Проведение синтеза гликозидов в условиях межфазного катализа глюкозаминидов пиразолоизохинолинов. Наблюдение образования O-D-2-ацетамидо-2-дезоксиглюкопиранозидов пиразолоизохинолинов в межфазном процессе синтеза. Получение нового N-бета-глюкозаминида.
Аннотация к работе
1. МЕТОДЫ СИНТЕЗА ПИРАЗОЛОИЗОХИНОЛИНОВ 2. ОХРАНА ТРУДА И БЕЗОПАСНОСТЬ В ЧЕРЕЗВЫЧАЙНЫХ СИТУАЦИЯХ 4.1 Карбонат калия 4.2 Ацетонитрил 4.3 Хлороформ 4.4 Изопропиловый спирт 4.5 Ацетон 4.6 Бромид ртути (II) 4.7 Краун-эфир 4.8 Электробезопасность 4.9 Техника безопасности при работе с персональным компьютером 5. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ВЫВОДЫ СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ ПРИЛОЖЕНИЕ катализ гликозид глюкозамины ацетамид ПЕРЕЧЕНЬ УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ 15К5 - 15-Краун-5 Ме - метил ТБАГ-тетрабутиламмоний гидросульфат ТГБК - тетрагидро-?-карболин ТГИ - тетрагидроимидазопиридин ТГИХ - тетрагидроизохинолин ТСХ - тонкослойнаяхроматография ТЭБАХ - бензилтриэтиламмоний хлорид ХС - химический сигнал ЯМР - ядерный магнитный резонанс LD50 - средняя доза вещества, вызывающая гибель половины членов испытуемой группы Ph - фенил ВВЕДЕНИЕ Производные изохинолина более столетия остаются популярными объектами исследования для различных областей химии и медицины. Фрагмент изохинолина входит в состав изохинолиновых алкалоидов, обладающих физиологической активностью и поэтому представляющих интерес, как лекарственные средства. Например, к производным N-бензилизохинолина относятся гидрохлорид опиумного алкалоида папаверина и его синтетический аналог - дротаверин (но-шпа). В 60-х годах прошлого века были сформулированы основные принципы межфазного катализа [4-7]. Авторами работы [18] показаны превращения N-гетарилзамещенных 5аминопиразолов в условиях реакции диазотирования, а также модифицированной реакции Пикте-Шпенглера, с целью расширения возможностей разработанных ранее методов получения конденсированных азотсодержащих гетероциклов и выяснения влияния гетероциклического заместителя в положении 1 пиразольного цикла на ход реакций и строение конечных продуктов. Михаэлем в 1879 г. взаимодействием полного ацетата ?-D-глюкопиранозилхлорида 49с фенолятом натрия 50 в 96% этаноле (схема 11) [5]. Приведены химические сдвиги (ХС) (м.д., d-шкала) и константы спин-спинового взаимодействия (КССВ, J, Гц). Схема 19 1Н ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц): 1,83с (3H, NAc), 1,98с (3H, OAc), 2,03с (6H, OAc), 3,79с (3Н, ОCH3), 4,10м (5Н, Н-2, Н-6аb, ОCH3), 4,23м (2Н, Н-5, Н-6аb), 4,97дд (1Н, Н-4, J4,5 10,0 Гц), 5,27дд (1Н, Н-3, J3,4 10,0 Гц), 5,52д (1Н, Н-1, J1,2 8,0 Гц), 7,28дд (3Н, NPh),.