Химические свойства простых циклических эфиров на примере этилоксирана - Реферат

Органическая химия является одной из наиболее развивающихся дисциплин, которая оказывает влияние на все стороны жизни человека. Предметом изучения органической химии являются углеводороды и их производные, в состав которых могут входить почти все элементы таблицы Менделеева. Как самостоятельная наука органическая химия сформилась в начале 19 века, когда из объектов живой природы было выделено много органических соединений, а также синтетическим путем были получены муравьиная кислота, щавелевая кислота, мочевина.Оксиранами (эпоксиды) - называют трехчленные циклические соединения, содержащие один атом кислорода в цикле.Циклические эфиры называют обычно как гетероциклические соединения; насыщенные кислородосодержащие гетероциклы называются оксиран (трехчленный), оксолан (пятичленный), оксан и диоксан (шестичленные с 1 или 2 атомами кислорода соответственно). Оксолан чаще называют тетрагидрофураном как производное ненасыщенного аналога-фурана. Оксираны часто называют эпоксидами, хотя надо помнить, что префикс эпокси-означает атом кислорода, связанный с двумя любыми атомами углерода в циклической системе (необязательно соседними).Эпоксидный цикл окиси этилена представляет собой практически правильный треугольник с валентными углами около 60° и значительным угловым напряжением, для сравнения в спиртах угол C-O-H составляет около 110°, в простых эфирах угол C-O-С: 120°.Наиболее характерными и имеющими наибольшее значение в химии эпоксидов являются реакции с нуклеофилами с раскрытием цикла.Окись этилена - бесцветный газ (при 25 °C) или подвижная жидкость (при 0 °C) с характерным эфирным сладковатым запахом, ощутимым при концентрации в воздухе свыше 500 частей на миллион. Хорошо растворима в воде, спирте, эфире и многих других органических растворителях.Этиленоксид был открыт в 1859 году французским химиком-органиком Шарлем Адольфом Вюрцем действием гидроксида калия на 2-хлорэтанол: Удобным и одним из старейших препаративных методов получения окиси этилена является действие щелочи на хлорэтилацетат:Благодаря особенностям молекулярной структуры, окись этилена является весьма реакционноспособным соединением и легко вступает в реакции с различными соединениями с разрывом C-O связи и раскрытием цикла.Водные растворы окиси этилена довольно устойчивы и могут длительное время существовать без заметного протекания химической реакции, однако добавление небольшого количества кислоты сразу же приводит к образованию этиленгликоля даже при комнатной температуре: Реакцию можно проводить и в газовой фазе, используя в качестве катализатора соли фосфорной кислоты.При взаимодействии окиси этилена в присутствии катализаторов с карбоновыми кислотами получаются неполные, а с ангидридами кислот - полные эфиры гликолей:

По аналогии возможно и присоединение амидов кислот:Окись этилена вступает в реакцию с аммиаком, образуя смесь моно-, ди- и триэтаноламина:

Аналогично может протекать реакция и с первичными и вторичными аминами:Окись этилена легко реагирует с водными растворами галогеноводородов HCL, HBR и HI с образованием галогенгидринов: Галогенгидрины также можно получить, пропуская окись этилена через водные растворы галогенидов металлов:Взаимодействие окиси этилена с магнийорганическими соединениями (реактивами Гриньяра) можно рассматривать как нуклеофильное замещение под действием карбаниона металлоорганического соединения.Этиленоксид легко вступает в реакцию с цианистым водородом с образованием этиленциангидрина: Взаимодействуя с сероводородом, окись этилена образует 2-меркаптоэтанол и тиодигликоль, с алкилмеркаптанами получается 2-алкилмеркаптоэтанол:

Реакция окиси этилена с азотной кислотой приводит к моно- и динитрогликолю:

Окись этилена вступает в реакцию Фриделя - Крафтса с бензолом с образованием фенилэтилового спирта:При нагревании окиси этилена при температуре около 400 °C или 150-300 °C в присутствии катализаторов (Al2O3, H3PO4 и пр.) происходит изомеризация в ацетальдегид:

Радикальный механизм, предложенный Бенсоном для объяснения реакции, происходящей в газовой фазе, включает в себя следующие стадииОкись этилена может быть подвергнута гидрированию с образованием этилового спирта в присутствии катализатора: В качестве катализаторов прямого гидрирования могут выступать никель, платина и палладий.Окись этилена может быть окислена в зависимости от условий до гликолевой кислоты или до диоксида углерода: 3.10 Реакции димеризацииЖидкая окись этилена под действием различных факторов может образовывать полиэтиленгликоли.На первом этапе происходит изомеризация, однако с увеличением температуры радикальный процесс ускоряется и в качестве продуктов реакции получается газовая смесь, содержащая помимо ацетальдегида: этан, этилен, метан, водород, оксид углерода (II), кетен, формальдегид.

Содержание

Введение

1. Общие понятия о циклических эфирах

1.1Номенклатура

2. Этилоксиран

2.1 Строение

2.2 Реакционная способность

2.3 Физические свойства

2.4 Способы получения

3. Химические свойства

3.1 Присоединение воды и спиртов

3.2 Присоединение карбоновых кислот и их производных

3.3 Присоединение аммиака и аминов

3.4 Присоединение галогеноводородов

3.5 Присоединение металлорганических соединений

3.6 Прочие реакции присоединения

3.7 Реакция изомеризации

3.8 Реакции восстановления

3.9 Реакции окисления

3.11 Реакции полимеризации

3.12 Термическое разложение

4. Прочие реакции

5. Применение

6. Качественные реакции

7 Физиологическое воздействие

Заключение

Список использованных источников

Органическая химия является одной из наиболее развивающихся дисциплин, которая оказывает влияние на все стороны жизни человека. Достижения органической химии существенно изменили многие области, в которых они применяется.

Предметом изучения органической химии являются углеводороды и их производные, в состав которых могут входить почти все элементы таблицы Менделеева. Как самостоятельная наука органическая химия сформилась в начале 19 века, когда из объектов живой природы было выделено много органических соединений, а также синтетическим путем были получены муравьиная кислота, щавелевая кислота, мочевина. Отделение органической химии от неорганической вызвано следующими причинами: - Органические соединения очень многочисленны. В настоящее время выделено более 9 млн. органических соединений, в то время как неорганических соединений известно, лишь около 700 тысяч.

- Они обладают такими особенностями свойств, как низкие температуры плавления и кипения, легкая воспламеняемость и летучесть, плохая тепло- и электропроводность.

- Органические соединения имеют более сложное строение молекул по сравнению с неорганическими, они связаны с живой природой и принадлежат к более высокоорганизованной материи.

Основной задачей органической химии ранее являлось изучение свойств соединений, выделяемых и из продуктов жизнедеятельности живых организмов, сейчас ее главное направление - это разработка высокоселективных синтетических методов получения веществ с заданными свойствами.