (Dicotyledones).

Семейство разделяют на три подсемейства: 1. Hydrocotyloideae, 2. Sanicoloideae и 3. Apioideae. [14, 15, 18].

Подсемейство Apioideae таксономически наиболее сложное. К этому подсемейству относится и род Дудник - Angelica. В состав рода кроме видов Angelica включают также виды еще 8 родов Czernevia, Ostericum, Coelopleurum, Peucedanum, Holandrea, Heracleum, Livisticum и Pleuropsermum.

В состав рода Дудник - Angelica, кроме видов дудника (41 вид), входят по одному виду родов Czernevia и Ostericum, а также 2 вида рода Coelopleurum. Виды дудника разделяют еще на ряд триб.

В химическом отношении виды рода Дудник объединяет содержание кумарина умбеллиферона, фурано- и пи-ранокумаринов. Флавоноиды представлены флаванонами, флавонами и флавонолами [6, 7]. В то же время халканои-ды, в том числе пренил- и геранилхалконы, идентифицированы только в Angelica keiskei. (Miq.) Koidz., притом во всех частях и органах растения [9, 31].

В связи с наличием в специальной литературе данных о широком спектре лекарственных свойств халканоидов, представляет интерес рассмотрение химического состава и применения частей растений и природных соединений

Рис. Структурные формулы ксантоангелола и 4-гидроксидеррицина

46 —Фітотерапія. Часопис — № 1, 2014 ———

Біологія т а ф а р м а ц і я

Таблица 1. Изопренильные производные халконов в дуднике кейском

Тривиальное название Изобавахалкон

Ксантоангелол А Ксантоангелол В Ксантоангелол С Ксантоангелол Д Ксантоангелол Е Ксантоангелол F Ксантоангелол Г

Ксантоангелол Н

Дезоксидигидро-ксантоангелол Н

Ксантоангелол I Ксантоангелол J

4’-гидроксидеррицин Ксантокейсмин А Ксантокейсмин В

Ксантокейсмин С

Ашибатахалкон

Химическая структура 2, 4, 4’-тригидрокси, 3-пренилхалкон

2, 4, 4’-тригидрокси -3-[2-гидрокси-7-метил-3-метилен-6-октаенил] халкон 2, 4, 4’-тригидрокси-3-геранилхалкон

2, 4, 4’-тригидрокси-3-(6-гидрокси-3,7-диметил-2,7-октадиенил) халкон 2, 4, 4’-тригидрокси-3-(3-метил-2-ен-гекс-6-аль) халкон

2, 4’-дигидрокси-4-метокси-3-(2-гидрокси-3-метил-бут-3-енил) халкон

2, 4’-дигидрокси-4-метокси-3-(2-пергидрокси-3-метил-бут-3-енил) халкон 2, 4’-дигидрокси-4-метокси-3-геранилхалкон

2, 4’-дигидрокси-4-метокси-3 - (6-гидрокси-3,7-диметил-2,7-октадиенил) халкон 4, 4’-дигидрокси-2-0,3-С-(2,2-диметил - 3-гидрокси,3,4-дигидропирано)халкон

4, 4’-дигидрокси-2-0,3-С-(2,2-диметил - 3,4-дигидропирано) халкон

4, 4’-дигидрокси-2-0,3-С-(2-метил-2-(4-метил-3-пентенил-1е)-дигидропирано) халкон 2, 4, 4’-тригидрокси-(3-гидрокси-3,7-диметилокт-6-енил) халкон

2, 4’-дигидрокси-4-метокси-3-[2-гидроперокси-3-метил-3-бутенил) халкон 2, 4’-дигидрокси-4-метокси-3-[3-метил-3-бутенил] халкон

2, 4’-дигидрокси, 4-метокси-3-пренил халкон

2, 4, 4’-тригидрокси, 3-(7-гидрокси, 3,7-диметил-2,5-октдиенил) халкон

2, 4’-дигидрокси, 3-С,4-0-(2-гидрокси-3-(1,5-дигидрокси, 1,5-диметилгекс-3-ен) фурано) халкон

2, 4’-дигидрокси, 3-С,4-0-(1,4-дигидрокси, 1,4-диметилгекс-5 ен) фурано) халкон

2, 4’-дигидрокси-4-метокси-3-(2-гидрокси-3-метилен-бутил) халкон

Источник выделения Стебли Стебли Стебли, корни Листья Листья Листья Листья Листья Листья Стебли

