Особенности синтезирования оптически активного изомера ситофилюра – агрегационного феромона рисового и амбарного долгоносиков. Знакомство с механизмом образования енаминового комплекса. Анализ способов получения хиральных органических соединений.
Аннотация к работе
Синтез оптически активного изомера ситофилюра агрегационного - феромона рисового (Sitophilus oryzae (l.)) и амбарного (S. granarius (L.)) долгоносиковВ результате проведенных исследований синтезирован оптически активный изомер ситофилюра - агрегационного феромона рисового и амбарного долгоносиков, которые являются основными вредителями зернопродукции в Узбекистане. Осуществлена прямая альдольная конденсация между 3-пентаноном и пропионовым альдегидом, с использованием аминокислоты - L-пролина, проявившим высокую энантиоселективную активность в асимметрическом катализе. Реакция протекает по механизму образования енаминового комплекса. Множество энантиоселективных альдольно-кротоновых реакций катализируются пролином, причем реакция протекает посредством образования енаминового интермедиата. При депротонизации данного интермедиата образуется соответствующий енамин (стадия с), затем карбонильная группа акцептора - пропионового альдегида, атакует енаминовый интермедиат с образованием новой углерод - углеродной связи (стадия d) и после двух-стадийного гидролиза иминоальдольных интермедиатов (стадии e, f) образуется соответствующий альдольный продукт: Альдолизацию проводили в условиях безводного ДМСО и хлороформа.