Получение и отличительные черты гидроксикарбонильных соединений. Химические свойства диальдегидов, дикетонов и кетоальдегидов. Отношение различных дикарбоновых кислот к нагреванию. Галогенирование и механизм стадии расщепления галоформной реакции.
Гидроксикарбонильные соединения а-Гидроксикарбонильные соединения, как уже отмечалось, могут быть получены окислением диолов гипобромитом натрия или реагентом Фентона. Отличительной чертой 1,4-и 1,5-гидроксикарбонильных соединений является оксо-цикло таутомерия (кольчато-цепная таутомерия), приводящая к образованию циклических полуацеталей, причем гидроксильная группа может занимать как аксиальное так и экваториальное положение: Образующиеся полуацетали являются энантиомерами и находятся между собой в равновесии. Поэтому различают: 1,2-или а-дикарбонильные соединения, 1,3-или b-дикарбонильные соединения, 1,4-или с-дикарбонильные соединения и т.д. а-Дикарбонильные соединения а-Дикарбонильные соединения могут быть получены окислением альдегидов и кетонов диоксидом селена в уксусной кислоте при обычной температуре или действием на них азотистой кислотой с последующим гидролизом монооксима в разбавленной кислоте: К характерным свойствам а-дикарбонильных соединений относится их способность изомеризоваться в щелочной среде в а-гидроксикислоты: (58) гликолевая кислота С солями тяжелых металлов 1,3-дикарбонильные соединения образуют очень стабильные хелатные комплексы, растворимые в органических растворителях и перегоняющиеся без разложения при обычном давлении. При нагревании с сильными щелочами 1,3-дикарбонильные соединения расщепляются с образованием кетона и кислоты: Упр. 39.
Вы можете ЗАГРУЗИТЬ и ПОВЫСИТЬ уникальность своей работы