Стебли

Стебли Стебли Листья Листья Стебли Стебли

Стебли

Стебли

Листья

видов рода Дудник и, в частности, популярного в настоящее время Angelica keiskei. (Miq.) Koidz

2.2. Химический состав Angelica keiskei

Дудник кейский Angelica keiskei (Miq.) Koidz. - семейство Зонтичные (Apiaceae), по-японски - ASHITABA. Это растение имеет 2000-летнюю историю применения в Китае и Японии в качестве лекарственного растения и которое, как полагают, замедляет старение человека. В стеблях растения содержится густой желтый сок, содержащий халконы. Желтый компонент пигмента в Ashitaba не является ни цветочным пигментом, ни каротином, а состоит из двух видов производных халкона, названных "ксантоангелол А" и "4-гидроксидеррицин" (рис., табл. 1). Содержание халконов в 100 г растительного сырья составляет 0,2509 и 0,0680 мг % соответственно [8, 23, 29].

Помимо халконов, Ashitaba также содержит белок, клетчатку, витамины и некоторые микроэлементы (табл. 2).

В сравнении с другими представителями рода данное растение содержит больше микроэлемента калия, обладающего мочегонным эффектом, что в свою очередь способствует нормализации работы сердца и снижению артериального давления [24, 25, 27].

2.2.1. Исследование кумаринов и фурокумаринов дудника кейского Angelica Keiskei Koidz

Из дудника кейского Angelica Keiskei Koidz. выделены четыре вида производных кумарина, которые идентифицированы как сорален (I), т. пл. 161-162 °, ангелицин (II), т. пл. 139-140 °, бергаптен (III), т. пл. 187.5-188.5 ° и ксантотоксин (IV), т. пл. 146-147 °. Помимо них также выделены и идентифицированы ангеликовая кислота (V), т. пл. 47-48 ° и бегеновая кислота (VI), т. пл. 75-76. Данные результаты были получены при помощи препара-

Таблица 2 Состав компонентов Ashitaba

№ п/п Компоненты Содержание в мг% 1 Витамин А 21300 IU

2 Витамин В1 1,15 мг 3 Витамин В2 1,97 мг 4 Витамин В6 1,11 мг

5 Витамин В12 0,04 мг 6 Витамин С 330 мг 7 Витамин Е 25,6 мг 8 Биотин (витамин Н) 28,5 мг 9 Железо 31,9 мг

10 Калий 4,06 г 11 Кальций 478 мг 12 Клетчатка 28,1 г 13 Магний 216 мг 14 Натрий 365 мг 15 Пантотеновая кислота 3,48 мг 16 Протеин 36,8 мг 17 Сумма каротиноидов 38,3 мг

—Фітотерапія. Часопис — № 1, 2014 ——— 47

Біологія т а ф а р м а ц і я

Таблица 3. Кумарины и фурокумарины из Angelica keiskei Koidz.

Тривиальное название 1. Умбеллиферон

2. Псорален

3. Ангелицин 4. Бергаптен

5. Ксантотоксин

6. Архангелицин

7. (8S,9 R) - ангелокси-8,9-дигидроорозелол

8. Лазерпитин

9. Изолазерпитин 10. Селинидин

11. Изопимпинеллин 12. Скополетин

13. Мермизин

Химическая структура 7-гидроксикумарин фурокумарин (линейный) (7H-фуро[3,2-g] хромен-7-он) (6-С,7-0-фурокумарин) фурокумарин (ангулярный) (7-0,8-С-фурокумарин) 5-метокси фурокумарин (линейный)

8-метокси фурокумарин (линейный) *

**

*** ***

7-0-, 8-С-(2,2-диметил, 3-изtrialрилпирано) кумарин 5,8-диметоксипсорален

7-гидрокси-6-метоксикумарин

2-гидрокси изопропил фурокумарин

Источник выделения во всех органах растения

(корни, листья, стебли и плоды) во всех органах растения (корни, листья, стебли и плоды)

-«-«-«-«-

-«- надземная часть, корни надземная часть, корни корни корни корни корни

* Ангулярный дигидрофурокумарин, замещенный у С-2-изопропилоксигруппой и у С-3-гидроксигруппой. Обе гидроксильные группы в дигидрофурановой части связаны сложной эфирной группировкой с ангелоковой кислотой. ** Ангулярный дигидрофурокумарин, замещенный С-2 дигидрофурановой группировки ангелоксигруппой. *** Диацелированные ангеликовой кислотой производные азулена.

