Пошук зручних перетворень сірковмісних ацето- та акрилонітрилів у похідні гетероциклічних систем. Розробка підходів до введення сірковмісних груп в моноядерні азотисті гетероцикли. Порівняння структури синтезованих сполук і відомих біоактивних препараті.
Аннотация к работе
Національна академія наук України Автореферат дисертації на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наукДослідження доступних реагентів, придатних для введення біофорних груп в різноманітні гетероциклічні системи, є перспективним і актуальним напрямком одержання синтетичних біорегуляторів, що підтверджується постійно зростаючою кількістю робіт з цієї тематики, які виконуються у провідних установах усього світу. Саме до таких реагентів відносяться і сірковмісні похідні ацето-та акрилонітрилів, гетероциклізації яких до недавнього часу були вивчені недостатньо і можна було сподіватись на суттєве розширення сфери їх застосування в синтезах нових функціональних похідних азолів та азинів ? потенційних біорегуляторів різної дії. Робота виконувалась в рамках бюджетних тем відділу хімії біоактивних азотовмісних гетероциклічних основ Інституту біоорганічної хімії та нафтохімії НАН України 2003-2008 рр. „Розвиток перспективних підходів до одержання нових похідних азотистих гетероциклів з біофорними групами” (тема 2.1.10.11-02, № держреєстрації 0102U003342) та „Розробка оригінальних синтезів функціональних похідних азагетероциклів ? потенційних біорегуляторів” (тема 2.1.10.11-05, № держреєстрації 0105U001580). Основна мета роботи полягала у дослідженні таких перетворень сірковмісних ацето-та акрилонітрилів, які ведуть до нових типів функціоналізованих азотистих гетероциклів, котрі перспективні для пошуків біорегуляторів різної дії. 3) провести порівняння структури синтезованих сполук і відомих біоактивних препаратів, а також отримати експериментальне підтвердження біорегуляторних властивостей нових похідних азотистих гетероциклів.Узагальнення результатів дисертаційної роботи дозволяє стверджувати, що сфера застосування сірковмісних ацето-та акрилонітрилів в синтезах похідних моно-, ди-і поліядерних гетероциклічних систем дуже широка. Показано, що сірковмісні ацетонітрили типу (А) легко приєднують азотистоводневу кислоту і дають заміщені тетразоли (Б), котрі вдалося перетворити у відповідні сірковмісні тетразолохіноліни (В): 3. Встановлено, що 2-арилсульфоніл-3-етоксиакрилонітрили (Е) при послідовній обробці аміаком чи первинними амінами, а потім гетерокумуленами типу R1N=C=O(S) і соляною кислотою дають 5-арилсульфонілзаміщені урацили та їх 2-тіоаналоги загальної формули (Є): Цей підхід вдалося використати і для спрямованого синтезу сірковмісних ациклонуклеозидів, які характеризуються наявністю біля центра N1 структури (Є) 2-гідроксиетильного або 2,3-дигідроксипропільного фрагмента.