Пренил- и геранилхалканоиды, их распространение и лекарственные свойства - Статья

бесплатно 0
4.5 135
Статья Химия Химия Размещено: 14.03.2019
Анализ фитохимических исследований 13 видов рода Artocarpus и литературных данных по видам биологического действия 13 видов рода Artocarpus. Изучение антибактериальной активности фракций метанольного экстракта из различных частей Artocarpus heterophyllus.


Аннотация к работе
ОСОБЛИВОСТІ ЕМОЦІЙНОЇ СФЕРИ У ОСІБ З ІНТЕЛЕКТУАЛЬНОЮ НЕДОСТАТНІСТЮКлючові слова: інтелектуальна недостатність, емоції, невротичні стани. Базуючись на багаторічному аналізі осіб з інтелектуальною недостатністю, були встановлені особливості їх емоційної сфери відповідно до ступеню тяжкості порушень, а також відхилення в поведінці і особливості розвитку невротичних станів. Ключевые слова: интеллектуальная недостаточность, эмоции, невротические состояния. Базируясь на многолетнем анализе лиц с интеллектуальной недостаточностью, были установлены особенности их эмоциональной сферы в соответствии со степенью тяжести нарушений, а также отклонения в поведении и особенности развития невротических состояний. Based on the longterm analysis of persons with intellectual insufficiency were installed features of their emotional sphere according to the degree of gravity of the violations and deviations in behavior and peculiarities of development of neurotic states.Род Artocarpus (Moraceae) включает приблизительно 60 видов, произрастающих в Юго-Восточной Азии и островах Тихого океана, представляя деревья с белым латексом, главным образом, это хлебное дерево и деревья джекфрута. Извлечения и метаболиты Artocarpus, особенно из листьев, коры, стебля и плодов содержат биологически активные соединения и широко используются в народной медицине. Было проведено исследование противовоспалительной активности трех новых геранилфлавоноидов из свежих листьев: аркоммунол C (1), D (3), и 5’-геранил-3,4,2’, 4‘-тетрагидроксихалкон (5) наряду с четырьмя известными соединениями, простратол (2), аркоммунол E (4), 3’-геранил-3,4,2’, 4’-тетрагидроксидигидрохалкон (6), и 3’-геранил-3,4,2’, 4‘-тетрагидроксихалкон (7), которые были выделены из листьев Три новых геранилхалконовых производных, включая изолеспеол (1), 2, 4 4’-тригидрокси-5-геранилхалкон, и 2,4,3’,4’-тетрагидрокси-3-геранилдигидрохалкон (3), наряду с двумя известными соединениями - леспеол (4) и ксантоангелол (5) были выделены из листьев Artocarpus communis. В результате изучения метанольного экстракта из стебля и коры корня, стебля и древесины сердцевины корня, листьев, плодов и семян Artocarpus heterophyllus, их последующего разделения с бензином, дихлорметаном, этилацетатом и бутанолом, получены фракции, обладающие широким спектром антибактериальной активности в отношении Bacillusec hinocereus, Bacillus coagulans, Bacillus megaterium, Bacillus subtilis, Lactobacillus casei, Micrococcus luteus, Micrococcus roseus, Staphylococcus albus, S. aureus, Staphylococcus epidermidis, Streptococcus faecalis, Streptococcus pneumoniae, Agrobacterium tumaefaciens, Citrobacter freundii, Enterobacter aerogenes, E. coli, Klebsiellapneum onium, Neisseriagonor rhoeae, Proteu smirabilis, Proteus vulgaris, Pseudomonasaer uginosa, Salmonella typhi, Salmonella typhimurium, Serratiamar cescens, Trichomonas vaginalis.

Введение
Род Artocarpus (Moraceae) включает приблизительно 60 видов, произрастающих в Юго-Восточной Азии и островах Тихого океана, представляя деревья с белым латексом, главным образом, это хлебное дерево и деревья джекфрута. Извлечения и метаболиты Artocarpus, особенно из листьев, коры, стебля и плодов содержат биологически активные соединения и широко используются в народной медицине.

Виды Artocarpus были всесторонне исследованы и известны как богатые источники изопренильных фенольных вторичных метаболитов, включая флавоны, изофлавоны, халконы, ксантоны, 2-арилбензофураны и стильбены [5, 17, 21, 22, 30] компонентов эфирного масла некоторых разновидностей [33]. Многие виды Artocarpus обладают антиканцерогенными, противовоспалительными, антиоксидантными, антибактериальными, противогрибковыми, антивирусными и противомалярийными свойствами [4, 16].