тивной хроматографии нагеле кварца (табл. 3). В то же время не было получено никаких новых производных кумарина. Псорален был до этого момента выделен лишь из растений семейств Fabaceae, Moraceae и Rutaceae. Hata и др. выделили псорален из корня айвы японской (камелии) - Angelica japonica A. GRAY. Таким образом, возможно предположить распространение псоралена также и у других растений семейства Apiaceae. [27].

2.2.2. Идентификация горьких компонентов из Angelica keiskei Koidz

Лазерпитин (LAS), изолазерпитин (ILA) и (8S, 9R)-8-ангелокси-8,9-дигидроороселол (DHO) были идентифицированы как горькие компоненты из Angelica keiskei, которые становятся популярными в качестве растительной добавки в диетическом питании в Японии.

Желтый сок от воздушно высушенных частей 140 образцов A. keiskei был сгруппирован в 4 типа (типы A~D) на основании профилей элюции HPLC с пиками горьких компонентов. Тип A был получен от популяций растения острова Hachijyo, в котором обнаружили LAS и ISO, а тип B был получен от растений популяции с острова Oshima, в котором найдены только DHO. Содержание LAS, ILA и DHO было 0,066~0,092 %, 0,040~0,068 % и 0,064~0,279 %, соответственно.

2.2.3. Препаративное разделение халконов, кумаринов и фурокумаринов из корней дудника кейского

Данные литературы свидетельствуют, что для препаративного выделения и разделения пренилхалконов, кумаринов и фурокумаринов был проведен эксперимент, в котором использовали 9,5 кг воздушно-сухих корней дудника кейского [4]. Измельченные корни растения экстрагировали этилацетатом (5 раз по 10 л). Извлечение упаривали до густого остатка (298 г). Далее смесь веществ разделили хроматографией на колонках силикагеля, используя в качестве элюентов смеси этилацетата с гексаном и хлороформа с метанолом. Было выделено в индивидуальном состоянии 20 веществ, количественное содержание которых представлено в таблице 4.

2.3. Природные соединения рода Angelica, обладающие лекарственными свойствами

В настоящее время известно более 60 видов лекарственных растений, принадлежащих к роду Angelica. Многие из этих видов издавна использовались в древних трактатах традиционной медицины, особенно в странах Юго-Восточной Азии. Различные растительные составы, содержащие виды Angelica, официально разрешены к медицинскому применению в США, Великобритании, Германии, и других странах. В течение длительного времени, многие виды этого рода, например. A. acutiloba, A. archangelica, A. atropurpurea, A. dahurica, A. glauca, A. gigas, A. koreana, A. sinensis, A. sylvestris, и другие, использовались традиционно как противовоспалительные, мочегонные, отхаркивающие и потогонные средства от простуды, гриппа, гепатита, артрита, расстройства желудка, хронического бронхита, плеврита, тифа, головных болей, лихорадки, ко-лик, ревматизма, бактериальных и грибковых инфекций и болезней мочевыделительной системы. Биологически активные соединения, выделенные от этих растений, главным образом представляют различные типы кумаринов, халконов, сесквитерпенов, ацетиленовых соединений и полисахаридов [26, 27].

В ряде специальных статей авторами оценивается важность природных соединений рода Angelica в традиционном лекарственном а также профилактическом при-

4 —Фітотерапія. Часопис — № 1, 2014 ———

Біологія т а ф а р м а ц і я

Таблица 4. Содержание пренилхалконов, кумаринов и фурокумаринов в корнях дудника кейского

№ п/п Выделенные соединения Препаративный выход, г 1 2 3

А. ПРЕНИЛХАЛКОНОИДЫ

1 Ксантоангелол А 14,300 2. Ксантоангелол В 0,540 3. Ксантоангелол C 0,025 4. Ксантоангелол D 0,030 5. Ксантоангелол E 0,690 6. Ксантоангелол F 0,320 7. Ксантоангелол G 0,027 8. Ксантоангелол H 0,050 9. 4-Гидроксидеррицин 13,500

10. Изобавахалкон 0,030 Итого 29,512

Б. КУМАРИНЫ И ФУРОКУМАРИНЫ 11 Селидинин 2,100 12. Псорален 6,300 13. Бергаптен 0,035 14. Ксантотоксин 4,400 15. Лазерпитин 11,600 16. Изолазерпитин 17,500 17. Изопимпинеллин 0,070 18. Умбеллиферон 0,300 19. Скополетин 0,180 20. Мармезитин 0,070

Итого 42,550 менении в качестве лекарственных средств в различных лекарственных формах. Подводится итог результатов научных исследований видов Angelica или содержащих виды Angelica по их фармакологическому действию, включая антибактериальное, противоопухолевое, анальгезирующее, противовоспалительное, противодиабетическое, гепатопротекторное, нефропротекторное и другие виды действия, о чем будет представлено в следующем сообщении [5, 16, 17, 19, 20, 21, 22, 28].

