Строение, классификация антарценпроизводных, их физические и химические свойства. Локализация и динамика накопления в растениях соединений феенольной природы. Приготовление и фармакологическое действие сырья, содержащего производные хризацина и ализарина.
Аннотация к работе
Среди фармакологически активных соединений, синтезируемых растениями, своеобразную группу представляют производные антрацена хиноидной структуры. Антраценпроизводные представлены производными хризацина и ализарина. Лекарственное растительное сырье, содержащее производные хризацина обладает слабительными свойствами, а содержащее производные алазарина нефролитическим действием. Все антраценпроизводные делятся на 2 подгруппы по степени окисленности кольца В: окисленные формы-производные 9,10-антрахинона Все антраценпроизводные, имеющие гидроксилы в положениях 1,8 колец А и С (а-положение), относят к производным хризацина.Гликозиды легко растворяются в воде, спиртах низкой концентрации и плохо или совсем не растворяются в органических растворителях. Чрезвычайно легко они растворяются в щелочах, ледяной уксусной кислоте, как и гликозиды, но не растворяются в воде. Гликозиды на вкус горькие, обладают оптической активностью и флюоресцируют в УФ-свете: антрахиноны - оранжевым, розовым или красным цветом; антроны и антранолы - желтым, голубым, фиолетовым.Антраценпроизводные встречаются в представителях нескольких семейств высших растений: гречишных (ревень тангутский, щавель конский), крушиновых (крушина ломкая, жостер), мареновых (марена красильная), бобовых (кассия), клюзиевых (включая зверобойные) и др. В растениях гликозиды находятся в растворенном виде в клеточном соке, а агликоны - в виде кристаллических включений, чаще всего локализуются в сердцевинных лучах (ревень, крушина), паренхима коры, где их можно легко обнаружить благодаря характерной окраске. С возрастом в растении количество антраценпроизводных увеличивается, причем в старых растениях преобладают окисленные формы, в молодых - восстановленные. Это необходимо иметь в виду при заготовке сырья, так как более ценными фармакологическими свойствами обладают окисленные формы. Поэтому свежесобранную кору крушины, содержащую восстановленные формы, нельзя использовать сразу, а нужно выдержать в течение 1 года или подвергнуть термообработке при 1000 С в течение 1 часа.Кора крушины содержит до 8% производных антрацена - франгуларозид, гетеро-и диантроны франгулина, а также мономерные соединения как в восстановленной, так и в окисленной формах (глюкофрангулин, франгулин, франгулаэмодин). Кору крушины заготавливают весной, в период набухания почек, до начала цветения. В местах, отведенных лесничеством, крушину срубают топором или срезают ножовкой, оставляя пеньки высотой 10-15 см для порослевого возобновления. Снимают кору в виде желобоватых или трубчатых кусков. Сушат кору крушины на открытом воздухе под навесами или в хорошо проветриваемых чердаках, рыхлым слоем, периодически (1-2 раза) переворачивая, следя за тем, чтобы куски не вкладывались друг в друга.Листья супротивные, на плодущих веточках собраны пучками, более или менее эллиптические, мелкогородчато-пильчатые, с тремя парами жилок I порядка, дуговидно сходящихся к верхушке листа. 1-часть побега с плодами, 2-плод, 3-косточки плодов Широко распространен на юге в лесной, лесостепной и степной зонах европейской части СНГ, на Кавказе, в лесостепной зоне Западной Сибири и некоторых районах Казахстана и Центральной Азии (рис. Плоды жостера содержат антрагликозиды, производные франгулоэмодина, хризофанола; флавоноиды (рамнетин, кемпферол, кверцетин); пектиновые вещества, органические кислоты. Плоды жостера предварительно подвяливают и сушат в печах через 3-4 ч после топки или в сушилках при температуре 50-60°С, рассыпав слоем в 3-4 см на сетках, листах фанеры или противнях.Собранные осенью или ранней весной в возрасте не менее 3 лет, очищенные от гнилых частей, отмытые от земли, разрезанные на части и высушенные корни и корневища культивируемого растения ревеня дланевидного Rheum palmatum L.1, сем. Свертывание посевных площадей и сокращение объемов производства корней ревеня произошло изза несовершенной технологии возделывания этой культуры, основанной на грунтовом способе посева, и высокой трудоемкости уборки сырья. Содержание производных антрацена в пересчете на истизин не менее 2% (количественное определение основано на методе фотоэлектроколориметрии); влажность не более 12%; золы общей не более 8%; золы, нерастворимой в 10%-ном растворе кислоты хлористоводородной, не более 1%; корней, почерневших в изломе, не более 5%; органической и минеральной примесей не более чем по 0,5%. Производных антрацена в пересчете на истизин не менее 2%; влажность не более 9%; золы общей не более 8%; золы, нерастворимой в 10%-ном растворе кислоты хлористоводородной, не более 1%; измельченных частиц, не проходящих сквозь сито с отверстиями размером 0,16 мм, не более 3%. Для листа сенны влажность допускается не более 12%; золы общей не более 12%; кусочков стеблей толще 2 мм не более 3%; листочков и плодов не менее 60%, в том числе побуревших, почерневших листочков не более 3%; органических примесей не более 3%, минеральных - не более 1%.Зверобой продырявленный (зверобой пронзеннолистный, зверобой обыкновенный) - травянистый многол
План
Содержание
Введение
1. Строение и классификация
2. Физические и химические свойства
3. Распространение антраценпроизводных, локализация и динамика накопления в растениях
4. Анализ сырья, содержашего антраценпроизводные
5. Применение сырья
6. Лекарственные растения и сырье, содержащие производные хризацина
7. Лекарственные растения и сырье, содержащие конденсированные антраценпроизводные
7.1 Зверобой продырявленный Hypericum perforatum
8. Лекарственные растения и сырье, содержащие производные ализарина
8.1 Марена красильная Rubia tinctorum
Выводы
Список используемой литературы
Введение
Среди фармакологически активных соединений, синтезируемых растениями, своеобразную группу представляют производные антрацена хиноидной структуры. Они могут существовать как в гликолизированной, так и негликолизированной форме. В зависимости от степени окисления производные антрацена подразделяются на антрахиноны, антроны и антранолы.
