Основные направления использования перегруппировки Фаворского в органическом синтезе. Определение зависимости от применяемого основания и числа атомов галогена в молекуле кетона. Механизм образованием енолята и карбаниона. Получение метил жирных кислот.
Перегруппировкой Фаворского называется протекающая под действием оснований перегруппировка углеродного скелета ?-галогенкетонов (I) (здесь X обозначает галоген а В---анион основания). При этом, в зависимости от применяемого основания и числа атомов галогена в молекуле кетона, образуются различные производные карбоновых кислот (II) с тем же числом атомов углерода, что и в исходном кетоне. Участвующие в реакции ?-галогенкетоны являются весьма реакционноспособными соединениями, и при действии на них оснований могут образовываться также продукты замещения (III) или отщепления галогена (IV), окиси (V), а-оксикетали (VI), предельные кетоны (VII) и т. д. В качестве основных направлений использования перегруппировки Фаворского в органическом синтезе можно выделить получение разветвленных карбоновых кислот, стереоспецифический синтез цис-а, ?-ненасыщенных кислот, а также сужение циклов в алициклических и гетероциклических соединениях и модификацию стероидов. При отсутствии протонов в альфа-положении (соединение 7), возможна непосредственная атака алкоголята (или гидроксила) кетогруппы с образованием соединения 8, которое превращается в соединение 9 в результате отщепления галогена и миграции алкильного фрагмента. ?-Галокетоны также вступают в реакцию.
Вы можете ЗАГРУЗИТЬ и ПОВЫСИТЬ уникальность своей работы