Список литературы
1. Пащенко М. М. Фітохімічне дослідження трави нетреби голчатої / М. М. Пащенко, Г. П. Пивненко, В. І.Литвиненко // Фармац. журн. 1966. - № 1. С. 44-49.

2. Шевчук О. И. Химическое исследование полифенольных соединений Phelodendron sachlinense и Galega officinalis / О. И. Шевчук // Авто-реф. дис. канд. хим. наук. - Киев. - 1968. - 20 с.

3. Шевчук О. И., Флавоноиды Phelodendron sachlinense и Ph. Amurense / О. И. Шевчук, Н. П. Максютина, В. И. Литвиненко // Химия природ. соедин. 1968. - № 2. - С. 77-82.

4. Akihisa T. Chalcones, coumarins and flavanones from the exudates of Angelica keiskii and their chemopreventiveeffects / T. Akihisa, H. Tokuda, M. Ukiya [at al.] // Cancer Lett. 2003. - Vol. 201. - P. 133-137.

5. Arung E.T. The inhibitory effects of representative chalcones contained in Angelica keiskei on melanin biosynthesis im B16 melanoma cells / E. T. Arung, S. Furuta, K. Sugamoto [at al.] // Nat. Prod. Commun. 2012. - Vol. 7, N 8. - P. 1007-1010.

6. Asdada Y. Isoprenylated flavonoids hairy root cultures of Glycyrrhiza glabra L. / Y. Asdada ,W. Li, Т. Yoshikawa // Phytochemi. - 1998. - Vol. 47. - P. 389-392.

Выводы

1. Пренил- и геранилхалканоиды образуют своеобразный и довольно многочисленный подкласс природных соединений, широко распространенных в растениях семейств: Moraceae, Apiaceae, Fabaceae, Guttiferae, Euphorbiaceae и др. Оригинальность растения дудник кейский Angelica keiskei (Miq.) Koidz. состоит не только в узком локальном ареале распространения. Данный вид является единственным в роде Angelica и семействе, который содержит пренил-и геранилхалканоиды во всех органах (корни, стебли, листья и плоды).

2. Проведен анализ литературных данных химического состава различных частей Дудника кейского (Angelica Keiskei Koidz., в том числе пренильных и геранильных производных халконов, кумаринов, фурокумаринов, горьких компонентов (лазерпитина, изолазерпитина и (8S, 9R)-8-ангелокси-8,9-дигидрооро-селола). Пренил- и геранилхалканоиды представлены в растении более чем 20 компонентами. Эти соединения являются производными изоликвиритигенина и его монометиловыми эфирами.

3. Замещение пренильными (или геранильными) остатками в А- и В- кольцах халконов увеличивает липофильность и модифицирует их молекулы в родственные соединения к биологическим мембранам, что явно проявляется в многообразии лекарственных свойств природных соединений этих растений.

4. Показано применение видов рода Дудник в качестве традиционного лечения при различных заболеваниях. Биологически активные соединения, выделенные от этих растений, главным образом представляют различные типы кумаринов, халконов, сесквитерпенов, ацетиленовых соединений и полисахаридов.

7. Baba K. Chalcones from Angelica keiskii / K. Baba, K. Nakata, Taniguchi [at al.] // Phytochemi. - 1990. - Vol. 29. - P. 3907-3910.

8. Baba K. Studies on Angelica kleiskii ashitaba Foods / K. Baba, М. Taniguchi, K. Nakata // Food Ingridients J. Jpn. - 1998. - Vol. 178. - P. 52-60.

9. Baba K. Studies on the Chemical components and Biological Activities of Angelica keiskei Kioidzumi / K. Baba // Bull. Osaka Univ. Pharm. Sci, 2013. - Vol. 7. - P. 55-87.

10. Barron D. Isoprenylated flavonoids a Survey / D. Barron, R. K. Ibrahim // Phytochemistry. - 1996. - Vol. 43. - P. 921-982.

11. Barron D. Prenyl flavonoids and membrane permeability / D. Barron, С. Balland, F. Possety [at al.] // Acta Botanica Gallica 1996. - Vol. 143. - P. 509-520.

