Хроматографическое и спектрофотометрическое определение тиоамидов на основе азолов и анализ продуктов их взаимодействия с молекулярным иодом - Автореферат

Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наукРабота выполнена на кафедре аналитической химии химического факультета ФГАОУ ВПО «Южный федеральный университет». Научный руководитель: доктор химических наук, профессор Черновьянц Маргарита Сергеевна Официальные оппоненты: Рувинский Овсей Евелевич, доктор химических наук, профессор, ФГБОУ ВПО “Кубанский государственный университет” (г. Защита диссертации состоится «22» мая 2012 г. в 14 часов в аудитории 231 на заседании диссертационного совета ДМ 212.101.16 при Кубанском государственном университете по адресу: 350040, г. С диссертацией можно ознакомиться в научной библиотеке Кубанского государственного университета по адресу: 350040, г.Весьма актуальной задачей в этой связи представляется выявление корреляционной зависимости между структурой гетероароматических тиоамидов и их реакционной способностью по отношению к молекулярному иоду в полярных и неполярных средах. Представляет значительный интерес изучение протолитических свойств тиоамидов, а также оценка параметров связывания препаратов с транспортными белками плазмы крови, которые определяют фармакологическую активность лекарственных препаратов и во многом влияют на их распределение в организме. Цель работы заключалась в изучении физико-химических свойств гетероароматических тиоамидов с использованием зависимости «структура - свойство - антитиреоидная активность in vitro» и разработке на их основе комплекса методик идентификации и определения препаратов антитиреоидного действия: тиреостатиков - тиоамидов на основе тиазола, тиадиазола, триазола и тетразола. Для достижения поставленной цели решались следующие задачи: - сравнительная оценка электронодонорной способности гетероциклических тиоамидов на основе тиазола, тиадиазола, триазола и тетразола по отношению к молекулярному иоду и определение констант устойчивости образующихся n-?*-аддуктов в неполярной среде (хлороформе); Установлена взаимосвязь между структурой гетероароматических тиоамидов, их способностью формировать аддукты с иодом n-?*-типа в неполярных средах и восстановительными свойствами по отношению к молекулярному иоду в водно-этанольных растворах;Исследованы особенности взаимодействия ряда тиоамидов на основе тиазола, тиадиазола, триазола и тетразола, обладающих различной способностью координировать молекулярный иод в хлороформе. Решающими факторами, определяющими устойчивость образующихся n-?*-комплексов, являются природа гетероцикла и заместителей в его составе, которая уменьшается в ряду VIII>III>VII>V>I?II>IV?VI. Изучено взаимодействие тиоамидов с элементарным иодом в водно-спиртовых растворах и установлено влияние их структуры на механизм окисления: образование тиильных радикалов, катион-радикалов или иодониевых солей. Кристаллическая структура продукта взаимодействия тиона (V) с молекулярным иодом, полученного в хлороформном растворе, образована иодониевыми катионами (C3H4N2S2)2I и пентаиодид-анионами I5-, объединенными в цепочки, вытянутые вдоль оси с, межмолекулярными водородными связями N(4)…H-N(1’) и I(1)…H-N(3’). Проведена оценка антиоксидантной активности гетероциклических тиоамидов на основе тиазола, тиадиазола, триазола, тетразола по величине константы скорости реакции их взаимодействия с хромоген-радикалом 2,2’-дифенил-1-пикрилгидразилом.

Основное содержание работы