Получение ацетиленовых сульфонов и их химические свойства. Присоединение N-нуклеофилов, спиртов, карбоновых кислот, тиолов и галогенов. Алкилирование, гидролиз и восстановление. Анализ химической реакции синтеза 4-нитро-2-(фенилэтинилсульфонил)анилина.
Аннотация к работе
Химия сульфонов тщательно изучена и широко используется в органическом синтезе на протяжении последних нескольких десятилетий. Однако, в настоящее время все больше внимания привлекают ранее мало изученные ацетиленовые сульфоны. Поэтому ненасыщенные сульфоны способны к реакциям сопряженного присоединения нуклеофилов в ?-положение и к последующему электрофильному присоединению к ?-карбаниону. А ацетиленовые сульфоны в этом плане выигрывают по сравнению с виниловыми, поскольку ацетиленовые сульфоны более реакционно-способны к одинарному присоединению, а также способны, в отличие о виниловых, к двойному присоединению нуклеофилов в ?-положение и, соответственно, к одинарному или двойному электрофильному присоединению к ?-карбаниону. Целью курсовой работы является синтез 4-нитро-2-(фенилэтинил-сульфонил)анилина, который ранее нигде не описан и возможно обладает лечебными свойствами. В результате аддукты с терминальными ацетиленами образуются с высокой регио- и стереоселективностью, предоставляя продукты анти-присоединения. Этому способствует стягивание электронной плотности смежной электронно-дефицитной сульфонильной группой и стабилизация ею полученного аниона. В результате образуются продукты анти-присоединения, а в кинетическом режиме - цис-аддукты (цис положение нуклеофила относительно сульфон группы), которые часто переходят в более стабильные транс-изомеры. 1.2.1 Присоединение N-нуклеофилов Из-за основно-катализируемой прототропной изомеризации ацетиленовый и пропаргиловый сульфоны оказываются синтетическими эквивалентами, и реакция аминов с каждым типом сульфона приводит к одному енамин продукту.