Біфункціональні з"єднання - оксикислоти: склад молекул. Змінення площини поляризації світла. Методи синтезу аліфатичних оксикислот. Загальний метод одержання оксикислот з вилученими гідроксильною та карбоксильною групами. Ферментативне окислювання цукрів.
I. Оксикислоти Оксикислоти є представниками біфункціональних зєднань, у складі молекули яких перебувають гідроксильна й карбоксильна групи. Класифікація аліфатичних оксикислот, як і інших біфункціональних зєднань, заснована в першу чергу на взаємному розташуванні функціональних груп. У якості найпростішої оксикарбонової кислоти можна розглядати вугільну кислоту, у молекулі якої гідроксильна група приєднана безпосередньо до карбоксильної групи. Органічні сполуки, до складу молекули яких входить фрагмент - СН (ОН) СООН, - монооксикарбонові кислоти, поліоксикарбонові кислоти, оксиполікарбонові кислоти й поліоксиполікарбонові кислоти - відомі вже досить давно, оскільки багато хто з них мають природне походження, що знайшло відбиття в назвах цих зєднань. Кількість карбоксильних груп вказує на основність кислоти, а кількість гідроксильних груп, враховуючи і гідроксил карбоксилу, - на її атомність. Наприклад, оксиоцтова кислота, ? і ?-оксипропіонові кислоти є одноосновними двохатомними оксикислотами, а яблучна кислота - двохосновною трьохатомною оксикислотою, винна - двохосновною чотирьохатомною оксикислотою і т.д. Ізомерія в ряду оксикислот залежить від структури вуглецевого ланцюга і положення спиртового гідроксилу. Відомо багато речовин, які здатні обертати (змінювати) площину поляризації світла, тобто відхиляти її вправо (за годинниковою стрілкою) або вліво (проти годинникової стрілки). Методи синтезу аліфатичних оксикислот У випадку, якщо гідроксильна та карбоксильна групи перебувають у складі молекули досить далеко один від одного (розділені більш ніж трьома атомами вуглецю), для їхнього введення використаються звичайні прийоми, як для спиртів і карбонових кислот. Так, ?-оксимасляна кислота при дегідратації перетворюється на бутиролактон (Ткип = 204°С): Реакцію лактонізації оксикислот відкрив у 1873 р.О.М. Зайцев.
Вы можете ЗАГРУЗИТЬ и ПОВЫСИТЬ уникальность своей работы
