Общая характеристика и главные химические свойства ацетаминопроизводных ароматического ряда. Методы определения подлинности ароматических ацетаминопроизводных. Использование ацетаминопроизводных веществ в фармакологии и их влияние на организм человека.
Если человек заболел, на помощь ему спешат лекарственные средства. Их число в настоящее время более 15000. Лечением начали заниматься еще в глубокой древности. Однако должно было пройти немало времени, прежде чем поиском лекарственных соединений занялись химики. Но окончательная победа пришла через год- в 1932 г. советские химики синтезировали акрихин - еще более сильный препарат, чем хинин. Это сделал в 1944 г. «чародей органического синтеза» американский химик Роберт Бернс Вудворд (1917-1979). Более того, были получены новые лекарственные средства, которые не встречаются в природе. Прежде всего на установлении связи между химическим строением органических веществ и особенностями строения болезнетворных микроорганизмов, против которых создается лекарственное средство. Другие лекарства помогают снять боль, но не вызывают потери сознания (аспирин, парацетамол, анальгин и др.). Благодаря этой методике успешно осуществляются синтезы лекарственных препаратов сегодняшнего дня. В 1879 г. русский ученый В.К. Анреп обнаружил анестезирующее действие алкалоида кокаина и предложил использовать его в медицинской практике для местного обезболивания. Высокой антиаритмической активностью обладает лидокаин, тримекаин. До недавнего времени с данной целью широко пользовались (в числе других) фенацетином. По химической структуре и фармакологическому действию ацетаминопроизводные ароматического ряда можно разделить на производные n - аминофенола I и производные диалкиламиноацетанилида II: 1.R-O - - NH-C-CH3 O R-H или R-C2 H5 C2 H5 C2 H5 2.R-O - - NH-C-CH2-N *HCI C2 H5 O C2 H5 R-H или R-CH3 Как следует из общих формул, в химической структуре препаратов существует различие. Методика: 0,05 г. препарата растворяют в 2 мл разведенной HCI, прибавляют 5 мл воды и 2-3 капли K 2Cr2O7 t HO - - NH-C-CH3 --CH3COOH O HO - - NH2 K2Cr2O7 O= =NH2 HO - - NH2 O= =N - - NH2 пара-аминофенол индофенол(фиолетовое окрашивание) 3) Реакции конденсации с альдегидами. Получение: фенацетин получают из п - нитрохлорбензола, который действием спиртового раствора едкого калия в присутствии медного катализатора переводится в п-нитрофенетол: CI OC2H5 C2H5OH KOH KCI H2O NO2 NO2 П - нитрофенетол сернистым натрием восстанавливают в п - фенетидин: OC2H5 OC2H5 4 6Na2S 7H2O 4 3Na2S2O3 6NaOH NO2 NH2 Полученный п - фенетидин перегоняют в вакууме и ацетилируют 80% уксусной кислотой: OС2H5 OC2H5 CH3COOH H2O NH2 NHCOCH3 По окончании реакции массу выливают в воду, отфильтровывают выпавший технический фенацетин и очищают перекристаллизацией из воды с применением активированного угля. Не должно быть свободного п-фенетидина (не должно быть розового окрашивания от добавления 0,1Н раствора иода и кипячения этой смеси). 3.
Вы можете ЗАГРУЗИТЬ и ПОВЫСИТЬ уникальность своей работы
