Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах, протонирование спиртов. Способы получения алкилгалогенидов: реакции с галогеноводородами, действием галогенидов фосфора, действием квазифосфониевых солей, описание их механизма. Реактив Лукаса.
Аннотация к работе
Чтобы осуществить нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах, последние необходимо модифицировать таким образом, чтобы гидроксильная группа превратилась в хорошую уходящую группу. Наибольшей активностью обладают спирты аллильного и бензильного типов, а также третичные спирты. Иодо-и бромоводородная кислоты легко взаимодействуют со всеми спиртами. Для получения первичных и вторичных алкилбромидов и алкилиодидов обычно требуется нагревание смеси спирта и концентрированной бромистоводородной или йодистоводородной кислоты в течение нескольких часов или пропускание сухого галогенводорода в спирт. Важной характерной особенностью процессов с участием карбокатионов являются перегруппировки, и поэтому замещение гидроксильной группы спиртов на галоген под действием галогеноводородов без изомеризации осуществляется только для третичных и неразветвленных первичных спиртов.