Антраценпроизводные представлены производными хризацина и ализарина. Лекарственное растительное сырье, содержащее производные хризацина обладает слабительными свойствами, а содержащее производные алазарина нефролитическим действием.
О роли производных антрацена в растениях не существует единого мнения. Некоторые ученые считают, что оксиметилантрахиноны защищают растения от паразитов. По мнению других, они стимулируют накопление полисахаридов. Однако более вероятно предположение, что антрахиноны играют важную роль в окислительно-восстановительных процессах, протекающих в растительных организмах.
Эти соединения обусловливают разнообразные фармакотерапевтические действия многих фитопрепаратов: слабительное, вяжущее, противовоспалительное, адаптогенное, диуретическое, противоопухолевое.
Знание и умение правильно провести заготовку, послеуборочную обработку, сушку и хранение лекарственного растительного сырья, а также осуществить контроль качества, необходимы для провизора в его практической деятельности.
1. Строение, классификация
Антраценпроизводные - это группа природных соединений феенольной природы, в основе строения которых лежит ядро антрацена.
Все антраценпроизводные делятся на 2 подгруппы по степени окисленности кольца В: окисленные формы- производные 9,10-антрахинона
Антрахинон
2) восстановленные формы - производные антранола и антрона
Антранол Антрон
Природные соединения имеют в своем составе различные функциональные группы (фенольные гидроксилы, метильные, метоксильные, альдегидные, карбоксильные и карбинольные0. Встречаются производныые антрацена, содержащие несколько ОН-групп.
Все антраценпроизводные, имеющие гидроксилы в положениях 1,8 колец А и С (а-положение), относят к производным хризацина. Это наиболее ценные соединения и они встречаются в растениях чаще.
Другие антраценпроизводные относятся к группе 1,2 дигидроксиантрахинонов, имеющих гидроксилы в a- и b-положениях (группа ализарина).
Ализарин
По структуре углеродного скелета антрацены подразделяются на мономерные, димерные и конденсированные соединения
Димерные антраценпроизводные образуются при соединении двуз мономеров. Чаще всего конденсируются антронпроизводные по кольцу В в g-положении. При соединении окисленых форм конденсация может иметь место по a- и b-положениям.
При конденсации одинаковых мономеров образуется соединение, называемое диантроном, если разные - гетероантроном.
Примером диантрона может быть сеннидин (диантрон реина), выделенный из листьев сенны, гетероантрона - пальмитин В из корней ревеня.
Сеннидин Пальмитин В (гетероантрон алоээмодина и хризофанола)
Конденсированные антраценпроизводные (нафтодиантроны) состоят из 2-х мономеров 1,8-дигидроксиантрахинонов, соединенных по a- и g-положениям. Примером может служить гиперицин, выделенный из разных видов зверобоя.
Гиперицин
В растениях антраценпроизводные могут находиться в свободном виде (агликоны) или в виде гликозидов. Антрагликозиды в качестве углеводного компонента чаще всего имеют глюкозу, рамнозу, иногда ксилозу и арабинозу. Сахара могут присоединяться в 1 и 8 положениях, реже в 3 и 6. Чаще встречаются О-гликозиды, но обнаружены также С-гликоизды в видах алоэ и сенны (например, в листьях алоэ содержится С-гликозид барбалоин).
R = глюкоза - барбалоин
R = арабиноза - алоин
Гликозиды содержат один или два углеводных остатка (монозиды или биозиды) в одном положении (например, рубэритриновая кислота имеет глюкозу и ксилозу в положении 2), но могут быть и дигликозиды, когда сахара присоединяются в разных положениях.
Рубэритриновая кислота
Сеннозид А Франгуларозид глюкозид (диантранол реумэмодина)