Исследование классификации, физических и химических свойств терпеноидов. Характеристика химических соединений, содержащих углерод, водорода и кислород. Изучение основных особенностей строения молекул терпеноидов, распространения в растительном мире.
Аннотация к работе
Обычно термин терпены применяется для обозначения соединений, содержащих целое число изо-С5-фрагментов независимо от того, содержаться ли в их молекулах другие элементы. Иногда терпенами называют только углеводороды соответствующего состава и структуры, а терпеноидами - любые их производные и метаболиты. Таким образом, терпеноиды - это химические соединения, которые содержат помимо углерода и водорода еще и кислород, они построены из изопреновых фрагментов, связанных между собой по типу присоединения «голова к хвосту». К таким соединениям относятся: спирты (алкоголи), альдегиды, эфиры (простые и сложные), кетоны, окислы, хиноны, лактоны. Терпены и терпеноиды широко распространены в растительном мире: это эфирные масла практически всех пахнущих растений, смолообразование и смоловыделение хвойных растений под общим названием «живица».Классификация терпеноидов основана на количестве изо-С5-остатков в молекуле, за единицу терпена принят фрагмент из двух изопреновых звеньев, так как до недавнего времени найденные в природе терпены имели минимальный углеводородный состав C10. И только недавно во многих растениях были найдены изопрен и его производные в очень малых концентрациях. Тип Эмпирическая формула Строение Название Распространение в природе Гемитерпены С5Н8 Изопрен Изовалериановая, ангеликовая кислотыТерпеноиды имеют разное агрегатное состояние. Большинство терпеноидов являются жидкостями, но много среди них и кристаллических веществ, находящихся в эфирном масле в растворенном состоянии (например, ментол, камфорва, некоторые азулены).Терпеноиды весьма реакционноспособны: легко окисляются на воздухе, особенно на свету, часто превращаясь при этом в кислородсодержащие соединения; при нагревании изомеризуются (прежде всего при взаимодействии с кислыми агентами); диспропорционируют в присутствии катализаторов (Pd, Pt, Ni); по двойным связям легко гидрируются, гидратируются, присоединяют галогены, галогеноводороды, органические кислоты и т. д. При сильном нагревании без доступа воздуха (400-500 °С) кольца терпенов раскрываются, причем из бициклических терпенов можно получить моноциклические и даже алифатические (например, камфеновые перегруппировки). При нагревании до 700 °С и выше все терпны разлагаются с образованием сложной смеси продуктов (изопрен, ароматические углеводороды и др.). Так как все терпеноиды по функциональным признакам делят на спирты, альдегиды, кетоны, следовательно, по этим группам могут проходить характерные им реакции. По карбонильной группе могут протекать реакции присоединения водорода, синильной кислоты, спиртов (образование полуацеталей и ацеталей), гидросульфитов, реактива Гриньяра, воды, реакция «серебряного зеркала», поликонденсация.всегда представлены ненасыщенными соединениями, различаются между собой лишь количеством и положением двойных связей, а так же присутствием функциональных групп: в основном спиртовых, реже карбонильных, еще реже - карбоксильных. Ациклические монотерпены, содержащие, как правило, две несопряженные олефиновые связи, вступают в различные реакции электрофильного присоединения. Последний может быть получен и при кислотной гидратации лимонена, содержащегося в скипидаре и многих эфирных маслах [4]: Терпеноиды с открытой цепью не нашли применения в медицине, а среди циклических монотерпеноидов известно много лекарственных средств: ментол, терпингидрат (моноциклические терпеноиды), камфора (бициклический терпеноид).Представляют собой циклические соединения с двумя двойными связями, преимущественно производные ментана, используются как ценные лекарственные средства в индивидуальном виде (ментол) и являются основными компонентами ряда эфирных масел. Родоначальной структурой моноциклических терпеноидов является углеводород ментан [6]: Широко распространены спирты ментанового ряда, особенно ментол, существующий в виде (-)-ментол, широко использующийся в пищевой промышленности, фармации и фармацевтической а так же парфюмерной промышленности. Многие кислородные производные ментанового ряда обладают определенной биологической активностью: тимол - мягкий антисептик и антигельминтное средство. Монотерпеноиды ментанового ряда суммируют свойства составляющих их функциональных групп, например, легко вступают в реакции дегидрирования и дегидратации в случае ментола, с образованием либо п-цимола, либо тимола, в зависимости от используемых катализаторов: При гидратации лимонена в кислой среде, протекающей по правилу Марковникова, получают двухатомный спирт терпин (метандиол-1,8).