Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот, их номенклатура и изомерия. Физические свойства и нахождение в природе. Реакции гидролиза, присоединения, восстановления. Взаимодействием ангидридов кислот со спиртами. Области применения сложных эфиров.
Аннотация к работе
Среди функциональных производных кислот особое место занимают сложные эфиры - производные кислот, у которых кислотный водород заменен на алкильные (или вообще углеводородные) радикалы.Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот: где R и R" - углеводородные радикалы (в сложных эфирах муравьиной кислоты R - атом водорода). Жиры бывают “простыми” и “смешанными”. В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (т. е. R’ = R" = R""), в состав смешанных - различных. В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты: Алкановые кислотыНазвания сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания-овая используют суффикс-ат, например: Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии: 1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку - с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат - груши и т. д. Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов - воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы.Так, как реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот протекает обратная реакция гидролиза: Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим, так как получающаяся кислота со щелочью образует соль: 2. Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения.Реакция этерификации: Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры.Эфиры борной кислоты - триалкилбораты - легко получаются нагреванием спирта и борной кислоты с добавкой концентрированной серной кислоты. Реакция с борной кислотой служит для установления конфигурации многоатомных спиртов и была неоднократно использована при изучении Сахаров. Гидролиз водой проходит легко уже на холоду, но идет постепенно и при недостатке воды приводит к образованию высокомолекулярных ангидридных форм, в которых атомы кремния соединены друг с другом через кислород (силоксановые группировки): Эти высокомолекулярные вещества (полиалкоксисилоксаны) находят применение в качестве связующих, выдерживающих довольно высокую температуру, в частности для покрытия поверхности форм для точной отливки металла. Аналогично SICL4 реагируют диалкилдихлорсиланы, например ((СН3)2SICL2, образуя диалкоксильные производные: Их гидролиз при недостатке воды дает так называемые полиалкилсилоксаны: Они обладают разным (но очень значительным) молекулярным весом и представляют собой вязкие жидкости, используемые в качестве термостойких смазок, а при еще более длинных силоксановых скелетах - термостойкие электроизоляционные смолы и каучуки. Их получают аналогично ортокремневым эфирам по реакции: Это жидкости, легко гидролизующиеся до метилового спирта и TIO2 применяются для пропитки тканей с целью придания им водонепроницаемости.Наибольшее применение в качестве растворителей получили эфиры уксусной кислоты - ацетаты. Прочие эфиры (кислот молочной - лактаты, масляной - бутираты, муравьиной - формиаты) нашли ограниченное применение. Определенный интерес представляют растворители на основе изобутилового спирта и синтетических жирных кислот, а также алкиленкарбонаты. Отечественной промышленностью технический метилацетат выпускается в виде древесно-спиртового растворителя, в котором содержится 50% (масс.) основного продукта. По растворяющей способности метилацетат аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель.Исходя из вышесказанного, можно сделать вывод, что сложные эфиры находят широкое применение, как в быту, так и в промышленности. Некоторые из сложных эфиров готовятся искусственно и под названием «фруктовых эссенций» широко применяются в кондитерском деле, в производстве прохладительных напитков, в парфюмерии и во многих других отраслях. Жиры используют для многих технических целей. Эта задача может быть разрешена только при достаточно основательных знаниях о сложных эфирах и дальнейшем изучении этого класса органических соединений.Физико-химические свойства сложных эфиров Название Давление пара при 20°С, КПА Молекулярная масса Температура кипения при 101,325 КПА. °С Плотность при 20°С. г/см3 Показатель преломления n20 Поверхностное натяжение 20°С.
План
Содержание
Введение
1. Строение
2. Номенклатура и изомерия
3. Физические свойства и нахождение в природе
4. Химические свойства
5. Получение
6. Применение
6.1 Применение сложных эфиров неорганических кислот