Содержание кодеина в опии. Синтез налтрексона из опийного алкалоида тебаина. Структурные формулы производных морфинана, его свойства. Подлинность препаратов. Специальные алкалоидные реактивы, их использование. УФ-спектр налтрексона гидрохлорида.
Аннотация к работе
Содержание кодеина в опии невелико (0,2-2%), поэтому получают его полусинтетически: методом метилирования морфина, а этилморфин методом этилирования морфина.Налтрексон - полусинтетический аналог алкалоидов морфинана, отличается наличием в молекуле метилциклопропильного радикала. Синтез налтрексона осуществляют из опийного алкалоида тебаина.Морфина гидрохлорид и этилморфина гидрохлорид хранят по списку А, а кодеин и кодеина фосфат - по списку Б. Следует учитывать, что нередки случаи кодеинизма от злоупотребления кодеином.Структурные формулы производных МОРФИНАНАМОРФИНА ГИДРОХЛОРИДКОДЕИН основание и Кодеина ФОСФАТЭТИЛМОРФИНА ГИДРОХЛОРИДНАЛТРЕКСОНА ГИДРОХЛОРИДМОРФИН, налтрексон и этилморфин применяют в виде гидрохлоридов, а кодеин - в виде основания и фосфата. Остальные мало или практически нерастворимы в органических растворителях.Подлинность ПРЕПАРАТОВИСПЫТАНИЯ производных морфина основаны на использовании их восстановительных и кислотно-основных свойств, обусловленных наличием в молекулах третичного атома азота, фенольного гидроксила (морфин), метокси-(кодеин), этокси-(этилморфин) простых эфирных групп, а также связанных с органическим основанием кислот (хлороводородной и фосфорной)Большинство описанных цветных реакций основаны на восстановительных свойствах морфина и кодеина, которые обусловлены наличием частично гидрированных циклов фенантренизохинолинового ядра. У морфина восстановительные свойства выражены в большей степени ввиду присутствия фенольного гидроксила в молекуле.Для идентификации производных морфинана используют реакцию образования апоморфина, происходящую в результате воздействия на морфин, кодеин, этилморфин концентрированных серной или хлороводородной кислот: Морфин АПОМОРФИНКОНЦЕНТРИРОВАННАЯ серная кислота окисляет морфин до апоморфина, который затем при добавлении азотной кислоты приобретает интенсивное красное окрашивание.Морфин в отличие от кодеина дает положительную реакцию на фенольный гидроксил - синее окрашивание при взаимодействии с раствором хлорида железа (III).