Термин "сердечные гликозиды" в медицине. Препараты строфанта (Строфантин К, препараты ландыша): особенности их строения, химические свойства и область применения. Методы идентификации и методы количественного определения кардиоактивных стероидов.
Аннотация к работе
Карденолиды (сердечные гликозиды) - сложные безазотистые соединения растительной природы, обладающие избирательным воздействием на сердце, которое реализуется, главным образом, через выраженный кардиотонический эффект. Термин "сердечные гликозиды" прочно вошел в медицинскую терминологию.Это сложные органические соединения типа эфиров, расщепляющиеся при гидролизе на сахара (гликоны) и бессахаристую часть (агликоны или генины). К этой же группе относятся сходные по структуре и действию лекарственные средства, полученные полусинтетическим или синтетическим путем. сердечный гликозид строфантин кардиоактивный стероид Гликон (сахаристая часть молекулы сердечных гликозидов) может быть представлен разными сахарами: D-дигитоксозой, D-глюкозой, D-цимарозой, L-рамнозой и др. Связь сахарного остатка (гликозила) с генином (R) осуществляется либо через кислород (O-гликозиды), либо азот (N-гликозиды), либо серу (тиогликозиды), либо углерод (С-гликозиды). Вещества ряда строфантина могут иметь один и тот же агликон, но остатки разных сахаров; другие - содержат один и тот же сахар, но различные агликоны; могут отличаться, наконец, от других, как сахаристой частью, так и агликоном.Препарат, содержащий сумму гликозидов из листьев ландыша. Применяют водный раствор, содержащий в 1 мл О, 6 мг коргликона (Solutio Corglyconi 0, 06 % pro injectionibus). Применяют при острой и хронической недостаточности кровообращения II и III степени; при сердечной декомпенсации, осложненной тахисистолической формой мерцания предсердий; для купирования приступов пароксизмальной тахикардии. Конваллятоксин (конваллятон) - кристаллический гликозид, близкий по своей химической структуре к строфантину-К, получаемый из листьев и цветов ландыша майского и его разновидностей. По характеру действия близок к строфантину и применяется по одинаковым с ним показаниям.Сахара, водящие в состав, дают все цветные реакции, свойственные углеводам: - восстанавливают реактив Феллинга, - аммиачный раствор нитрата серебра (после гидролиза), - образуют окрашенные соединения с ксантгидролом, n-диметиламинобензальдегидом. При нагревании смеси ксантгидрола (дибензо-г-пиранола) с испытуемым гликозидом в присутствии ледяной СН3СООН и последующем прибавлении нескольких капель серной или фосфорной кислоты появляется красное окрашивание. Фурфурол с антроном затем дает продукт конденсации, окрашенный в зеленый или сине-зеленый цвет: IMG_a548cdbd-78f9-4d02-8567-7e6fd9a662c2 Реакции стероидного цикла основаны на цветных реакциях, проходящих при взаимодействии с реактивами, вызывающими дегидратацию гидроксильных групп (особенно при С5 и С10) стероидного скелета с образованием ангидропроизводных. При нагревании до 100°С раствора гликозиды в уксусном ангидриде с 20-25 % раствором треххлористой сурьмы появляется лиловое окрашивание.Для безопасного использования этих веществ необходимо проводить стандартизацию природных источников всевозможными методами количественного определения. До настоящего времени количественная оценка кардиоактивных стероидов проводится в основном с помощью биологических тестов на животных. Биологические методы трудоемки, длительны, плохо воспроизводимы, мало достоверны (ошибки в пределах 10-20%).Результаты биологического анализа зависят от индивидуальных особенностей животных и не позволяют получить объективную качественную и количественную информацию о действующем веществе. Известно значительное число методов, в основе которых лежит титриметрическое, фотометрическое, флюориметрическое и полярографическое определение кардиостероидов. Дзюба предложили объемный метод, основанный на способности альдегидной группы при С10 (агликон строфантидина) образовывать оксим при взаимодействии с гидроксиламином в среде диэтиламина.