Дослідження можливостей використання бромозаміщених олефінів з метою одержання похідних ізокумарину одностадійним способом синтезу в умовах реакції Меєрвейна. Дослідження взаємодії 2-метоксикарбонілбензендіазонію броміду 1 з бромоолефінами 2, 8.
Аннотация к работе
Журнал органічної та фармацевтичної хімії.Встановлено, що при взаємодії ?-бромометилакрилату з 2-метоксикарбонілбензендіазонію бромідом у присутності CUBR утворюється метил 3-бром-3,4-дигідроізокумарин-3-карбоксилат, що легко дегідробромується до метил ізокумарин-3-карбоксилату. При використанні у реакції ?-бромостирену циклізація не відбувається і утворюються 2-арил-1-фенілетанони. Установлено, что при взаимодействии ?-бромметилакрилата с 2-метоксикарбонил-бензолдиазония бромидом в присутствии CUBR образуется 3-бром-3,4-дигидроизо-кумарин-3-карбоксилат, который легко дегидробромируется до метил изокумарин-3-карбоксилата.Прииспользованиивреакции?-бромстиролациклизациянепроисходит и образуются 2-арил-1-фенилэтаноны. При цьому відбувається арилювання з інтрамолеку-лярноюциклізацієюінтермедіату.Розширитимежі застосування цієї реакції можна двома шляхами: використовувати заміщені естери антранілових кислот [9], що дозволить далі модифікувати ароматичну частину ізокумаринового циклу або ж випробовувати у реакції нові функціоналізовані олефіни, що дасть змогу вводити функційні групи у лактоновий фрагмент молекули [10, 11]. З’ясовано, що 2-метоксикарбонілбензендіазонію бромід 1 реагує з метиловим естером ?-бром-акрилової кислоти 2 в присутності CUBR (схема 2) у водно-ацетоновому середовищі з утворенням метил 3-бром-3,4-дигідроізокумарин-3-карбоксилату3,якийлегкодегідробромується,зокрема при вакуумній перегонці з утворенням метил ізокумарин-3-карбоксилату 4.Запропоновано новий одностадійний спосіб синтезу ізокумаринів взаємодією 2-метоксикарбонілбензендіазонію броміду з ?-бромометилак-рилатом в умовах реакції Меєрвейна.