Введение в структуру ароилпировиноградной кислоты биологически активных гетероциклических фрагментов, позволяющее расширить спектр биологического действия новых соединений. Антимикробная, противовоспалительная и анальгетическая активность соединений.
Аннотация к работе
Синтез, строение и биологическая активность n-гетериламидов 3-арил-2-этоксикарбонилметил-2,3-дигидропиразол-5-карбоновой кислотыРанее было показано, что N-гетериламиды 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеновых (ароилпировиноградных) кислот обладают выраженной противовоспалительной и анальгетической активностью, а также незначительной антимикробной активностью [Игидов 1996: 21]. В ИК спектрах соединений 2а-з наблюдаются полосы поглощения валентных колебаний NH-группы в области 3180-3210 см-1,. сложноэфирной карбонильной группы в области 1740-1760 см-1, амидной карбонильной группы в области 1670-1690 см-1, также полосы поглощения С=С, С=N связей в области 1580-1620 см-1. В спектрах ЯМР1Н соединений 2а-з, снятых в ДМСО-d6 и CDCL3, помимо сигналов протонов гетероциклов и их заместителей, присутствуют триплет протонов СН3-группы при 1.11-1.25 м.д., квадруплет протонов СН2-группы сложноэфирного фрагмента при 4.05-4.18 м.д., синглет протона пиразольного цикла при 6.90-7.32 м.д., группа сигналов ароматических протонов при 7.18-7.92 м.д. Кроме того, в спектре соединения 2а, снятого в ДМСО-d6, наблюдаются синглет протонов метиленовой группы заместителя в положении 2 пиразола при 5.12 м.д. и синглет протона NH-группы при 10.30 м.д. При интерпретации аналогичных сигналов у производных N-(5-R-1,3,4-тиадиазолил)амидов 2б-з в спектрах ЯМР1Н, снятых в ДМСО-d6 и CDCL3, нами обнаружено наличие таутомерных форм А и Б в растворе этих соединений: R=H, Me, Et Форма А характеризуется наличием в спектре, помимо вышеописанных общих сигналов, синглета протонов метиленовой группы заместителя в положении 2 пиразола при 4.82-5.36 м.д. и синглета протонов NH амидной группы при 8.21-9.13 м.д.