Аналіз конденсованої системи, утвореної ароматичним бензольним ядром і піридиновим циклом. Розгляд відомостей, властивостей, методів синтезу карбонових кислот. Вивчення фізико-хімічних властивостей, біологічної активності, похідних сполук хінолін-4-ілтіо.
Міністерство освіти і науки молоді та спорту України ІНДИВІДУАЛЬНА РОБОТА на тему: «Хінолін-4-іл-тіо карбонові кислоти: синтез, властивості, біологічна активність»Застосовують як розчинник для сірки, фосфору тощо, для синтезу органічних барвників. Хінолін являє собою конденсоване гетероциклічне зєднання, до складу якого входять бензольное і піридинове ядра, які мають загальне зчленування. Хінолін за властивостями подібний до піридину: проявляє основний характер, при дії алкілгалогенідів утворює четвертинні хінолінієві солі.Хінолін-4-карбонові кислоти та їх похідні відрізняються високою реакційною здатністю, різноманітністю хімічних перетворень та є зручними конструкційними блоками в комбінаторному синтезі зєднань, які в своєму складі мають хінолінові кільця. У літературі відомо декілька (хінолін-4-ілтіо)карбонових кислот, але систематичного дослідження фізико-хімічних та біологічних властивостей (хінолін-4-ілтіо)карбонових кислот та їх похідних до даного дослідження не проводилось. Синтез кислот (1.54, 1.55) здійснено двома шляхами: перший полягає в обробці 2-або 4-меркапгохіноліну ос((3)-галогенокарбоновими кислотами в середовищі спирту або ДМФА в присутності двох еквівалентів гідроксиду натрію (калію) протягом 10-60 хвилин (схема 1, 2). На швидкість реакції значно впливає природа радикалу в а((3)-галогенокарбонової кислоті: реакція уповільнюється із розгалуженням алкільного радикалу, при переході з а до 3-галогенокарбонової кислоти. Так, при взаємодії 2-хлоролепедину (2-хлоро-4-м етил хінолін) із тіогліколевою кислотою реакція відбувається протягом години, а для 4-хлорохінальдину (4-хлоро-2-метилхінолін) взаємодія відбувається протягом 5 хвилин.Відомо, що ефіри карбонових кислот (естери) проявляють різноманітні види фармакологічної дії, а також є напівпродуктами для синтезу інших функціональних похідних (амідів, гідразидів, іліденгідразидів та ін.). У звязку з вищенаведеним було синтезовано естери (хінолін-4-ілтіо) карбонових кислот та вивчено їх фізико-хімічні властивості та біологічну активність. Естери (хінолін-4-ілтіо) карбонових кислот (1.61, 1.62) досить легко утворюються взаємодією 2(4)-меркаптохінолінів із естерами а(Р)-галогенокарбонових кислот (схеми 1, 2). На перебіг реакції значно впливає природа галогену в естерах а(р)-галогенокарбонових кислот і замісники у бензольному циклі хіноліну. Деякі естери (хінолін-4-ілтіо)карбонових кислот отримано зустрічним синтезом - естерифікацією відповідних кислот у середовищі спирту при наявності каталітичної кількості кислоти (схеми 1, 2).Чи проводились систематичні дослідження властивостей даних сполук? а) так б) ні Від чого залежить константа іонізації цих карбонових кислот? а) від температури та тиску б) від будови алкільного радикалу карбонової кислоти. Введення метилу у 2 або 4 положення хіноліну призводить до: а) зменшення кислотних властивостей б) зменшення температури Синтез солей даних карбонових кислот проведено взаємодією відповідних кислот з : а) солями б) лугамиХінолін має бактерицидну, антисептичну і жарознижуючу дію, але в медицині не застосовується через високу токсичність (найнижчого значення терапевтичного індексу).
План
Зміст
Вступ
1. Хінолін-4-ілтіо карбонові кислоти - загальні відомості, властивості, методи синтезу
2. Фізико-хімічні властивості біологічна активність та похідні сполук
3. Тестові завдання.
Висновок
Список літератури
Вы можете ЗАГРУЗИТЬ и ПОВЫСИТЬ уникальность своей работы
