Способи синтезу спірокарбону та його похідних на основі аналогів сечовини. Проведення синтезу похідних спірокарбону та відбір найбільш раціонального. Реакції конденсації карбонільних сполук. Cамоконденсація ароматичних альдегідів у присутності ціанідів.
Аннотация к работе
На сучасному етапі розвитку сільського господарства все частіше постають проблеми підвищення ефективності його виробництв. Як забезпечити тваринництво раціональною базою кормів? У вирішенні цієї проблеми сьогодні приходить на допомогу використання синтетичних препаратів, що є аналогами природних біологічно активних сполук, які виявляють високу фізіологічну активність щодо сільськогосподарських рослин і тварин, тим самим підвищуючи їх продуктивність. Мета: дослідити способи синтезу спірокарбону та його похідних на основі аналогів сечовини. Завдання: Провести аналіз літератури з питання синтезу спіросполук.Сечовина добре розчинна в полярних розчинниках (вода, розчин амоніаку), при зниженні полярності розчинника розчинність знижується, нерозчинна в неполярних розчинниках (алкани, хлороформ). У хімічному відношенні сечовина виявляє властивості амідів, але, на відміну від останніх, у сечовини більш виражені основні та нуклеофільні властивості. При взаємодії сечовини з дикарбоновими кислотами утворюються уреїди двох типів: кислі - уреїдокислоти (урові кислоти) H2NCONHCO(CH2)NCOOH і середні, або циклічні, наприклад парабанова кислота (1.6), сечова кислота (1.7) [9,11]: Нагрівання сечовини з деякими арилангідридами дикарбонових кислот приводить до утворення відповідних імідів (наприклад, із фталевого ангідриду при 150 °С - фталімід). Існує декілька методів якісного визначення сечовини: утворення осадів нітрату сечовини H2NCONH2·HNO3 або оксалату сечовини H2NCONH2·H2C2O4; забарвлення солянокислих розчинів сечовини у фіолетово-пурпуровий колір при додаванні фурфуролу, біуретова реакція. Сполука, що утворюється є альдегідоспиртом (альдоль) i легко втрачає воду в присутності каталітичних кількостей основ або кислот, а також при незначному нагріванні, з утворенням ?,?-ненасиченої карбонільної сполуки, чим власне, i завершується подібна конденсація (R,Х= алкіл або Н): в конденсацію вступають енол і протонована карбонільна група другої молекули [21]: В реакції альдольно-кротонової конденсації вступають також кетони.Він ґрунтується на взаємодії сечовини з фороном (1.8) у присутності концентрованої сульфатної кислоти: Форон, можна одержати альдольно-кротоновою конденсацією ацетону в кислому або лужному середовищі: Механізм реакції конденсації сечовини з ацетоном полягає в тому, що спочатку відбувається протонізація молекули ацетону з утворенням карбкатіону. Утворені проміжні частинки конденсуються між собою та ще однією молекулою ацетону за участі концентрованої сульфатної кислоти з утворенням молекули сульфатнокислого продукту: Спірокарбон одержують нейтралізацією його сульфатнокислої солі концентрованим розчином лугу із подальшою перекристалізацією з води(2.1): Чистий продукт представляє собою безбарвні голчасті кристали мало розчинні у воді. Були спроби здійснити синтез спірокарбону за методом Б , тобто через стадію одержання форону(1.8), але його вихід дуже малий, тому одержав спірокарбон в малій кількості. Були спроби одержати аналоги спірокарбону методом А, але синтез не вдався, тому на сучасному етапі намагаюся здійснити синтез аналогів спірокарбону методом Б. Були спроби здійснити синтез аналогу спірокарбону на основі тіосечовини за наведеною схемою реакції: Але прямим шляхом за наведеною схемою одержати дану сполуку не вдалося внаслідок сильного осмолення, з якої виділити дану речовину не вдалося.Аналіз літератури показав, що карбонільним сполукам властиві реакції, в особливості різноманітні взаємодії по типу конденсації, що є цінними у відношенні використання їх для розробки синтезів препаратів - аналогів біологічно активних сполук з високою фізіологічною активністю. Була проведена спроба синтезу аналогів спірокарбону на основі алкільних похідних сечовини та тіосечовини, але результати елементарного аналізу та ЯМР-спектроскопії не підтвердили справжність даних речовин.