Определение сахара в сухих винах с использованием колоночной хроматографии. Химические свойства моносахаридов и полисахаридов. Фотоколориметрическое определение общего сахара в кондитерских изделиях. Определение крахмала в зерновом сырье по методу Эверса.
Аннотация к работе
Макронутриенты включают в себя углеводы, жиры, белки и воду; микронутриенты - витамины и минералы. В данном курсовом проекте представлена общая характеристика углеводов и их основные химические свойства, а также методы их количественного определения различными методами анализа. 1. Сахар, мед, крахмал представляют собой чистые углеводы. Важную роль играют соединения углеводов с другими классами веществ, такие как гликопротеиды, нуклеотиды. Классификация углеводов Углеводы делятся на две большие группы простые (моносахариды) и сложные (полисахариды). Моносахариды - простые углеводы, которые в растворе не гидролизируют, кроме гидроксильных и карбонильных групп, они могут содержать тиольные, карбоксильные и аминогруппы. К невосстаннавливающим относят дисахариды, у которых в образовании гликозидной связи участвует два полуацетальных гидроксила, это дисахариды сахароза и трегалоза. В состав мальтозы входит ?-D-глюкопираноза связь 1,4. Это типичные полимеры, часто построенные из тысяч моносахаридных остатков, причем молекулярная масса отдельных молекул, входящих в состав образца, может существенно различаться. Гликоген состоит из остатков ?-D-глюкопиранозы, связь 1,4 и 1.6, разветвление у гликогена находятся через каждые 3-4 звена глюкозы. В свою очередь моносахариды классифициются: а) по наличию альдегидной или кетонной группы моносахариды делят на альдозы и кетозы; б) по числу углеродных атомов различают триозы (n = 3), тетрозы (n = 4), пентозы (n = 5), гексозы (n = 6). Н - C = O H - C = O H NH2 H OAc HO H AcO H H OH AcO H H OH H OH CH2 -OH CH2 -OTr 2 - амино - 2 - дезокси - D - глюкоза 2, 3, 4 - три - О - ацетил - (D - глюкоэамин) 6 - О - тритил - D - глюкоза Нередко при написании моносахаридных звеньев (прежде всего в олиго- и полисахаридах) используют буквенные обозначения: Ага ? Арабиноза GlcA - Глюкуроновая кислота GalNAc - N - Ацетилгалактозамин Xyl - Ксилоза GlcNAc - N - Ацетилглюкозамин Man - Манноза ManNAc - N - Ацетилманнозамин Rha - Рамноза MurNAc - N - Ацетилмурамовая кислота Rib - Рибоза NeuNAc - N - Ацетилнейраминовая кислота Fru - Фруктоза Fuc - Фукоза Gal - Галактоза Glc - Глюкоза Стереоизомерия углеводов Стереоизомерия или оптическая изомерия является одним из видов пространственной изомерии. Она обусловлена наличием хиральных центров и проявляется в способности некоторых соединений вращать плоскость поляризованного луча света в разные стороны. Один из них вращает плоскость поляризованного луча влево (L- или (-)?форма), другой на такой же угол вправо (D? или ( )?форма). Н - С = О Н - С = О СН2?ОН СН2?ОН D - глицериновый альдегид L - глицериновый альдегид Энантиомеры одинаковы по всем физическим и химическим свойствам и отличаются только отношением к плоскополяризованному свету. Н - С = О Н - С = О Н * ОН Н - С = О Н * ОН Н * ОН Н - C = О Н * ОН Н * ОН Н * ОН Н * OH Н * ОН Н * ОН Н * ОН CH2?OH CH2?OH CH2?OH CH2?OH альдотриозы альдотетрозы альдопентозы альдогексозы N = 2 N = 22 = 4 N = 23 = 8 N = 24 = 16 Знак вращения или абсолютная конфигурация определяется методом рентеноструктурного анализа и помимо природы самого хирального соединения может зависеть от природы растворителя, температуры и др. Циклические формы и таутомерия моносахаридов. Перестановка осуществляется таким образом, чтобы данная OH?группа располагалась на одной вертикали с карбонильной группой и находилась внизу. Названия циклических форм строятся следующим образом: сначала указывают положение гликозидной группы (a? или b?), затем принадлежность сахарида к стереохимическому ряду (D? или L?), далее в корень тривиального названия сахарида вставляют смысловую часть названия цикла (?фуран? или ?пиран?), заканчивая название суффиксом ? оза. При добавлении небольшого количества реактива Фелинга раствор глюкозы дает ярко-синее окрашивание.