Современная классификация синтетических красителей, их строение и свойства. Реакции получения красителей. Продукты для холодного крашения. Проблемы производства и применения окрашивающих веществ. Улучшение светопрочности, прочности к стирке, отбеливанию.
Аннотация к работе
Министерство образования Республики БурятияЕсли проследить развитие искусства крашения на протяжении столетий, то можно отметить два периода. Для крашения применяли красный краситель из корней морены ализарин, экстракты красильной вайды и индигоидных растений - индиго, дающий очень прочную синюю окраску. Эти красители добывали в небольших количествах. Вскоре были открыты новые не существовавшие в природе классы красителей и, наконец, были синтезированы красители обладающие наивысшей прочностью. Возникновение и развитие новых отраслей промышленности, создание новых материалов требует создания новых видов красителей для этих материалов.В химической классификации красители объединены в группы главным образом по сходству химического строения или методов получения. Органические красители построены очень сложно, и основой объединения их в группы по сходству химического строения служит сходство хромофорной системы. Например, красители, содержащие нитрозогруппу, объединены в группу нитрозокрасителей, а содержащие азогруппу - в группу азокрасителей. Некоторые красители объединены в группу по способу получения, например сернистые красители. Химическая классификация облегчает изучение свойств красителей и способов их получения.Между тем для тех отраслей промышленности, которые применяют красители, важно знать их технические свойства, т.е. для крашения каких материалов предназначен краситель и в каких условиях его применяют. Крашение - сложный процесс, в котором краситель может взаимодействовать с окрашиваемым материалом химически, а может адсорбироваться поверхностью материала и удерживаться при помощи адсорбционных сил. В зависимости от свойств красителя и окрашиваемого материала крашение ведут в различных условиях, вводя в раствор красителя разные добавки, изменяя температуру ванны, концентрацию красителя и.т.д. В простейшем случае краситель растворяют в воде и ткань окрашивают, погружая в красильную ванну. Некоторые красители синтезируют на самом волокне: ткань пропитывают последовательно растворами промежуточных продуктов, которые реагируют между собой на волокне, образуя краситель.В начальный период развития промышленности названия многим красителям давали произвольно, без какой-либо системы. Эти названия не отражали полностью ни химических, ни технических свойств красителя, а зачастую не указывали даже на его цвет. Несмотря на явное несовершенство таких названий, многие из них сохранились до настоящего времени и прочно укоренились в технике, например, аурамин, эозин, фуксин, родамин, индиго и др. Приводим названия ряда красителей, построенные в соответствии с этой номенклатурой: протравной зеленый Бс; основной коричневый 2К; кислотный оранжевый; кислотный зеленый Ж; кислотный алый 2Ж; прямой синий КМ; пигмент желтый светопрочный; сернистый черный; пигмент голубой фталоциановый; кислотный зеленый антрахиноновый; кубовый синий О; кубовый золотисто-желтый КХ. Буква Х в названии кубового красителя показывает, что краситель восстанавливается в лейкосоединение и окрашивает волокно на холоду - кубовый золотисто-желтый КХ; эта же буква в названии прямого красителя означает, что прочность окраски возрастает при обработке волокна солями хрома - прямой красный Х.Способность органического соединения поглощать те или иные световые лучи, т.е. способность к избирательному поглощению света, зависит от строения его молекулы. Ароматические углеводороды - бензол, нафталин, содержащие систему сопряженных двойных связей, не поглощают видимых световых лучей и кажется нам бесцветными. Удлинение цепочки сопряженных двойных связей, а также введение в молекулу ароматического соединения заместителей, облегчающих сдвиг подвижных электронов сопряженных двойных связей, сообщает молекуле способность поглощать видимые световые лучи, т.е. придает ему окраску. Таким свойством обладают электроноакцепторные заместители, оттягивающие электроны от молекулы, и электронодонорные заместители, которые отдают электроны.Он нашел, что окси-и аминогруппы ускоряют выцветание, а алкалирование аминогрупп ускоряет его еще больше. Атомы хлора \, брома, сульфо-и карбоксильная группы замедляют выцветание; последняя особенно сильно. Изучая ализариновые красители, Гебгард нашел, что светопрочность зависит от числа, природы и положения заместителей; кроме окси-и аминогрупп, тиоловые группы и хинолиновое ядро усиливают выцветание, в то время как нитрогруппа ослабляет его. Так, в рядах индигоидов и антрахиноновых кубовых красителей галоидирование обычно повышает светопрочность, но в некоторых случаях, как среди этих, так и других классов красителей, галоид может не оказывать влияния или даже снижать светопрочность. Наличие сульфогруппы часто благоприятствует светопрочности, но существенным исключением является более высокая светопрочность окрасок азоидными красителями по сравнению с прямыми красителями для хлопка.
