Стереохимия как раздел науки, изучающий пространственное строение молекул. История ее становления и современные достижения. Отличительные особенности и свойства стереоизомеров. Сущность и критерии хиральности. Основные правила номенклатуры энантиомеров.
Оптически активное вещество вращает плоскость поляризации СВЕТАОПТИЧЕСКИ активными являются вещества, молекулы которых не совпадают со своим зеркальным изображением - хиральные молекулы Молекула совпадает со своим зеркальным изображением - ахиральная МОЛЕКУЛАСТЕРЕОИЗОМЕРЫ имеют одинаковый состав, одинаковый порядок соединения атомов, но их разное пространственное расположение Оптические изомеры (энантиомеры) относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение Все физические и химические свойства энантиомеров одинаковы, за исключением двух: вращают плоскость поляризации света в противоположных направлениях взаимодействуют с другими энантиомерами с различными СКОРОСТЯМИРАЦЕМАТ (рацемическая смесь) - смесь равных количеств энантиомеров, оптически неактивна Энантиомеры, вращающие плоскость поляризации света по часовой стрелке, называются правовращающими , против часовой стрелки, называются ЛЕВОВРАЩАЮЩИМИКРИТЕРИИ хиральности Необходимым и достаточным критерием хиральности является несовпадение молекулы со своим зеркальным изображением Наличие зеркальной плоскости - делит молекулу таким образом, что одна часть является отражением другой Соединения, имеющие плоскость симметрии , всегда ахиральны . Молекула, имеющая один хиральный атом углерода, всегда хиральна.Хиральный атом углерода - имеет четыре различных заместителя Асимметрический центр, СТЕРЕОЦЕНТРМОЛЕКУЛА может являться хиральной, даже если в ней нет ни одного хирального атома углерода Соединения с двумя перпендикулярными несимметричными ПЛОСКОСТЯМИСОЕДИНЕНИЯ со спиральной формой молекулы ГЕКСАГЕЛИЦЕНИЗОБРАЖЕНИЕ энантиомеров Проекции Фишера: 1. Молекулу ориентируют так, что главная углеродная цепь располагается вертикально, а вверху находится группа, имеющая меньший номер в названии соединения по номенклатуре ИЮПАК. 2. Асимметрический атом углерода обозначают точкой пересечения горизонтальной и вертикальной линий.Проекции Фишера нельзя выводить из плоскости рисунка, нельзя поворачивать на 90° Для получения проекции другого энантиомера достаточно поменять местами любые два ЗАМЕСТИТЕЛЯСОЕДИНЕНИЯ с несколькими хиральными атомами Число стереоизомеров = 2 n энантиомеры энантиомеры диастереомеры Диастереомеры - стереоизомеры, не являющиеся энантиомерами. D( )-глицериновый альдегид L ( )-глицериновый альдегид D( )-молочная кислота L ( )-молочная КИСЛОТАD( )-глицериновый альдегид L (-)-глицериновый альдегид D( )-аланин L (-)-аланин Dextro LEVOR,S-номенклатура Определяют направление изменения старшинства заместителей у асимметрического атома углерода.
Вы можете ЗАГРУЗИТЬ и ПОВЫСИТЬ уникальность своей работы