52

1. Производные геранилфлаваноидов хлебного дерева и их противовоспалительная активность Плоды хлебного дерева (Artocarpus communis) широко распространены и используются в Юго-Восточной Азии и Индии для лечения некоторых воспалительных заболеваний. Было проведено исследование противовоспалительной активности трех новых геранилфлавоноидов из свежих листьев: аркоммунол C (1), D (3), и 5’-геранил-3,4,2’, 4‘-тетрагидроксихалкон (5) наряду с четырьмя известными соединениями, простратол (2), аркоммунол E (4), 3’-геранил-3,4,2’, 4’-тетрагидроксидигидрохалкон (6), и 3’-геранил-3,4,2’, 4‘-тетрагидроксихалкон (7), которые были выделены из листьев A. communis.

Следует отметить, что соединение 4 впервые было выделено из растительного источника. Противовоспалительная активность выделенных соединений (1-7) была оценена по ингибирующей активности в отношении про-воспалительных посредников липополисахаридов (ЛПС). Соединения 2, 3, и 4 подавляли образование окиси азота

© В. и. Литвиненко, Н. В. Попова, С. и. Дихтярев, Н. Ф. Маслова

Біологія т а ф а р м а ц і я

(NO), вызванное ЛПС. Кроме того, соединение 2 снижало концентрацию белка индуцибельной синтазы окиси азота (INOS) и циклооксигеназы-2 (ЦОГ- 2) в RAW 264.7 клетках. Также установлено, что соединение 2 подавляет фосфорилирование JNK, вызванное ЛПС, что в свою очередь свидетельствует о наличии противовоспалительной активности исследованных соединений [15].

1.1. Цитостатические эффекты нового геранилхалконового производного из листьев на клетках липосаркомы человека

Плоды хлебного дерева, произрастающие в тропических и субтропических регионах, являются традиционным источником крахмала, а также имеют потенциальные лекарственные свойства.

Три новых геранилхалконовых производных, включая изолеспеол (1), 2, 4 4’-тригидрокси-5-геранилхалкон, и 2,4,3’,4’- тетрагидрокси-3 -геранилдигидрохалкон (3), наряду с двумя известными соединениями - леспеол (4) и ксантоангелол (5) были выделены из листьев Artocarpus communis.

Структуры 1-5 были идентифицированы с помощью спектроскопии и сравнены с литературными данными. Были исследованы эффекты геранилхалконовых производных (1-5) в отношении жизнеспособности раковых клеток (включая SW 872, HT-29, COLO 205, Hep3B, PLC5, Huh7 и клеток HEPG2) человека.

Результаты свидетельствуют, что изолеспеол (1) показал самую высокую ингибирующую активность в отношении SW 872 клеток липосаркомы человека. Лечение SW 872 клеток липосаркомы человека изолеспеолом (1) привело к утрате митохондриального мембранного потенциала (Delta Psim).

Установлено, что изолеспеол (1) стимулирует увеличение содержания белка Фаса. Соотношение про- и ан-тиапоптозных Bcl-2 также изменяется при лечении изолеспеолом (1), с последующей активацией каспазы-9 и каспазы-3.

Полученные результаты свидетельствуют, что изолес-пеол (1) вызывает апоптоз SW872 клеток [11].

1.2. Пренилфлавоноиды из древесины и их противовоспалительная активность

Новый пренилхалкон - 2,2’,4’-тригидрокси-3-С, 4-0-(2,2-диметилпироно) халкон (1) выделен из древесины Artocarpus communis.

Два производных флавоноидов, а именно: (?)-циклоар-токарпин (9) и (?)-кудрафлавон (10), были выделены как новые изомеры. Кроме того, впервые выделены из этого растения восемь известных флавоноидов: изобавахалкон (2), морахалкон (3), гемихалконы B (4) и C (5), артокарпин (6), кудрафлавон C (7), ликофлавон C (8), и (2S)-эухренон a7 (11). Соединения 1?4, 6, и 11 показали мощную ингибирующую активность в отношении образования окиси азота в RAW 264.7 клетках макрофага мышей, активизированных ЛПС, со значениями IC50 18.8, 6.4, 16.4, 9.3, 18.7, и 12.3, МКМ, соответственно. Структура соединения 1 была доказана спектроскопическим методом анализа и экспериментами ЯМР [13].

2. Artocarpus heterophyllus Lam

2.1. Противовоспалительные эффекты фенольных СОЕДИНЕНИЙARTOCARPUS heterophyllus Lam. Artocarpus heterophyllus Lam (хлебное дерево) - крупное вечнозеленое растение, произрастающее в Юго-Восточной Азии. Его плоды широко используются в пищевых целях, а листья и корни - для лечения различных заболеваний. Проведено изучение противовоспалительных свойств фенольных соединений, полученных из этилацетатных извлечений плодов Artocarpus heterophyllus. Три соединения были охарактеризованы как артокарпезин [5,7,2 ?, 4?-тетрагидрокси-6-(3-метилбутил-3-енил) флавон] (1), норартокарпетин (5,7,2 ?, 4 ?-тетрагидроксифлавон) (2), и оксирезвератрол [транс-2,4,3?,5?-тетрагидроксистильбен] (3). Структура выделенных соединений установлена спектроскопическими методами и путем сравнения с данными, представленными в специальной литературе [14]. Данные соединения (1-3) показали мощную противовоспалительную активность. Результатами исследований доказано, что артокарпезин (1) подавлял вызванное ЛПС образование окиси азота (NO) и простагландина E2 (PGE2) из ин-дуцибельной синтазы окиси азота (INOS) и циклооксигеназы-2 (СОХ-2). Таким образом, артокарпезин (1) может обеспечить терапевтический эффект при заболеваниях, связанных с воспалительными процессами.