Представляют собой соединения с двумя конденсированными неароматическими кольцами и одной этиленовой связью, они наиболее интересны в плане химической реакционной способности. Бициклические монотерпены легко окисляются кислородом воздуха в присутствии различных катализаторов с образованием стабильных гидроперекисей в случае насыщенных соединений и карбонильных оксирановых производных в случае непредельных терпенов [5]: ?-Пинен (от лат. Pinus - сосна) - один из самых распространенных в природе терпенов, г
План
Содержание
Введение
1. Классификация терпеноидов
2. Физические свойства
3. Химические свойства
3.1 Гемитерпены
3.2 Монотерпены
3.2.1 Ациклические монотерпены
3.2.2 Моноциклические монотерпены
3.2.3 Бициклические монотерпены
3.3 Сесквитерпены
3.3.1 Ациклические сесквитерпены
3.3.2 Циклические сесквитерпены
3.3.2.1 Моноциклические сесквитерпены
3.3.2.2 Бициклические сесквитерпены
3.3.2.3 Трициклические сесквитерпены
3.4 Дитерпены
3.5 Тритерпены
3.6 Тетратерпены
3.7 Политерпены
4. Идентификация
5. Выделение терпенов и терпеноидов
6. Применение терпенов и терпеноидов
Список литературы
Введение
Обычно термин терпены применяется для обозначения соединений, содержащих целое число изо-С5-фрагментов независимо от того, содержаться ли в их молекулах другие элементы. Терпеноиды - это кислородзамещенные производные терпенов. Иногда терпенами называют только углеводороды соответствующего состава и структуры, а терпеноидами - любые их производные и метаболиты. Но эти два понятия, как и сами классы соединений, так тесно связаны между собой, что принципиального различия в терминологии можно не делать. [5]
Таким образом, терпеноиды - это химические соединения, которые содержат помимо углерода и водорода еще и кислород, они построены из изопреновых фрагментов, связанных между собой по типу присоединения «голова к хвосту». Это исключительно многочисленный (более 10 000 представителей) и разнообразный по химическому строению класс природных соединений. К таким соединениям относятся: спирты (алкоголи), альдегиды, эфиры (простые и сложные), кетоны, окислы, хиноны, лактоны. [1]
Особенности строения молекул терпеноидов приводит к заметному их отличию от других органических соединений повышенной активностью, лабильностью, склонностью к изомеризации, циклизации и полимеризации. Изомеризация и трансформация нередко проходит в мягких условиях, под действием света, кислорода воздуха, паров воды и т.п. Изза легкой перегруппировки углеродного скелета терпеноидов русский ученый С. Вагнер назвал их «химическими хамелеонами». Большинство терпенов существуют в виде гликозидированных форм - от 1 до 8 углеводных фрагментов с типом связи С-О-С.
Терпены и терпеноиды широко распространены в растительном мире: это эфирные масла практически всех пахнущих растений, смолообразование и смоловыделение хвойных растений под общим названием «живица». Живицы хвойных являются наиболее богатыми источниками самых различных терпенов. В животных организмах терпены встречаются нечасто.
Терпеноиды входят в состав многих растений, в основном - как компоненты эфирных масел. Так, оцимен содержится в листьях базилика, фенхон - в фенхеле и туе, ментол является главной составной частью мятного масла, камфен выделен из масла пихты сибирской, борнеол содержится во многих эфирных маслах
Сесквитерпены представлены кадиненом - из масла перца, азуленом - из ромашки, гермакранолидами - из семейства сельдерейных.
Эфирные масла обнаружены более чем в 2500 видах растений различных семейств, наиболее богаты ими представители сложноцветных, яснотковых, зонтичных, розоцветных, миртовых, лавровых, рутовых. Они накапливаются в различных органах растений: в цветках (ромашка, тысячелистник), траве (полынь, тысячелистник, тимьян, душица), плодах (анис, фенхель, тмин, ажгон), листьях (мята, шалфей), коре (коричное дерево), подземных органах (валериана, аир, девясил), почках (береза, сосна) - чаще в свободном состоянии или в виде гликозидов (семена горчицы). Количественное содержание их в различных растениях разное - от тысячных долей до 2 - 5%.