Строение и физико-химические свойства, получение и применение циклодекстринов (циклических олигосахаридов). Их способность образовывать комплексы включения. Одноосновные карбоновые кислоты. Синтез и этерификация димерных производных бета-циклодекстрина.
При низкой оригинальности работы "Димерные производные бета-циклодекстрина на основе некоторых алкилендиаминов", Вы можете повысить уникальность этой работы до 80-100%
Циклодекстрины - природные циклические олигосахариды - занимают важное место среди веществ, способных выступить в качестве хозяина комплекса типа «хозяин-гость».Циклодекстрины (ЦД) - синтетические соединения, получаемые путем ферментативного расщепления одного из наиболее важных полисахаридов - крахмала.Первое письменное упоминание о циклодекстринах было опубликовано в 1891 году французским ученым Антуаном Вильерсом, в котором он описал выделение 3 г кристаллического вещества в результате ферментативной обработки 1000 г крахмала. Его экспериментальные результаты показали, что это вещество является декстрином [3]. Во втором сборнике научных трудов Вильерс описал химический состав нового кристаллического углевода: была представлена его простейшая формула [(C6H10O5)2?3H2O], и предложено название «целлюлозин» («cellulosinem») изза сходства с целлюлозой, которая также устойчива к кислотному гидролизу. При разных условиях эксперимента, было получено два вида кристаллов, вероятнее всего это были ?-декстрин (?-цикодекстрин) и ?-декстрин (?-циклодекстрин). В своей статье Шардингер предполагает, что «кристаллический декстрин» (Krystallisiertes декстрин) является наиболее подходящим название, чем «целлюлозин» для этих соединений.В основе уникальной структуры циклодекстринов лежит гидрофобная полость, имеющая постоянные геометрические размеры и способная инкапсулировать различные молекулы. В результате вхождения молекулы («гость») в полость макромолекулы циклодекстрина («хозяин») могут образовываться комплексы включения типа «гость-хозяин». Образующаяся полость недостаточно крупна для полного самовключения молекул циклодекстрина, однако хорошо подходит для включения менее крупных молекул или их частей, что и определяет их свойство к образованию клатратов [1]. Структура циклодекстринов [9], состоящая из шести глюкопиранозных остатков циклодекстрин называется ?-циклодекстрином, из семи - ?-циклодекстрином, восьми - ?-циклодекстрином и т.д. Именно у ?-циклодекстрина наблюдается наибольший по сравнению с ?-и ?-циклодекстринами срок хранения клатратов [10].Известен способ получения ?-циклодекстрина, предусматривающий приготовление крахмальной суспензии, ее клейстеризацию и разжижение ферментным препаратом ?-амилазы, добавку в полученный продукт ферментного препарата циклодекстринглюканотрансферазы (ЦГТ-азы) и комплексанта, проведение процесса циклизации, удаление комплексанта кипячением, очистку механических примесей, попавших с крахмалом, очистку активным углем, концентрирование полученного сиропа, кристаллизацию и высушивание циклодекстрина [24]. Использование в качестве исходного сырья крахмала приводит к усложнению процесса производства циклодекстрина. Кроме этого, использование крахмала, содержащего примеси, снижает эффективность действия ферментного препарата вследствие связывания его части с жировыми включениями крахмала, что приводит к значительному усложнению технологического процесса получения циклодекстрина. Способ получения ?-циклодекстрина предусматривает приготовление суспензии мальтодекстрина с глюкозным эквивалентом 2-7 %, внесение в него ферментного препарата циклодекстринтрансферазы, комплексанта, проведение процесса циклизации, удаление комплексанта кипячением, очистку сиропа активным углем, его концентрирование выпариванием, кристаллизацию ?-циклодекстрина, центрифугирование и высушивание.Подавляющее большинство этих химических и биологических областей применения заключается в способности образовывать комплексы включения. ?-Циклодекстрин находит наибольшее практическое применение среди всех циклодекстринов [26], он зарегистрирован в качестве пищевой добавки с кодом E451 [27]. При помощи ?-циклодекстрина нерастворимые в воде вещества приобретают большую растворимость, становятся стабильными в процессах окисления и гидролиза, меняют вкус, цвет и запах. Циклодекстрины применяют в производстве косметики по уходу за полостью рта, как например, в производстве зубной пасты или готовых полосканий для ротовой полости, поскольку это вещество помогает избавиться от неприятных запахов - рыбы, алкоголя, чеснока и лука, а также табачного дыма. Циклодекстрины образуют комплексы включения с самыми разнообразными веществами от малых молекул газов и неорганических солей до относительно больших молекул органических красителей и стероидов. Большой интерес представляют комплексы включения циклодекстринов с витаминами, поскольку витамины, как правило, представляют собой очень сложные органические молекулы, которые практически не растворяются в воде и легко разрушаются под действием кислорода воздуха, света, окислителей и при повышенных температурах.Обладающие двумя близко расположенными гидрофобными полостями в одной молекуле, мостиковые бис-?-циклодекстрины могут заметно повысить молекулярно-связывающее сродство и молекулярную селективность природного ?-циклодекстрина для конкретных гостей через взаимное распознавание. Поэтому, ряд бис-?-циклодекстринов был разработан и синтезирован для изучения и сравнения молекулярного свя
План
Содержание
Введение
Глава I. Литературный обзор
1.1 История открытия циклодекстринов
1.2 Строение и физико-химические свойства циклодекстринов
1.3 Получение циклодекстринов
1.4 Применение циклодекстринов
1.5 Способность циклодекстринов образовывать комплексы включения
Циклодекстрины - природные циклические олигосахариды - занимают важное место среди веществ, способных выступить в качестве хозяина комплекса типа «хозяин-гость». Этим свойством циклодекстрины обладают благодаря своему строению: их молекулы имеют гидрофильную внешнюю поверхность и сквозную гидрофобную полость, по своим размерам сопоставимую с величиной многих органических и неорганических соединений. Циклодекстрины связывают молекулу «гостя» главным образом путем, так называемых, гидрофобных взаимодействий. Это приводит к изменению физико-химических свойств «молекулы-гостя», таких как стабильность, растворимость, биодоступность и др.
Целью данной работы было получение димерных производных ?- циклодекстрина на основе алкилендиаминов, а также исследование возможности этерификации монокатионных производных ?-циклодекстрина.
Вы можете ЗАГРУЗИТЬ и ПОВЫСИТЬ уникальность своей работы