2.2. Новые фенольные соединения из молодых побегов Artocarpus heterophyllus Lam

Artocarpus heterophyllus Lam, обычно известный как джекфрут, является основным деревом, выращиваемым в культуре в Индии и Бангладеш [7, 9, 28]. Различные вегетативные органы этого вида использовались в лечебных целях для лечения астмы и лихорадки (корни), для лечения диареи (семена), в качестве успокоительного средства при судорогах (древесина), для стимуляции молока при кормлении грудью у женщин и животных и как антисифи-литическое средство (листья), а также для заживления язв и ран (пепел листа) [23, 26]. Растение известно как источник пренилфлавоноидов, стильбенов, тритерпенов и стеринов. Некоторые из этих соединений показали широкий спектр биологического действия, а именно: антиоксидан-тную [17], противовоспалительную, противомалярийную активности [8]. Доказано ингибирование тирозиназы и биосинтеза меланина [3, 31], ингибирования 5 ?-редукта-зы [32]. Из молодых побегов Artocarpus heterophyllus были выделены два новых халкона, артокарпузин A и B (1 и 2), новый флавон артокарпузин C (3), новое соединение 2-арилбензофуран, производное артокартильбен (4), и 15 флавоноидов. Их структуры были установлены на основе спектроскопического анализа. Соединения 9 и 16 показали умеренную ингибирующую активность в отношении

—Фітотерапія. Часопис — № 4, 2014 ——— 53

Біологія т а ф а р м а ц і я подавления быстрого роста клеток PC3 и линий клеток H460 [10].

В результате изучения метанольного экстракта из стебля и коры корня, стебля и древесины сердцевины корня, листьев, плодов и семян Artocarpus heterophyllus, их последующего разделения с бензином, дихлорметаном, этилацетатом и бутанолом, получены фракции, обладающие широким спектром антибактериальной активности в отношении Bacillusec hinocereus, Bacillus coagulans, Bacillus megaterium, Bacillus subtilis, Lactobacillus casei, Micrococcus luteus, Micrococcus roseus, Staphylococcus albus, S. aureus, Staphylococcus epidermidis, Streptococcus faecalis, Streptococcus pneumoniae, Agrobacterium tumaefaciens, Citrobacter freundii, Enterobacter aerogenes, E. coli, Klebsiellapneum onium, Neisseriagonor rhoeae, Proteu smirabilis, Proteus vulgaris, Pseudomonasaer uginosa, Salmonella typhi, Salmonella typhimurium, Serratiamar cescens, Trichomonas vaginalis.

Установлено, что бутанольная фракция коры, корня и плодов A. Heterophyllus была более активной [23].

В ходе продолжающегося поиска противораковых метаболитов изучены петролейно-эфирные растворимые фракции из этилацетатной фракции из 90 % этанольного экстракта побегов A. heterophyllus, которые были активными при исследовании в отношении жизнеспособности клеток четырех линий раковых клеток (PC3). Проведено изучение трех новых флавоноидов, названных артокарпу-сины A-C (1-3), нового соединения 2-арилбензофуран производного, названного артокарстильбен (4), а также были получены 15 известных флавоноидов (5-19), структуры которых были доказаны с использованием спектроскопических методов. Доказана цитотоксичность этих составов на клетки PC3 и линии раковой клетки H460 человека.

3. Artocarpusnobilis Thwaites

3.1. Геранилфенольные компоненты из плодов Artocarpusnobilis Thwaites и их антиоксидантная активность

Химическое исследование комбинированного дихлорэтанового и этилацетатного извлечений из плодов Artocarpus nobilis привело к выделению четырех новых геранилфенольных соединений 2,4,4?-тригидрокси-3-[(2E)-5-метокси-3,7-диметилокта-2,6-диенилхалкона (4), 1-(3,4-дигидро-3,5-дигидрокси-2-метил-2-(3-метил-2-бутенил)-2H-1-бензопиран-6-ил-3-(4-гидроксифенил)-2(E)-пропен-1-он (5), 8-геранил-3?,4?,7-тригидроксифлавона (8), 3?-геранил-4?,5,7-тригидроксифлаванона (9), наряду с известными компонентами, ксантоангелолом (1), ксантоангелолом B (2), 3-геранил-2,3,4,4?-тетрагидроксихалконом (3), леспеолом (6), -геранил-4?,7-дигидроксифлаваноном (7), и изонимфеол-B (10). Для веществ 3, 8 и 10 установлена значительная антиоксидантная активность в отношении DPPH-радикала [6, 20].

