Номенклатура названия дикарбоновых кислот. Щавелевая кислота. Малоновая кислота. Свойства малонового эфира. Янтарная кислота. Фталевая кислота. Способы получения (синтезирования) кислот. Строение кислот. Химическое поведение кислот и их производных.
Дикарбоновые кислоты - соединения, содержащие две карбоксильные группы в составе одной молекулы.По официальной номенклатуре названия дикарбоновых кислот производят от названия соответствующего алкана, добавляя окончание "диовая кислота".Основной способ получения щавелевой (этандиовой) кислоты заключается в пиролизе формиата натрия. При этом происходит гомолитический разрыв связи С-Н и последующая рекомбинация образующихся анион-радикалов. Щавелевая кислота обладает более высокой кислотностью, чем уксусная.Малоновую (пропан-1,3-диовую) кислоту обычно синтезируют из хлоруксусной, предварительно переведенной в натриевую соль: сначала действием цианид-ионом ее превращают в циануксусную, затем проводят гидролиз, либо алкоголиз в кислой среде. Малоновая кислота и ее эфир обладают свойствами, которые присущи b-дикарбонильным соединениям, поэтому химия этих соединений более многогранна, нежели свойства простых кислот. Малоновая кислота и ее производные в большей степени, чем многие другие кислоты, склонна к декарбоксилированию и этим она сильно напоминает ацетоуксусную. Наличие b-дикарбонильного фрагмента в молекуле приводит к тому, что малоновая кислота может выступать не только как ОН-, но и как СН-кислота (образует енолят-анион). Это делает возможной электрофильную атаку а-углеродного атома в щелочной среде; например, для малоновой кислоты характерна конденсация с оксосоединениями, в первую очередь с ароматическими альдегидами - разновидность реакции Кневенагеля.Янтарную (бутандиовую) кислоту синтезируют по методологии, которая аналогична вышеизложенной для получения малоновой. Янтарная кислота проявляет характерные свойства карбоновых кислот - образует сложные эфиры со спиртами, амиды, хлорангидрид и другие функциональные производные. Поскольку янтарная кислота является 1,4-бисэлектрофилом, ее взаимодействие с нуклеофилами может приводить к образованию циклов. Если ацилирование спиртов приводит к полным эфирам янтарной кислоты, то реакция янтарного ангидрида с аммиаком дает циклическое азотистое производное - сукцинимид, находящий широкое применение в тонком органическом синтезе. Благодаря наличию двух электроноакцепторных карбонильных групп по соседству с атомом азота NH-связь в молекуле сукцинимида сильно поляризована, и легко диссоциирует под действием оснований.
План
Содержание
1. Номенклатура 3
2. Щавелевая кислота 4
3. Малоновая кислота 5
4. Янтарная кислота 10
5. Фталевая кислота 12
Литература 14
Список литературы
1. Николаев Л.А. Неорганическая химия: Учеб. пособие для студентов пед. институтов по хим. и биол. спец. - 2-е изд. перераб. - М.: Просвещение, 2002. - 640 с.
2. Небылицин В.Д. Номенклатура неорганических соединений: Метод. пособие для студентов специальности "Химия", Челябинск, ЧГУ - 2004 - 9с.
3. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учеб. для вузов / Ю.А. Ершов, В.А. Попков, А.С. Берлянд и др.: Под ред. Ю.А. Ершова. - 2-е изд., испр. и доп. - М.: Высш шк., 2000. - 560 с.
4. Романцева Л.М. и др. Сборник задач и упражнений по общей химии: Учеб. пособие для нехим. спец. вузов / Л.М. Романцева, З.Л. Лещинская, В.А. Суханова. - 2-е изд., перераб. и доп. - М.: Высш. шк. 2001. - 288 с.
5. Сайто К., Хаякова С., Такен Ф., Ямадера Х.: Химия и периодическая таблица: Пер. с японск. / Под ред. К. Сайто. - М.: Мир, 2002. - 320 с.
6. Свиридов В.В. и др. Задачи, вопросы и упражнения по общей и неорганической химии: Учебное пособие для хим. спец. вузов / В.В. Свиридов, Г.А. Попкович, Г.И. Васильева. - 2-е изд. перераб.- Мн.: Изд-во БГУ, 2002. - 382 с.
7. Угай Я.А. Неорганическая химия: Учеб. для хим. спец. вузов. - М.: Высш. шк., 2009.-463 с.
Размещено на .ru
Вы можете ЗАГРУЗИТЬ и ПОВЫСИТЬ уникальность своей работы