12. Botta B. Prenylated Flavonoids: Pharmacology and Biotechnology / В. Botta, А.Vitali, Р. Menendez [at al.] // Current Med. Chem. 2005. - Vol. 12. - P. 713-739.

13. Botta B. Prenylated Isoflavonoids: Botanical Distribution, Structures, Biological Activities and Biotechnological Studies. An Update (1995-2006) / В. Botta, Р. Menendez, G. Zappia [at al.] // Current Medicinal Chemistry,

—Фітотерапія. Часопис — № 1, 2014 ——— 4

Біологія т а ф а р м а ц і я

2009. - Vol. 16, N. 26. - P. 3414-3468 (55).

14. Deng S. Phytochemical Investigation of bioactive constituents from Angelica sinensis / S. Deng // Thesis Diss. Doct. Phil. Chicago. - 2005. - 251 p.

15. Downie S. R. A molecular phylogeny of Apiaceae: evidencr from nuclear ribosomal DNA internal transcribed spacer sequences / S. R. Downie, D. S. Katz- Downie // Amer. J. Bot. 1996. - Vol. 83, N 2. - P. 234-251.

16. Enoki T. Antidiabetic Activities of Chalcones Isolated from a Japanese Herb, Angelica keiskei / Т. Enoki, Н. Ohnogi, K. Nagamine [at al.] // J. Agric. Food Chem., 2007. - Vol. 55, N 15. - P. 6013-6017.

17. Enoki T. Antidiabetic Activities of Chalcones Derived from Ashitaba / Т. Enoki, Н. Ohnogi, Е. Kobayashi, Н. Sagawa // Nippon Shokuhin Kagaku Kogaku Kaishi. - 2010. - Vol. 57, N 11. - P. 456-463.

18. Feng T. Molecular systematic of Angelica and allied genera (Apiaceae) from the Hengduan Montains in China based on NRDNA ITS sequences: phylogenetical affinities and biogeographic implications / Т. Feng, S. R. Downie, Y. Yu [at al.] // J. Plant Res. 2009. - Vol. 122, N 4. - P. 403-414.

19. Kim E. The effects of Angelica keiskei Koidz. On the expression of antioxidant enzymes related to lipid profiles in rats fed a high fat diet / Е. Kim, J Choi, I. Yeo // Nutr. Res. Pract. 2012. - Vol.6, N 1. - P. 9-15.

20. Kim S. J. Isolation and characterization of antioxidative compounds from the aerial parts of Angelica keiskei / S. J. Kim, J. Y. Cho, J. H. Wee, M. Y. Jang, С. Kim, Y. S. Rim, S. C. Shin, S. J. Ma, J. H. Moon, K. H. Park // Food Sci. Biotechnol. 2005. - Vol. 14. - P. 58-63.

21. Kimura Y. Antitumor and antimetastatic activities of Angelica keiskei roots. part 1: Isolation of an active substance, xanthoangelol / Y. Kimura, K. Baba // Int J Cancer. 2003 Vol. 106, N 3. - P. 429-437.

22. Kimura Y. Antitumor and antimetastatic activities of 4-hydroxyderri-cin isolated from Angelica keiskei roots / Y. Kimura, М. Taniguchi, K. Baba // Planta Med. 2004. - Vol. 70, N 3. - P. 211-219.

23. Kiso M. Studies on Functional Components(Chalcones) in Ashitaba (Angelica Keiskei KOIDZ.) plants / М. Kiso, Y. Yoshida // Bull. Tokyo Metropol. Agricult. Expe. Stat. - 2001. - N 30. - P. 1-8.

24. Kuete V. Isobavachalcone: an overview / V. Kuete, L. P. Sandjo// Chin J Integr Med. 2012. - Vol. 18, N 7. - P. 543-547.

25. Matsuura M. Artery relaxation by chalcones isolated from the roots of Angelica keiskei / М. Matsuura, Y. Kimura, K. Nakata [at al.] // Planta Med., 2001. - Vol. 67, No 3. - P. 230-235.

26. Morel S. Etude phytochimique etevaluation biologique de Derris ferruginea Benth, (Fabaceae.) / S. Morel // These Doct. Angerrs. - Fr. 2011. - 256 p.

27. Ogawa H. Hypotensive and lipid regulatory actions of 4-hyd-roxyderricin, a chalcone from Angelica keiskei, in stroke-prone spontaneously hypertensive rats / Н. Ogawa, М. Ohno, K. Baba // Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 2005. - Vol. 32, N 1-2. - P. 19-23.