3.2. Пренилфлавоноиды и ксантоны из коры корня Artocarpus nobilis и их антирадикальные свойства Химическое исследование n-бутанольной фракции из метанольного экстракта коры корня Artocarpusnobilis позволило выделить и идентифицировать четыре новых пренилфлавоноида вместе с артонином E 2?-метилового эфира (4), изоартонина E 2?-метилового эфира (5), дигид-роизоартонина E 2?-метилового эфира (6), артонина V2?-метилового эфира (7), артобилоксантона (1), артонина E (2) и циклоартобилоксантона (3). Для всех этих соединений установлены выраженные антирадикальные свойства в отношении DPPH радикала [12, 21].

4. Artocarpus nigrifolius C. Y. Wu

4.1. Антибактериальная и антиоксидантная активность и оценка цитотоксичности Artocarpus nigrifolius C. Y. Wu

Artocarpus nigrifolius C. Y. Wu - новый вид для флоры Вьетнама, является прямым лиственным деревом высотой до 15 м. Побеги - коричневатые и морщинистые, 1-2,5 мм толщиной. В работе [14] были исследованы антибактериальная, антиоксидантная активности и цитотоксичес-кое действие экстрактов из листа, коры стебля, побегов и корня растения. В литературе информация относительно биологических действий и химических компонентов этого вида до последнего времени отсутствовала. Экстракты листа, коры стебля, побегов и корня Artocarpus nigrifolius C. Y. Wu показали антибиотическую активность в отношении Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Lactobacillus fermentum.

При сравнении со стандартными антибиотиками (Ampicilline, смесь пенициллина/стрептомицина и амфо-терицина), другие экстракты показали более слабое действие. В то же время такая активность у них отсутствовала в отношении Escherichia coli, Pseudomonasae ruginosa и Candida albicans.

Антибактериальная активность экстракта A. nigrifolius может быть обусловлена присутствием некоторых фенольных соединений, включая флавоноиды и новые стильбеноиды в нескольких видах рода.

Экстракт из коры стебля обладает более высокой ан-тиоксидантной активностью, в сравнении с другими экстрактами. Кроме того, экстракт побегов показал существенную цитостатическую активность в отношении HEPG2 и линий клетки КБ в сравнении с другими. Листья и кора стебля обладали умеренным цитостатическим действием [14].

5. Artocarpus hirsutus Lam

5.1. Фитохимическое и биологическое изучение экстракта корня из Artocarpus hirsutus Lam Artocarpus hirsutus Lam является крупным зеленым деревом, растущим в западных лесах побережья Индии до высоты 1200 метров над уровнем моря. В последние годы проведены исследования природных соединений растения,

54 —Фітотерапія. Часопис — № 4, 2014 ———

Біологія т а ф а р м а ц і я обусловленные интересом к широкому спектру известных соединений с установленными структурами и их биологическим действием. Фитохимическое исследование корней Artocarpus hirsutus привело к выделению и установлению структуры пяти соединений: стигмастерола, люпенола, цикломорузина, циклоартомунина и бетуловой кислоты, а также было установлено, что корни богаты изопрениль-ными фенольными вторичными метаболитами.

Выделение вышеупомянутых биологически активных природных соединений представляет перспективу их применения в качестве активных субстанций для лекарственных средств.

Хлороформные экстракты из корня A. hirustus показали хорошую активность в отношении всех проверенных бактериальных организмов, в том числе максимальную к Bacillus pumilis и E. Coli. Установлено перспективное действие в отношении Saccharomyces cerevisiae и отсутствие антибактериальной активности в отношении грибковых организмов. Показано, что антибактериальные свойства обусловлены присутствием флавоноидов и стеринов, которые являются компонентами видов, принадлежащих к семейству Moraceae [27].

6. Artocarpus lowii King

6.1. Новый пренилдигидрохалкон из листьев Artocarpus lowii King

Из листьев Artocarpus lowii King, наряду с двумя известными соединениями 2, 4, 4’-тригидрокси-3 -пренилхалкон (2) и 2, 4’-дигидрокси-3-С, 4-0-(2,2-диметилхро-мен) халкон (3), был выделен новый пренилированный дигидрохалкон, 2,4-дигидрокси-4’-метокси-3-пренилдигидрохалкон (1). Структуры соединений 1-3 были доказаны спектроскопическими методами. Для соединений 1-3 установлена выраженная антирадикальная активность к 2,2-дифенил -1-пикрилгидразилу (DPPH).

Очистка петролейного и дихлорметанового экстрактов листьев А. lowii привела к выделению нового пренилди-гидрохалкона: 2,4-dihydroxy-4’-метокси-3-пренилдигид-рохалкона [18].

