Стадії протікання реакції епіхлоргідрина з гідроксилвмісними сполуками. Константи швидкості реакції оцтової кислоти з ЕХГ в присутності ацетату калію. Очищення бензойної кислоти, епіхлогідрин. Методика виділення продуктів реакції, схема установки.
Аннотация к работе
Реакція ?-окисів з нуклеофільними реагентами в присутності каталізаторів є однією з особливих реакцій органічної хімії, тому що дає має велике практичне значення. Ця реакція, зокрема з карбоновими кислотами, широко використовується в синтезі фармацевтичних препаратів (каразолол, діперодон, хромогліціновая кислота), в лакофарбовій промисловості, при отриманні пластичних матеріалів, антикорозійних складів, клеїв, герметиків.Реакція епіхлоргідрина з гідроксилвмісними сполуками, зокрема з кислотами протікає в дві стадії, з утворенням гліцидилових ефірів: На першій стадії утворюється хлоргідріновий ефір (I і/ або II). Як правило, утворюється продукт I - продукт «нормального» приєднання. На співвідношення продуктів I і II (продукт «аномального» приєднання) впливають структура ?-окису, кислотність протонодонорної сполуки, природа каталізатора, температура [3]. Крім основної реакції, що приводить до утворення двох ізомерів хлоргідрінового ефіру з сумарним виходом 93 - 99%, в реакційній системі протікає ще ряд послідовно-паралельних реакцій, що підтверджено даними хімічного аналізу. Так, при ацідолізі оксиранув присутності ацетатних каталізаторів передбачається протікання наступних побічних реакцій[1]: На долю побічних процесів впливає вихідна концентрація карбонової кислоти і ЕХГ (табл.У колбу на 500мл поміщають 200мл 0,300 М розчину оцтової кислоти в епіхлоргідрином і 100мл 0,005 М розчину тетраетіламмоній броміду в епіхлоргідрині, перемішують і поміщають у термостат при 60 ± 0,1° С. Через необхідний проміжок часу реакцію зупиняють, поміщаючи колбу у воду з температурою ~ 0° С, вміст промивають три рази дистильованою водою по 100 мл. При роботі з кислотами: Концентровані кислоти зберігають під тягою. При користуванні склянкою з кислотою необхідно стежити, щоб на кожній склянці було чітке назва кислоти. При розведенні або зміцненні розчинів кислот ллють кислоту більшої концентрації; при виготовленні суміші кислот необхідно вливати рідину більшої щільності в рідину з меншою густиною.Були приготовані розчини бензойної кислоти в ЕХГ, з концентрацією 0,45 моль/л (200 мл) та тетраетиламоній броміду, з концентрацією 0,015 моль/л (100 мл). Потім ці розчини змішали у колбі обємом 500 мл, і проводили реакцію ацидолізу три години при температурі 59-60° С. Реакцію зупинили, помістивши колбу у холодну водяну баню. Реакційна суміш була промита три рази дистильованою водою, після чого, згідно до рисунка 3.1 була зібрана установка для відгонки епіхлоргідрину і виділення продуктів реакції регіоселективного розкриття оксиранових циклів. Після першої відгонки реакційна суміш була переміщена в колбу меншого розміру (250мл), до неї ми додали 20 мл ізопропілового спирту, і продовжили відгонку.В ході цієї роботи був проведений обзор літератури на тему «регіоселективне розкриття оксиранових циклів карбоновими кислотами в присутності органічних основ».
Вывод
В ході цієї роботи був проведений обзор літератури на тему «регіоселективне розкриття оксиранових циклів карбоновими кислотами в присутності органічних основ».
Зясовані особливості цієї реакції, її залежність від температури, структури кислоти, будови оксиранового циклу та природи розчинника.
Проведене виділення продуктів розкриття, які зараз треба досліджувати. Серед першочергових дослідів - ПМР-спектроскопія, вивірювання епоксидного числа продукту.