28. Sarker S. D. Natural medicine: the genus Angelic / S. D. Sarke, L. Nahar // Curr Med Chem. 2004. - Vol. 11, N 11. - P. 1479-1500.

29. Thomson G. E. The Health Benefits of Traditional Chinese lant Medicines: Weighing the scientific evidence / G. E Thomson // RIRDC Publ. - N 06/128. - 2007. - 148 p. (Angelica - P. 20-22).

30. Veitch N. C. Chalcones, Dihydrochalcones and Aurines / N. C. Veitch, R. J. Grayer // Flavonoids Chemistry, Biochemistry and Applications / O. M. Andersen, K. R. Markham // CRC Press, 2005. - P. 1003-1100.

31. Zhang W. L. Chemical and biological assessment of Angelica herbal decoction: comparison of different preparations during historical applications / W. L. Zhang, K. Y. Zheng, K. Y. Zhu [et al.] // Phytomedicine. - 2012. - Vol. 19, N 11. - P. 1042-1048.

Поступила в редакцию 15.10.2013

УДК 615.2:577.127.4 ______________________________________________________________________________________________

В. І. Литвиненко, Т. П. Попова, Н. В. Попова, О. С. Аммосов, С. І. Діхтярьов, Н. Ф. Маслова

ПРЕНИЛ- ТА ГЕРАНИЛХАЛКАНОЇДИ, ЇХ РОЗПОВСЮДЖЕННЯ ТА ЛІКАРСЬКІ ВЛАСТИВОСТІ. Повідомлення 1. Дослідження алкилхалканоїдів рослин роду Дудник (Angelica) родини Зонтичні (Apiaceae).

(Огляд літератури)

Ключові слова: рослини, халканоїди, препарати.

Наведений аналіз літератури по вивченню пренил- та геранилпохід-них халканоїдів Angelica keiskei (Miq.) Koidz. роду Дудник (Angelica). Проведено аналіз літератури хімічного складу різних частин Дудника кейского (Angelica Keiskei Koidzumi). Встановлено залежність заміщення пренильними (або геранильними) залишками А и В-кільцях халконів, що призводить до різноманітних лікарських властивостей природних спо-лук рослин роду Дудник.

В. И. Литвиненко, Т. П. Попова, Н. В. Попова, А. С. Аммосов, С. И. Дихтярев, Н. Ф. Маслова

ПРЕНИЛ- И ГЕРАНИЛХАЛКАНОИДЫ, ИХ РАСПРОСТРАНЕНИЕ И ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СВОЙСТВА. Сообщение 1. Исследование алкилхалканоидов растений рода Дудник (Angelica) семейства Зонтичные (Apiaceae).

(Обзор литературы)

Ключевые слова: растения, халконоиды, препараты.

Приведен анализ литературы по изучению пренил- и геранилпроиз-водных халканоидов Angelica keiskei (Miq.) Koidz.рода Дудник (Angelica). Проведен анализ литературных данных химического состава различных частей Дудника кейского (Angelica Keiskei Koidzumi). Установлена зависимость замещения пренильными (или геранильными) остатками в А и В-кольцах халконов приводящая к многообразию лекарственных свойств природных соединений растений рода Дудник.

V. I. Litvinenko, T. P. Popova, N. V. Popova, A. S. Ammosov, S. I. Dikhtyarev, N. F. Maslova

PRENIL- AND GERANILKHALKANOIDES, THEIR DISTRIBUTION AND MEDICINAL PROPERTIES. Report 1. Research of alkilchalconoids plants of family Dudnik (Angelica) of family Apiaceae.

(Review of literature)

Keywords: plants, chalconoids, preparations.

The analysis of literature is resulted on the study of prenil and geranil chalconoides Angelica keiskei (Miq.) Koidz. family Dudnik (Angelica). The analysis of literary data of chemical composition of different parts of Dudnik Keiskei is conducted (Angelica Keiskei Koidz.). Dependence of substitution prenil and geranil tailings is set in And and V- rings of chalcones bringing Dudnik over to the variety of medicinal properties of natural connections of plants of family.

?

50 —Фітотерапія. Часопис — № 1, 2014 ———

Вы можете ЗАГРУЗИТЬ и ПОВЫСИТЬ уникальность
своей работы


Новые загруженные работы

Дисциплины научных работ





Хотите, перезвоним вам?