7. Artocarpus altilis Park.

7.1. Выделение пренилфлавоноида из листьев Artocarpus altilis Park

Artocarpus altilis (Parkinson) Fosberg) (синоним A. communis J. R. и G. Forster) - большое вечнозеленое дерево до 30 м высотой. Произрастает в тропической Азии и на островах Тихого океана, а центр генетического разнообразия простирается от Индонезии до Папуа-Новой Гвинеи. Для выделения природных соединений Artocarpus altilis была использована противоточная хроматографическая система. Две фазы растворяющей системы, составленной из n-гексана-этилацетата-воды-метанола (5:5:7:3, v/v/v/v) были отобраны на HPLC. Из этилацетатной фракции A. altilis было получено соединение 1. Чистота вещества 1 составляет 98 %, определенная методом HPLC. Химическая структура соединения 1 была идентифицирована спектроскопическими методами как пренилфлавоноид [1-(2,4-дигидроксифенил)-3-[8-гидрокси-2-метил-2-(4-метил-3-пентенил)-2H-1-бензопиран-5-ил] - 1-пропанон] [2, 13].

8. Artocarpus elasticus Reinw

8.1. Цитостатическая активность пренилфлавоноидов из Artocarpus elasticus

Проведено изучение условий выделения пяти новых пренилированных флавоноидов: артеласиогетерел (1), артеластицинол (2), циклоартеласто-ксантон (3), артелас-токсантон (4), и циклоартеластоксантендиол (5). Соединения 1?5 были идентифицированы спектроскопическими методами, и сравнены с литературными данными. Для полученных соединений и выделенного ранее соединения артонол (6) установлена цитостатическая активность в отношении линии раковой клетки человека A549 [22, 24].

9. Artocarpus rigidus Blumme

9.1. Цитостатическая активность Artocarpus rigidus Blumme

Четыре новых пренилфлавоноида (1?4), новый стиль-беноид (5), и девять известных соединений были выделены из побегов Artocarpus rigidus, собранных в Индонезии. Структуры новых соединений были идентифицированы спектроскопическими методами исследований, и абсолютной конфигурацией в C-12 1 и 2 и известных соединениях артонин O (6), артобилоксантон (7), и циклоартобилоксантон (8). Некоторые из полученных соединений обладали цитостатическим действием в отношении раковых клеток прямой кишки человека HT-29. Самым сильным действием из них обладали соединение 2 и известные соединения 6 и 8 [29].

10. Artocarpus gomezianus Wall

10.1. Антигерпетические свойства флавонов из древесины Artocarpus gomezianus Wall

Древесина Artocarpus gomezianus была исследована с целью выделения из нее веществ, обладающих противогерпетической активностью. Наряду с известными соединениями циклоартокарпином (2), изоцикломорузином (3), артокарпином (4), норциклоартокарпином (5), норарто-карпетином (6) и оксирезвератролом (7) выделено новое соединение - артогомезианон (1). Была проведена оценка их активности в отношении вируса герпеса простого (HSV) types 1, и 2. Соединения 2, 3, 6 и 7 обладали умеренным действием в отношении обоих типов HSV, в то время как соединения 1, 4 и 5 были неактивны [25].

11. Artocarpus champeden

11.1. Цитостатическая активность двух пренилфлавонов из Artocarpus champeden Пренилфлавоны-артоиндонезианины A-2 (1) и A-3

(2), вместе с тремя известными пренилфлавонами - арто-

—Фітотерапія. Часопис — № 4, 2014 ——— 55

Біологія т а ф а р м а ц і я нином B (3), гетерофиллином (4) и кудрафлавоном C (5), были выделены и идентифицированы в хлороформном извлечении из древесины Artocarpus champeden. Структуры этих соединений были определены методами спектроскопии, включая УФ-, ИК-, 1-D и 2-ого ЯМР, и масс-спектров. Цитостатические свойства новых соединений, вместе с тремя пренилфлавонами, предварительно выделенными артоиндонезиани-нами Q (6), R (7) и T (8), были оценены в отношении клеток P-388 крыс. Соединения 1, 2, 4, 5 и 8 показали выраженное цитостатическое действие .

12. Artocarpus bracteatus King

12.1. Новый изопренилхалконартоиндонезианин J из корня и коры дерева Artocarpus bracteatus King Новый пренилхалконартоиндонезианин J, структура которого была определена в результате спектроскопических методов анализа, был выделен из корня и коры дерева Artocarpus bracteata Hook вместе с тремя известными фла-вонидами: канзонолом, 6-(3-метилбут-2-енил)-апигени-ном и карпахроме-ном [1].

13. изучение видов A. scortechinii King и A. teysmanii Miq.