План
Содержание синтетический краситель реакция светопрочность
Введение
1. Современная классификация синтетических красителей и их свойства
1.1 Тип классификации
1.1.1 Химическая классификация красителей
1.1.2 Техническая классификация красителей
1.2 Свойства и строение синтетических красителей
1.2.1 Номенклатура красителей
1.2.2 Связь между строением и цветом вещества
1.2.3 Светопрочность красителей
1.3 Общие реакции получения красителей
1.4 Применение синтетических красителей
2. Реакции азосочетания. Азокрасители
2.1 Азокрасители
2.2 Реакция диазотирования
2.3 Реакция азосочетания
2.4 Механизм реакции азосочетания
2.5 Продукты для холодного крашения
3. Экспериментальная часть
3.1 Синтез 3-окси-4-карбоксиазобензола
Выводы
Список литературы
Введение
Краткая историческая справка
Радость от восприятия цвета - одно из старейших культурно-эстетических чувств человечества. Уже в древние времена люди заботились о том, чтобы окрасить одежду и предметы домашнего обихода в красивые цвета. При религиозно-культовых обрядах, напротив, использовали устраняющие отталкивающие расцветки. Во все времена окраска имела символическое значение, как это и сейчас выражается в цветах гербов и национальных флагов.
Если проследить развитие искусства крашения на протяжении столетий, то можно отметить два периода. Первый, начиная с зарождения человечества и вплоть до 1859 года - исключительное применение красителей минерального, растительного или животного происхождения. В старинных культурах Европы, Египта, Азии, Центральной и Южной Америки были известны методы крашения хлопка, шерсти и льна. В античные времена из пурпурных улиток, обитающих и сейчас в Средиземном море, добывали ценный пурпур. Он был настолько дорог, что использование окрашиваемых им тканей было привилегией королей. Для крашения применяли красный краситель из корней морены ализарин, экстракты красильной вайды и индигоидных растений - индиго, дающий очень прочную синюю окраску. Шафран применялся греками, кермес - римлянами, в Индии получали индийский желтый из мочи коров, которых кормили листьями манго. Эти красители добывали в небольших количествах. Они были очень дороги и не могли удовлетворять потребности развивающейся текстильной промышленности.
Открытие Америки принесло ряд ценных продуктов - кошениль, из которого выделяли карминовую кислоты - алый краситель, который до сих пор еще применяется для губной помады, красное дерево бразилин и синий сандал. Только последние сто лет из этих природных препаратов были выделены собственнокрасящие вещества и установлено их строение. Неорганические пигменты - берлинская лазурь, марганцевый пигменты и другие стали использовать лишь в начале XIX века.
Второй период - применение искусственных синтетических красителей - началось с открытия мовеина, цвет которого напоминал окраску цветка мальвы, его строение удалось установить О. Фишеру лишь в 1890 году. Он оказался одним из многократно замещенных феназинов.
Когда в 50-х годах XIX столетия органическая химия начала свое триумфальное шествие, одной из важнейших проблем стоявших переднею, являлось получение природных красителей синтетическим путем. Вскоре были открыты новые не существовавшие в природе классы красителей и, наконец, были синтезированы красители обладающие наивысшей прочностью.
После установления формулы бензола Кекуле было получено множество искусственных красителей. При синтезах исходили из ароматических веществ, содержащихся в каменноугольной смоле, поэтому их назвали смоляными красителями. На русском языке принят термин анилиновые красители. Производство анилиновых красителей было первым промышленным производством органических соединений, и послужило исходным пунктом химической индустрии после открытия в 1842 году знаменитым русским химиком Н.Н. Зининым способа получения анилина из нитробензола.
Первый синтетические красители - фуксин, мовеин, анилиновый желтый были получены в конце 50-х годов XIX века, а уже в 70-х годах возникает промышленное производство синтетических красителей.
Мировое производство синтетических красителей в настоящее время составляет порядка 1000000 тонн в год.
Современные проблемы производства и применения красителей
Возникновение и развитие новых отраслей промышленности, создание новых материалов требует создания новых видов красителей для этих материалов. Появляются новые красители для различных видов полимерных материалов, для новых видов синтетических волокон и т.д.
Разрабатываются новые принципы крашения текстильных материалов, например, путем образования химической связи красителя с волокном. В соответствии с этим в технической классификации появляются новые группы, например, активные красители, красители для анодированного алюминия, оптически отбеливающие вещества и прочие. Активные красители представляют собой новый класс красителей с очень ценными свойствами. В их молекуле содержатся группировки, способные химически связываться с волокном, образуя ковалентную связь. Молекула активного красителя состоит из двух частей - хромофора, обуславливающего окраску и активной группировки, обеспечивающей прочную связь - красителя с волокном. Активные красители очень перспективны, так как они дают прочные окраски и позволяют упростить процесс крашения.
Усилия исследователей направлены на улучшение светопрочности, прочности к стирке и отбеливанию. Фотохимия простых органических соединений, например альдегидов, кетонов, насыщенных и ненасыщенных жирных кислот многократно изучалась. При изучении красителей сложного строения лишь в очень незначительном числе случаев удалось выделить и идентифицировать продукты фотореакции. Трудности заключаются в том, что фотохимические изменения красителей протекают очень медленно. Даже если удается выделить продукты разложения, бывает трудно отличить первичные и фотохимические изменения от последующих термических и других реакций, а также сформулировать механизм по которому образуются конечные продукты разложения.
Актуальность темы по синтетическим красителям и цели работы
Новые материалы требуют новых красителей, а потому тема по синтезу красителей всегда остается актуальной. Цель данной работы - синтез 4-окси-3-карбоксиазобензола, который является представителем большого класса азокрасителей. На примере его получения изучить условия проведения реакций диазотирования 4-окси-3-карбоксиазобензола и реакции.