Фенольные соединения - Реферат

РЕФЕРАТ Фенольные соединения Характерной особенностью представителей растительного мира является их способность к синтезу и накоплению огромного количества природных соединений, относящихся к продуктам фенольной природы. К фенолам принято относить ароматические соединения, которые в своей молекуле содержат бензольное ядро с одной или несколькими гидроксильными группами. Однако считается бесспорным, что почти все фенольные соединения являются активными метаболитами клеточного обмена и играют существенную роль в различных физиологических процессах - дыхании, фотосинтезе, росте, развитии и репродукции. Некоторым полифенолам приписывают роль в защите растений от патогенных микроорганизмов и грибковых заболеваний. В основу химической классификации природных фенольных соединений удобнее всего положить биогенетический принцип. В соответствии со сложившимися представлениями о биосинтезе, фенолы можно разбить на несколько основных групп, расположив их в порядке усложнения молекулярной структуры (табл. ). Таблица. Препараты на основе фенольных соединений широко используются в качестве противомикробных, противовоспалительных, кровоостанавливающих, желчегонных, диуретических, гипотензивных, тонизирующих, вяжущих и слабительных средств. Сырье, содержащее простые фенольные соединения К этой группе относят фенольные соединения со структурой С6, С6-С1, С6-С2. Чаще всего они находятся в связанном виде (в форме гликозидов или сложных эфиров) или же являются структурными единицами более сложных соединений, в том числе полимерных (флавоноиды, лигнаны, дубильные соединения и пр.). Свободные фенольные соединения и их гликозидные формы в индивидуальном состоянии представляют собой кристаллы, растворимые в воде, этиловом и метиловом спиртах, этилацетате, а также в водных растворах гидрокарбоната и ацетата натрия. Для определения арбутина в растительном сырье используют цветные качественные реакции: с сульфатом закисного железа, с 10%-ным раствором фосфорно-молибденовокислого натрия в хлористоводородной кислоте. Так, содержание арбутина в листьях толокнянки и брусники по ГФ XI определяют иодометрическим методом, основанным на окислении иодом гидрохинона, полученного после извлечения и гидролиза арбутина. Биосинтез фенольных соединений Хотя в обширную группу вторичных веществ фенольной природы входит более десяти классов различных по строению основного углеродного скелета природных соединений и каждый из этих классов объединяет сотни или даже тысячи (флавоноиды) индивидуальных соединений с существенными вариациями в природе прикрепленного к основному остову их молекулы набора заместителей (различия по числу и расположению в молекуле гидроксидных групп, остатков сахаров, органических кислот и других заместителей и т.п.), подавляющее большинство растительных фенольных соединений связано биогенетическим родством. Обусловлено это тем, что основной структурный элемент всех фенольных соединений - бензольное кольцо - образуется в растениях, как правило, по так называемому шикиматному пути. На следующей стадии 3-дегидрохинная кислота теряет воду и превращается в 3-дегидрошикимовую кислоту (5) и далее под влиянием фермента оксидоредуктазы - в шикимовую кислоту (6), одно из важнейших промежуточных соединений пути, за что тот и получил свое название. По одному направлению из хоризмовой кислоты образуется L-триптофан (и далее индольные производные), по другому - L-фенилаланин и L-тирозин. Листья богаты дубильными веществами (от 7,2 до 41,6%) гидролизуемой группы.