13.1. Антитромбоцитарное действие пренилированных флавоноидов и халконов, выделенных из разных видов Artocarpus Проведено исследование пяти пренилфлавоноидов и двух пренилхалконов из A. scortechinii King, и A. teysmanii Miq а также производных ацетилированных циклогетеро-филлина и артонина E по ингибированию сгустка тромtrialтов в крови человека, вызванного арахидоновой кислотой (АК), коллагеном и аденозин дифосфатом (ADP). Среди исследованных соединений только циклогетеро-филлин ингибировал образование сгустка тромбоцитов. Это же trialнение обладало ингибирующей акtrialстью в отношении ADP. Изобавахалкон, 2,4-дигидрокси-4’-метокси-3-пренилдигидрtrialон, циклоартобилоксантон,

Список литературы
1. Achmad S. A. Molecular diversity and biological activity of natural products from Indonesian Moraceous plants, / Achmad S. A., Emilo N. A., Ghisalberti L. // J. Chem. Soc. Pakistan. 2004. - Vol. 26 , № 3. - P. 316-332. 2. Artocarpus altillis (Parkinson) Fosb. Moraceae // Med. Plants in

Papua New Guinea. - Geneva. WHO, 2009. - P. 32-33.

3. Arung E. T. Structure-activity relationship of prenyl-substituted polyphenols from Artocarpus heterophyllus as inhibitors of melanin biosynthesis in cultured melanoma cells / Arung E. T., Shimizu K., Kondo R. // Chem. Biodivers. 2007. - Vol. 4. - P. 2166-2171.

4. Arung E. T. Artocarpin, promising compound as whitening agents and anti skin cancer / Arung E. T., Muladi S., Sukaton E. // J Trop Wood Sci. Technol, 2008. - Vol. 6. - P. 33-36.

5. Arung E. T. Isoprenoid-substituted flavonoids from wood of Artocarpus heterophyllus on B16 melanoma cells: cytotoxicity and structural criteria. / Arung E. T., Britanto D. W., Yohana A. H. // Fitoter. 2010. - Vol. 81. - P. 120-123.

6. Asinghe U. L. B. J. Geranyled phenolic constituents from the fruits of Artocarpus nobius / Asinghe U. L. B. J., Rupasinghe G. K. // Proc. Peradeniya артонин E и артонин E триацетат показали селективное ингибирование в отношении сгустка тромбоцитов, вызванного обработкой ADP [19].

Выводы

1. Род Artocarpus (Moraceae) включает приблизительно 60 видов, произрастающих в Юго-Восточной Азии и островах Тихого океана. Проведен анализ фитохимических исследований 13 видов рода. извлечения и метаболиты исследованных видов Artocarpus, особенно из листьев, коры, стебля и плодов, включают широкий спектр биологически активных соединений.

2. Проведен анализ литературных данных по видам биологического действия 13 видов рода Artocarpus. Многие растения изученных видов обладают антиканцерогенными, противовоспалительными, антиоксидантными; антибактериальными, противогрибковыми; антивирусными и противомалярийными свойствами.

3. На основании данных литературы по изучению антибактериальной активности фракций метанольного экстракта из различных частей Artocarpus heterophyllus, установлен широкий спектр антибактериальной активности в отношении Bacillus echinocereus, Bacillus coagulans, Bacillus megaterium, Bacillus subtilis, Lactobacillus casei, Micrococcus luteus, Micrococcus roseus, Staphylococcus albus, S. aureus, Staphylococcus epidermidis, Streptococcus faecalis, Streptococcus pneumoniae, Agrobacterium tumae faciens, Citrobacter freundii, Enterobacter aerogenes, E. coli, Klebsiella pneumonium, Neisseria gonorrhoeae, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Pseudomonasa eruginosa, Salmonella typhi, Salmonella typhimurium, Serratiama rcescens, Trichomonas vaginalis, на основании чего можно считать данный вид перспективным растительным источником для получения природных соединений широкого спектра биологического действия.

Univer. Res. Sess., Sri Lanka. - 2004. - Vol. 9.

7. Baliga M. S., Shivashankara A. R., Haniadaka R., et al. Phytochemistry, nutritional and pharmacological properties of Artocarpus heterophyllus Lam. (Jackfruit): A review/ / M. S. Baliga, A. R. Shivashankara, R. Haniadaka // Food res. Int. 2011. - Vol. 44. - P. 1800-181.

8. Boonlaksiri C., An Antimalarial stilbene from Artocarpusintegr. / Boonlaksiri C., Oonanant W., Kongsaeree P. // Phytochem. - 2000. - Vol. 54. - P. 415-417.

9. Bose T. K., Jackfruit of India.: Tropical and Subtripical / Bose T. K. // (Mitra B. K. ed.) Naya Prokash, Calcutta. India, 1985. - P. 488-497.

10. Di X. New phenolic compounds from the twigs of Artocarpus heterophyllus / Di X., Wang S., Wang B. // Drug Discov. and Therap. 2013. - Vol. 7, № 1. - P. 24-28.

11. Fang S. C. Cytotoxic effects of new geranylchalcone derivatives isolated from the leaves of Artocarpus communis in SW 872 human liposarcoma cells. / Fang S. C., Hsu C. L., Yu Y. S. [et al.] // J Agric Food Chem. 2008. - Vol. 56, № 19. - P. 8859-8868.

12. Fang S. C. Antiinflammatory Effects of Phenolic Compounds Isolated

56 —Фітотерапія. Часопис — № 4, 2014 ———

Біологія т а ф а р м а ц і я from the Fruits of Artocarpus heterophyllus / Fang S. C., Hsu C. L., Yen G. C. // J. Agric. Food Chem. - 2008. - Vol. 56, № 12. - P. 4463-4468.

13. Fajriah S., Mozef T., Artanti N. et al. Isolation of Prenylated Flavonoid from Ethyl Acetate Fraction of Artocarpus altilis Leaves using Counter-Current Chromatography / Fajriah S., Mozef T., Artanti N. // Asian Transact. on Bas. and Appl. Scie. (ATBAS ) 2013. - Vol. 02, № 06. - P. 6-9. 14. Hoi T. M. Ogunwande I. A. Antimicrobial, antioxidant activities and cytotoxicity evaluation of Artocarpus nigrifolius C. Y. Wu from Vietnam / Hoi T. M., The P. V., Dai D. N., Ogunwande I. A. // Afric. J. Microbiol. Res. 2013.

- Vol. 7, № 15. - P. 1326-1331.

15. Hsu C. L., Chang F. R., Tseng P. Y., [et al]. Geranyl Flavonoid Derivatives from the Fresh Leaves of Artocarpus communis and Their Antiinflammatory Activity. / Hsu C. L., Chang F. R., Tseng P. Y., // Planta Med. 2012. - Vol. 78, № 10. - P. 995-1001.

16. Jagtap U. B. Artocarpus: a review of its traditional uses, phytochemistry and pharmacology / Jagtap U. B., Bapat V. A. //. J Ethnopharmacol. 2010. - Vol. 129, № 2. - P. 142-146.

17. Jagtap U. B. Evaluation of antioxidant capacity and phenol content in jackfruit (Artocarpus heterophyllus Lam.) fruit pulp / Jagtap U. B., Panaskar S. N., Barat V. // Plant Foods Hum. Nutr. 2010. - Vol. 65. - P. 99-104.

18. Jamil S. A new prenylateddihydrochalcone from the leaves of Artocarpuslowii / Jamil S., Sirat H. M., Jantan I. // J. Nat. Med. - 2008. - Vol. 62. - P. 321-324.

19.Jantan I. Effect of prenylated flavonoids and chalcones isolated from Artocarpus species on platelet aggregation in human whole blood / Jantan I., Mohd Yasin Y. H., Jamil S., // J. Nat. Med. 2010. - Vol. 64, № 3. - P. 365-369. 20. Jayasinghe L. Geranylated phenolic constituents from the fruits of Artocarpus nobilis. / Jayasinghe L., Rupasinghe G. K., Hara N. // Phytochem.

2006. - Vol. 67. - P. 1353-1358.

21. Iverson C. D. Glutathione S-transferase inhibitory, free radical scavenging, and anti-leishmanial activities of chemical constituents of Artocarpus nobilis and Matricaria chamomilla / Iverson C. D., Zahid S., Li Y., [et al.] // Phytochem. Lett. 2010. - Vol. 3. - P. 207-211.

22. Lin K.-W. Antioxidant prenylflavonoids from Artocarpus communis and Artocarpus elasticus / Lin K.-W., Liu C. H., Tu H. Y. // Food Chem. - 2009. - Vol. 115. - P. 558-562.

23. Khan M. R. Antibacterial activity of Artocarpus heterophyllus / Khan M. R., Omoloso A. D., Kihara M. // Fitoter. 2003. - Vol. 74. - P. 501-505.

24. Ko H. H. Cytotoxic prenylflavonoids from Artocarpus elasticus / Ko H. H., Lu Y. H., Yang S. Z. // J. Nat. Prod. 2005. - Vol. 68. - P. 1692-1695.

25. Likhitwitayawuid K., Antiherpetic Flavones from the Heartwood of Artocarpus gomezian / Likhitwitayawuid K., Chaiwiriya S., Sritularak B. // Chem. & Biodivers. - 2006. - Vol. 3, № 10. - P. 1138-1143.

26. Maia J. G. S. Aroma volatiles from two fruit varieties of jackfruit (Artrocarpus heterophillus Lam.) / Maia J. G. S., Andrade E. H. A., Zoghbi M. G. B. // Food Chem. - 2004. - Vol. 85. - P. 195-197.

27. Pethakamsetty L. Phytochemical and biological Examination of the root extract of Artocarpus hirsuta Lam / Pethakamsetty L., Ganapaty S., Bharathi K. M. // Intern. J. Bioassays. - 2013. - Vol. 2. - № 4. - P. 735-738. 28. Prakash O. Artocarpus heterophyllus (Jackfruit): An overview / Prakash O., Kumar R., Mishra A. // Pheog. Rev. 2009. - Vol. 3. - P. 353-358. 29. Ren Y. Cytotoxic and NF-?B Inhibitory Constituents of Artocarpus rigida / Ren Y., Kardono L. B. S., Riswan S. [et al.], Carcache de Blanco E. J., Kinghorn A. D. // J. Nat. Prod. 2010. - Vol. 73, № 5. - P. 949-955.

30. Shamaun S. S. Prenylated flavones from Artocarpus altilis / Shamaun S. S., Rahmani M., Hashim N. M // J. Nat. Med., 2010. - Vol. 64. - P. 478-481.

31. Syah Y. M. Two new cytotoxic isoprenylated flavones, artoindonesianins U and V, from theheartwood of Artocarpus champeden / Syah Y. M., Achmad S. A., Ghisalberti E. L. // Fitoter. - 2004. - Vol. 75. - P. 134-140.

32. Syah Y. M. Cytotoxic prenylated flavones from Artocarpus champeden / Syah Y. M., Juliawaty L. D., Achmad S. A.// J. Nat. Med. 2006. - Vol. 60. - P. 308-312.

Поступила в редакцию 26.03.2014

УДК 615.2:577.127.4. ______________________________________________________________________________________________

В. І. Литвиненко, Н. В. Попова, С. І. Діхтярьов, Н. Ф. Маслова

ПРЕНІЛ- ТА ГЕРАНІЛХАЛКАНОЇДИ, ЇХ РОЗПОВСЮДЖЕННЯ ТА ЛІКАРСЬКІ ВЛАСТИВОСТІ. Повідомлення 4. ЛІКАРСЬКІ ВЛАСТИВОСТІ ПРЕНІЛХАЛКАНОЇДІВ ОКРЕМИХ ВИДІВ РОДУ ARTOCARPUS (ХЛІБНЕ ДЕРЕВО) ТРИБИ ARTOCARPEAE РОДИНИ ТУТОВІ - MORACEAE.

(Огляд літератури)

Ключові слова: рослини, пренілхалканоїди, препарати.

Наведений аналіз фітохімічних досліджень та даних літератури за видами біологічної дії 13 видів роду Artocarpus. Більшість рослин вивчених видів мають протиканцерогенну, протизапальну, антиоксидантну; антибактерійну, протигрибкову; противірусну та противомалярійну дію. На основі результатів досліджень, що надані в літературі з вивчення протибактеріальної дії фракцій метанольного екстракту з різних частин Artocarpus heterophyllus, встановлено широкий спектр антибактерійної дії.

В. и. Литвиненко, Н. В. Попова, С. и. Дихтярев, Н. Ф. Маслова

ПРЕНИЛ- и ГЕРАНИЛХАЛКАНОИДЫ, ИХ РАСПРОСТРАНЕНИЕ и ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СВОЙСТВА. Сообщение 4. ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СВОЙСТВА ПРЕНИЛХАЛКАНОИДОВ ОТДЕЛЬНЫХ ВИДОВ РОДА ARTOCARPUS (ХЛЕБНОЕ ДЕРЕВО) ТРИБЫ ARTOCARPEAE СЕМЕЙСТВА ТУТОВЫЕ - MORACEAE.

(Обзор литературы)

Ключевые слова: растения, пренилхалканоиды, препараты.

Проведен анализ фитохимических исследований 13 видов рода Artocarpus и литературных данных по видам биологического действия 13 видов рода Artocarpus. Многие растения изученных видов обладают антиканцерогенными, противовоспалительными, антиоксидантными; антибактериальными, противогрибковыми; антивирусными и противомалярийными свойствами. На основании данных литературы по изучению антибактериальной активности фракций метанольногоэкстракта из различных частей Artocarpus heterophyllus, установлен широкий спектр антибактериальной активности.

V. I. Litvinenko, N. V. Popova, S. I. Dikhtyarev, N. F. Maslova

PRENIL- AND GERANILKHALKANOIDY, THEIR DISTRIBUTION AND MEDICINAL PROPERTIES. Report 4. MEDICINAL PROPERTIES OF

PRENYLKHALCONOIDES OF SEPARATE TYPES OF SORT OF ARTOCARPUS (BREAD-FRUIT TREE ) OF GENUS ARTOCARPEAE OF FAMILY MORACEAE.

(Review of literature)

Keywords: plants, prenylkhalconoides, preparations.

The analysis of phytochemical researches is conducted 13 types of family Artocarpus and literary information on the types of biological action 13 types of sort of Artocarpus. Many plants of the studied kinds possess antitumor, antiinflammatory, antibacterial, antioxidant, antimushroom, by antivirus and antipaludian properties. On the basis of information of literature on the study of antibacterial activity of fractions of methanol extract from different parts of Artocarpus heterophyllus, the wide spectrum of antibacterial activity is set.

?

—Фітотерапія. Часопис — № 4, 2014 ——— 57
Заказать написание новой работы



Дисциплины научных работ



Хотите, перезвоним вам?